У 1976 році мати з батьком купили йому 8-міліметрову кінокамеру. Бен відразу ж зарахував сестру в свої асистенти і почав знімати самопальне кіно, в якому він зазвичай винахідливо мстився здоровані, дошкуляє його на вулиці. У 1983 році Стіллер закінчив школу і вступив до Університету Каліфорнії на кіновідділення. Протримавшись там рік, він вирішив, що не почерпнув для себе нічого нового, і тому повернувся в Нью-Йорк і записався на акторські курси.
Незабаром він знайшов собі агента і в 1985 році отримав одну з головних ролей в бродвейській п'єсі "Будинок синього листя" Джона Гуаре. П'єса мала величезний успіх, отримала чотири премії "Тоні", а Бен Стіллер завоював репутацію перспективного молодого актора. Однак він тоді ще не вирішив, за якою стезі йому слід піти - по акторській або по режисерській. Граючи в п'єсі, він паралельно знімав і монтував напівлюбительські короткометражні фільми, в яких зазвичай грали його колеги по театру. Особливо великий успіх мала 10-хвилинна пародія на фільм Скорсезе "Колір грошей", де сам Стіллер зіграв Тома Круза, а його партнер Джон Мехоуні - Пола Ньюмена. Плівка з цим фільмом потрапила на стіл продюсерів гумористичного телешоу "Прямий ефір в суботу увечері", і вони негайно купили на неї права.
Втім, Стіллера тут же запросив кабельний телеканал Fox, і Бен продовжив свої знущання над шоу-бізнесом. Піком його ранньої телевізійної кар'єри стала передача, пародіювала серіал "Беверлі-Хіллз, 90210". Вона, до речі сказати, викликала гнів могутнього продюсера Аарона Спеллінга, що випускав цей серіал.
До речі, головну роль в "Знайомстві", що зібрав в американському прокаті більше 100 мільйонів доларів і став одним з найнесподіваніших сенсацій в Голлівуді, повинен був грати Джим Керрі.
Найсексуальніший комік Америки (за опитуванням журналу People) продовжує свою блискучу кар'єру.