У шостому класі Леонід дебютував в шкільній самодіяльності в ролі клоуна. У восьмому класі поїхав працювати в експедицію до Сибіру, за що був виключений зі школи. Середню освіту здобув у вечірній школі робітничої молоді, паралельно працюючи на авіаційному заводі токарем, електромонтажник.
Після закінчення школи Леонід Якубович вступив до Московського інституту електронного машинобудування, але через деякий час перевівся до Московського інженерно-будівельний інститут ім. Куйбишева. Під час навчання грав в Студентському театрі мініатюр. Тоді ж, в студентські роки, Леонід Якубович захопився іграми КВН. У 70-і рр. він грав за команду КВН МІСД.
Якубович завжди цікавився театром, і навіть подавав документи в кілька театральних вузів, але на прохання батька відмовився від цієї затії.
У 1971 р Леонід Якубович закінчив Московський інженерно-будівельний інститут ім. Куйбишева, отримавши спеціальність інженера з вентиляції та кондиціювання повітря.
З 1971 по 1977 рік він працював старшим інженером на Автомобільному заводі ім. Лихачова, а з 1977 по 1980 роки - в пуско-налагоджувальних управлінні ЗІЛа, потім в будівельно-монтажному управлінні.
Але, навіть працюючи за фахом, Якубович не забував про своє захоплення драматургічної діяльністю, якою займався ще зі студентських часів.
У 1980 р він був обраний членом первинної профспілкової комітету московських драматургів.
З цього часу Леонід Якубович вирішив залишити роботу інженера, і став сценаристом конкурсів, провідним аукціонів і різних вечорів.
Неодноразово брав участь в журі Вищої ліги КВН.
Леонід Якубович грав у виставі "Чутки", поставленому Вадимом Дубровицьким.
Леонід Якубович є членом Академії російського телебачення, членом Спілки журналістів Росії; членом президії Московського відділення Фонду світу Росії, віце-президентом Національної федерації більярдного спорту (НФБС).
Він - кандидат в майстри спорту зі стрільби.
Серед його захоплень також більярд, гірські лижі, преферанс, нумізматика, кулінарія, збирання книг (довідники, енциклопедії, історична белетристика). Він неодноразово ходив під вітрилом, стрибав з парашутом, вибирався з підводного човна через торпедний апарат, катався на водних лижах, брав участь в автоперегонах.