Arabic Bulgarian Chinese Croatian Czech Danish Dutch English Estonian Finnish French German Greek Hebrew Hindi Hungarian Icelandic Indonesian Italian Japanese Korean Latvian Lithuanian Malagasy Norwegian Persian Polish Portuguese Romanian Russian Serbian Slovak Slovenian Spanish Swedish Thai Turkish Vietnamese
Arabic Bulgarian Chinese Croatian Czech Danish Dutch English Estonian Finnish French German Greek Hebrew Hindi Hungarian Icelandic Indonesian Italian Japanese Korean Latvian Lithuanian Malagasy Norwegian Persian Polish Portuguese Romanian Russian Serbian Slovak Slovenian Spanish Swedish Thai Turkish Vietnamese
definition - Алкани
Матеріал з Вікіпедії - вільної енциклопедії
Алкани (насичені вуглеводні, парафіни, аліфатичні сполуки) - ациклічні вуглеводні лінійного або розгалуженого будови, що містять тільки прості зв'язки і утворюють гомологічний ряд із загальною формулою Cn H2n + 2.
Алкани є насиченими вуглеводнями і містять максимально можливе число атомів водню. Кожен атом вуглецю в молекулах алканів знаходиться в стані sp³-гібридизації - все 4 гібридні орбіталі атома С рівні за формою і енергії, 4 електронних хмари направлені в вершини тетраедра під кутами 109 ° 28 '. За рахунок одинарних зв'язків між атомами С можливо вільне обертання навколо вуглецевого зв'язку. Тип вуглецевого зв'язку - σ-зв'язку, зв'язку малополярни і погано поляризованість. Довжина вуглецевого зв'язку - 0,154 нм.
Найпростішим представником класу є метан (CH4).
номенклатура
Хімічна структура метану, найпростішого алкана
раціональна
Вибирається один з атомів вуглецевого ланцюга, він вважається заміщений метаном і відносно нього будується назву алкіл1алкіл2алкіл3алкіл4метан, наприклад:
а- н-бутил-втор-бутил-ізобутілметанб- тріізопропілметанв- тріетіл-пропілметан
систематична ІЮПАК
За номенклатурою ІЮПАК назви алканов утворюються за допомогою суфікса-ан шляхом додавання до відповідного корені від назви вуглеводню. Вибирається найбільш довга нерозгалуженими вуглеводнева ланцюг так, щоб у найбільшого числа заступників був мінімальний номер в ланцюзі. У назві сполуки цифрою вказують номер вуглецевого атома, при якому знаходиться замісник радикал, потім назва радикала і назва головного ланцюга. Якщо радикали повторюються, то перераховують цифри, що вказують їх положення, а число однакових радикалів вказують приставками ді-, три-, тетра-. Якщо радикали неоднакові, то їх назви перераховуються в алфавітному порядку. наприклад:
Відповідний ряд і ізомерія
Ізомерія граничних вуглеводнів обумовлена найпростішим видом структурної ізомерії - ізомерією вуглецевого скелета.Гомологіческая різниця - -CH2-. Алкани, число атомів вуглецю в яких більше трьох, мають ізомери. Число цих ізомерів зростає з величезною швидкістю в міру збільшення числа атомів вуглецю. Для алканів з n = 1 ... 12 число ізомерів одно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.
Відповідний ряд алканів (перші 10 членів)
спектральні властивості
ІК-спектроскопія
В ІК-спектрах алканів чітко проявляються частоти валентних коливань зв'язку С-Н в області 2850-3000 см -1. Частоти валентних коливань зв'язку С-С змінні і часто малоінтенсивної. Характеристичні деформаційні коливання в зв'язку С-Н в метильной і метиленової групах зазвичай лежать в інтервалі 1400-1470 см -1. проте метильная група дає в спектрах слабку смугу при 1380 см -1.
УФ-спектроскопія
ЯМР-спектроскопія
Хімічні властивості
Алкани мають низьку хімічну активність. Це пояснюється тим, що поодинокі C-H і C-C зв'язку щодо міцні і їх складно зруйнувати.
Реакції радикального заміщення
Галогенування
Галогенування алканів протікає за радикальним механізмом. Для ініціювання реакції необхідно суміш алкана і галогену опромінити УФ-світлом або нагреть.Хлорірованіе метану не зупиняється на стадії отримання метилхлорида (якщо взяті еквімолярниеколічества хлору і метану), а призводить до утворення всіх можливих продуктів заміщення, отметілхлоріда до тетрахлорвуглець. Хлорування інших алканів приводить до суміші продуктів замещеніяводорода у різних атомів вуглецю. Співвідношення продуктів хлорування залежить від температури.Скорость хлорування первинних, вторинних і третинних атомів залежить від температури, при нізкойтемпературе швидкість зменшується в ряді: третинний, вторинний, первинний. При підвищенні температуриразніца між швидкостями зменшується до тих пір, поки не стає однаковою. Крім кінетіческогофактора на розподіл продуктів хлорування впливає статистичний фактор: ймовірність атаки хлором третинного атома вуглецю в 3 рази менше, ніж первинного і в два разаменьше ніж вторинного. Таким чином хлорування алканів є нестереоселектівной реакцією, крім випадків, коли можливий тільки один продукт монохлорірованія.
Бромування алканів відрізняється від хлорування вищої стереоселективного через большейразніци в швидкостях бромування третинних, вторинних і первинних атомів вуглецю при нізкіхтемпературах.
Іодірованіе алканів йодом не відбувається, отримання иодидов прямим йодування здійснити не можна.
З фтором реакція протікає з вибухом (як правило, фтор розбавляють азотом або розчинником).
Нітрування (Реакція Коновалова)
Алкани реагують з 10% розчином азотної кислоти або оксидом азоту N2 O4 в газовій фазі з утворенням нітропохідних:
Всі наявні дані вказують на вільнорадикальних механізм. В результаті реакції утворюються суміші продуктів.
реакції окислення
Основним хімічним властивістю граничних вуглеводнів, що визначають їх використання в якості палива, є реакція горіння. приклад:
У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу виходить чадний газ або вугілля (в залежності від концентрації кисню).
У загальному випадку рівняння реакції горіння для будь-якого вуглеводню Cx Hy. можна записати в наступному вигляді:
каталітичне окислення
Можуть утворюватися спирти, альдегіди, карбонові кислоти.
Термічні перетворення алканів
розкладання
Реакції розкладу відбуваються лише під впливом високих температур. Підвищення температури призводить до розриву вуглецевого зв'язку і утворення вільних радикалів.
Для метану: CH4 → З + 2H2 - при 1000 ° C
дегидрирование
Освіта алкена і виділення водню
Умови протікання: 400 - 600 ° C, каталізатори - Pt, Ni, Al2 O3. Cr2 O3
ізомеризація
Під дією каталізатора (прим. AlCl3) відбувається ізомеризація алкана, наприклад:
бутан (C4 H10) взаємодіючи з хлоридом алюмінію (AlCl3) перетворюється з н-бутану в 2-метілпропан.
конверсія метану
З марганцевокислим калієм (KMnO4) і бромної водою (Br2) алкани не взаємодіють.
Головним джерелом алканів (а також інших вуглеводнів) є нафта і природний газ. які зазвичай зустрічаються разом.
Відновлення галогенопохідних алканів
При каталітичному гідруванні в присутності паладію галогеналкани перетворюються в алкани [1]:
Відновлення йодалканов відбувається при нагріванні останніх з йодоводородной кислотою:
Для відновлення галогеналканов придатні також амальгама натрію, гідриди металів, натрій в спирті, цинк в соляній кислоті або цинк в спирті [1]
відновлення спиртів
Відновлення спиртів призводить до утворення вуглеводнів, що містять ту ж кількість атомів С. Так, наприклад, проходить реакція відновлення бутанолу (C4 H9 OH), що проходить в присутності LiAlH4. При цьому виділяється вода [2].
Відновлення карбонільних сполук
Реакцію проводять в надлишку гідразину в висококиплячому розчиннику в присутності KOH [3].
Гідрування ненасичених вуглеводнів
синтез Кольбе
При електролізі солей карбонових кислот, аніон кислоти - RCOO - переміщається до анода, і там, віддаючи електрон перетворюється в нестійкий радикал RCOO •, який відразу декарбоксилируется. Радикал R • стабілізується шляхом здвоювання з подібним радикалом, і утворюється R-R [6]. наприклад:
Газифікація твердого палива
Проходить при підвищеній температурі і тиску. Каталізатор Ni:
2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
Реакція йде в ТГФ при температурі -80 ° C [7].
при взаємодії R і R` можливе утворення суміші продуктів (R-R, R`-R`, R-R`)
біологічна дія
При хронічному дії порушують роботу нервової системи, що проявляється у вигляді безсоння, брадикардії. підвищеної стомлюваності і функціональних неврозів.