"Може не врубався" - круто у Яндекса звучить, тільки неправильно: не «може не врубався", а "ні хуя НЕ врубав".
Щодо "shitload of times" - в кінці кінців, і в Яндексі, і в Гуглі є варіант "запропонувати свій варіант перекладу". Треба думати, в Яндексі кілька разів запропонували відповідний варіант, в результаті він потрапив в статистично значущі і став видаватися в результаті перекладу. А в Гуглі таких ентузіастів не знайшлося.
Спробував ще кілька варіантів - прикольно:
I've got a shitload of money - Я отримав купу грошей.
I've got a helluva money - У мене дохера грошей.
I've got a hell of a lot of money - У мене страшенно багато грошей
I've got fucking heaps of money - У мене срана купа грошей
I've got freaking / frigging heaps of money - У мене чортова купа грошей
I've got a helluva lot of money - У мене сильно гроші (тут наш електронний друг підкачав).
Спробуємо зворотний варіант:
У мене дохуя грошей - I have a shitload of money.
У мене дохера грошей - I have a shitload of money.
Начебто непогано, але:
У мене дохуіща грошей - I have dogwise money
У мене грошей просто дохуя - I have the money just fucking.
Мабуть, такі варіанти ніхто "спецільняком» не вбивав, в результаті наш електронний мозок клинить. В цілому, з англійської на російську в перекладі даного конкретного обороту Яндекс-перекладач дійсно справляється непогано, а ось з російської на англійську - гірше, що, втім, зрозуміло.