Відповідно до античної літературної традиції - Страбон, Пліній, Фест - місто було засноване италийским плем'ям сабінів (південні піцени) під час однієї з міграцій, були частиною стародавнього ритуалу «Священної Весни» (лат. Ver Sacrum). У таких міграціях плем'я слід за своїм тотемом - у сабінов це зелений дятел, який також був птахом-символом бога Марса. До речі, саме тому на гербі регіону Марке зображена ця птиця.
Спадщина Римської імперії, романської і готичної епох досі справляє незабутнє враження в цьому місті, колись називався «містом ста веж». Історичний центр Асколі відрізняється гармонійним архітектурним виглядом, багато в чому завдяки використанню місцевого травертину, який завжди був основним матеріалом при будівництві будинків, палаців, замків, церков, площ і мостових. Особливу теплоту цього каменю ви відчуєте на площі Пьяцца дель Пополо. яка зберігає віхи історії Асколі-Пічено.
У Кафедральному соборі міста зберігається полиптих Святого Емідіо (або «полиптих з Асколі-Пічено») - великий вівтарний образ роботи Карло Кривелли, на якому, серед інших, зображений і покровитель міста, Святий Емідіо. Карло Кривелли, художник епохи Відродження, цікавим чином поєднав у своїй творчості ренесансні та позднеготічеськие риси, що можна бачити і в цьому поліптіхом.
Сходіть і в Музей Раннього Середньовіччя. в якому зберігаються коштовності з двох гробниць унікального лангобардского некрополя VI ст. виявленого в 1893 році в містечку Кастель-Трозіно на території Асколі. З шедеврів ювелірного мистецтва відзначимо велике золоте кільце з блакитним каменем. У Палаццо Паніки XVI століття знаходиться Державний археологічний музей. Його експозиція складається з двох частин: в першій розказано про найдавнішої історії від італійського племені Піцене до епохи римського завоювання Асколі, друга частина включає музей-лапідарій. Вивчення традиційно представлених археологічних експонатів стає більш захоплюючим завдяки науковими реконструкціями і макетів, що дозволяє розглянути деталі. Наприклад, один із залів буквально «населений» дамами і воїнами, і кожна з цих фігур одягнена в свій, особливий костюм або має свою зброю. Ще один важливий міський музей - Музей кераміки. де в експозиції з п'яти розділів розповідається про розвиток цього ремесла в Асколі-Пічено: від глиняних посудин XV століття до керамічних шедеврів XIX і XX століть. Крім того, кожне літо в місті влаштовується лицарський турнір «Квінтана» - історична реконструкція барвистою середньовічної традиції.
Ну а що стосується гастрономії, то в Асколі-Пічено гурманів чекає справжнє свято: щороку тут проходить фестиваль «фриту Місто» (італ. Fritto Misto. Фритюрних асорті), під час якого ви можете спробувати традиційні страви регіону. І, звичайно, не пропустіть найвідоміший делікатес Асколі-Пічено - знамениті фаршировані оливки по-асколанскі (італ. Olive all'ascolana).