Покинувши школу, п'ятнадцятирічний Біллі Портер став за аптечний прилавок. Робота в оточенні мікстури від кашлю і порошків від бліх згубно вплинула на його й без того підірване здоров'я.
Значно пізніше Дженнінгс, відклавши револьвер, взявся за перо і створив мемуари, в яких згадував цікаві епізоди латиноамериканських пригод. Друзі брали участь в місцевому Гондурасу путчі, потім втекли до Мексики, де Дженнінгс врятував майбутнього письменника від неминучої смерті. Портер необережно позалицятися за якийсь заміжній жінці; чоловік, який був десь поблизу, мексиканець-мачо дістав ножик з лезом довжиною в два фути й хотів захистити свою честь. Ситуацію врегулював Дженнінгс - пострілом від стегна вистрелив ревнивцеві в голову, після чого вони з Вільямом сіли на коней, і конфлікт залишився позаду.
У Мексиці Портер одержав телеграму, в якій повідомлялося про те, що його кохана дружина, - Атолл Естес помирає. Під час відсутності чоловіка, вона не мала коштів для існування, голодувала, а захворівши, не могла купити ліки, проте в переддень Різдва продала за двадцять п'ять доларів мереживну накидку і вислала Біллу в Мехіко подарунок - золотий ланцюжок для годинника. На жаль, саме в той момент Портер продав свій годинник, щоб купити квиток на поїзд. Він встиг побачитися і попрощатися з дружиною. Через кілька днів вона померла. Агенти поліції з жалобною пов'язкою мовчки йшли за труною. Відразу після похорону вони заарештували касира-розтратника, який не сказав жодного слова на суді і отримав п'ять років в'язниці.
На засланні Портер пробув три роки і три місяці. Звільнився достроково (за зразкову поведінку і хорошу роботу в тюремній аптеці) влітку 1901 року. Тюремні роки він ніколи не згадував. Допомогли спогади Ела Дженнінгса, що за іронією долі знову опинився пліч-о-пліч з письменником у каторжній в'язниці Коламбуса, штат Огайо.
Разом з Портером і Дженнингсом сидів двадцятилітній "ведмежатник" (зломщик сейфів) Дикий Прайс. Він зробив добру справу - врятував із сейфа, який несподівано закрився, маленьку дочку багатого бізнесмена. Зрізавши ножем нігті, Прайс відкрив надсекретний замок за дванадцять секунд. Йому обіцяли помилування, але обдурили. З цього сюжету Портер склав своє перше оповідання - про зломщика Джиммі Валентайна, який врятував племінницю своєї нареченої з вогнетривкої шафи. Розповідь, на відміну від історії Діка Прайса, закінчувався щасливо.
Перебуваючи у в'язниці, Портер соромився друкуватися під своїм прізвищем. В аптечному довіднику він наштовхнувся на прізвище відомого в той час французького фармацевта О.Анрі. Саме її в тій же транскрипції, але в англійській вимові (О.Генрі) письменник обрав своїм псевдонімом до кінця життя. Виходячи з тюремних воріт, він вимовив фразу, яку цитують уже протягом якщо не століття: "Тюрма могла б зробити велику послугу суспільству, якби суспільство вибирало, кого туди садити".
В кінці 1903 року О. Генрі підписав контракт з нью-йоркською газетою "World" на щотижневу здачу короткого недільного оповідання - по сто доларів за один твір. Цей гонорар на той час був досить великим. Річний заробіток письменника дорівнював прибутку популярних американських романістів.
Читачі американської газети не могли подужати великі тексти, терпіти не могли філософування й трагічні історії. О. Генрі стало бракувати сюжетів, і він в майбутньому частіше брав, а то і купував їх у друзів і знайомих. Поступово він став втомлюватися і знижував темп. Однак з-під його пера вийшло 273 оповідань - понад тридцять оповідань за рік. Оповідання збагатили газетярів і видавців, але не самого О. Генрі - непрактично, який звик до напівбогемного життя. Він ніколи не торгувався, нічого не з'ясовував. Мовчки одержував свої гроші, дякував і йшов: "Я повинен містеру Гілмену Холу, за його словами, 175 доларів. Думаю, що повинен йому не більше 30 доларів. Але він вміє рахувати, а я ні.".
Він уникав товариств літературних побратимів, прагнув до самотності, цурався світських прийомів, не давав інтерв'ю. За кілька діб без поважної причини блукав Нью-Йорком, потім замикав двері кімнати й писав.
Протягом останнього тижня життя О.Генрі провів на самоті, в злиденному готельному номері. Він хворів, багато пив, уже не міг працювати. На сорок восьмому році життя в нью-йоркській лікарні він перейшов в інший світ, на відміну від своїх героїв, так і не діставши чудодійною допомоги.
Похорон письменника вилилися в справжній огенрієвський сюжет. Під час панахиди до церкви ввалилася весела весільна компанія, і не відразу зрозуміла, що доведеться почекати на вході.
Листи і незакінчену рукопис свідчать про те, що в останні роки життя О. Генрі підійшов до нового рубежу. Він жадав "простий чесної прози", прагнув звільнитися від певних стереотипів і "Рожевих кінцівок", яких очікувала від нього комерційна преса, орієнтована на міщанські смаки.
Велика частина його розповідей, яка публікувалася в періодиці, увійшла до збірки, які були видані за його життя: "Чотири мільйони" (1906), "Палаючий світильник» (1907), "Серце Заходу" (1907), "Голос міста" ( 1908), "Шляхетний шахрай" (1908), "Дорога долі" (1909), "На вибір" (1909), "Ділові люди" (1910), "Вовчок" (1910). Посмертно видано ще більше десяток збірок. Роман "Королі і капуста" (1904) складається з умовно пов'язаних сюжетом авантюрно гумористичних новел, дія якої відбувається в Латинській Америці.
Серед найкращих літературних шедеврів О.Генрі привертає до себе увагу оповідання "Дари волхвів". Це зворушлива розповідь про життя бідних людей. Головними її героями є Делла, надзвичайно красива молода жінка, і її чоловік Джим. Зовнішністю і характером дружина Білла Портера (О. Генрі) була схожа на героїню "Дари волхвів". Чарівне юне створіння, любляча і до кінця віддана жінка, вона буває щасливою тоді, коли щасливий її чоловік. Подружжя, зовсім не маючи грошей, намагаються зробити один одному гідні подарунки на Різдво. Кожна людина в світі має щось найдорожче, таке мали і вони: у Деллі були розкішні блискуче довге волосся; Джим мав наручний годинник, які залишилися ще від батька. Криючись один від іншого, вони вдвох продали найдорожче, і придбали, як їм здавалося, чудові подарунки. Делла чоловікові купила цінну золотий ланцюжок на годинник; а Джим - гребені для волосся. Вони пожертвували скарбами, які становили предмет їхньої гордості.
Розповідь чітко вибудуваний: виникла певна ситуація, задум до якого залучені герої; читачеві здається, що він знає, якого завершення розповіді йому очікувати, але незабаром він дізнається, що помилявся, бо розв'язка оповідання виявляється для нього зовсім несподіваною.
Розповідь "Дари волхвів" - це дуже зворушлива історія, забарвлена добродушним гумором, але за завісою гумору ховається серйозна думка, і тільки від проникливості читача залежить, наскільки важливі уроки винесе він з нього для себе.