Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Ліпіди (від грец. Проза - жир)

група разнооб-різних за складом нерозчинних у воді органічних ве-вин, що відрізняються різним ступенем розчинності в органічних розчинниках. Ліпіди є похідними вищих жирних кислот, спиртів і альдегідів. Вони широко представлені в тканинах людини, тварин, рослин і мік-роорганізмов. Вегетативні частини рослин накопичують не більше 5% ліпідбв, насіння - 50% і більше.

У тканинах людини кількість ліпідів різко варіює. Так, в організмі людини в нормі міститься 10-20% жиру, але при деяких порушеннях жирового обміну його кількістю-ство може зрости до 50%. Ліпіди входять до складу всіх органів і тканин. Найбільша їх кількість (до 90%> знахо-диться в жировій тканині. Ліпіди складають близько половини маси мозку.

Ліпіди виконують різноманітні функції.

Енергетична. Ці речовини є джерелом енер-гии: при окисленні в організмі 1 г жиру виділяється 9 ккал (37,66 кДж). Так, за рахунок жирів забезпечується 25-35% су-точної потреби в енергії у жителів середніх широт, а у жителів півночі їх частка в енергетичній забезпеченості раціону ще більше.

Регуляторна, Ліпіди - важливі фактори регулювання обміну води в організмі. Кількість води, що утворюється в організмі при повній деградації жирів, досить вели-ко; при окисленні 100 г жиру виділяється 107 г ендогенної води, що має особливе значення в екстремальних умовах (наприклад, при недостатньому надходженні води ззовні).

Пластична. Ліпіди виконують структур но-пластичного-кую роль, так як входять до складу клітинних і позаклітинних мембран всіх тканин у вигляді ліпопротеїнів (комплексів з біл-ками) та глікопротеїнів (ліпідів, що містять вуглеводи).

Ліпопротеїни містяться в органелах клітин (мітохон-дріі і ін.) І, отже, беруть участь в окисно-відновних процесах, біосинтезі білків, транспорті речовин в клітини.

З ліпідів утворюються деякі гормони (статеві, кори надниркових залоз), а також вітаміни групи О.

Захисна, Ліпіди шкіри і внутрішніх органів виконуємо-ють захисну роль. Вони оберігають організм людини і тварин від переохолодження (перешкоджають віддачі тепло-ти) і від механічного пошкодження органів (наприклад, нирки). Ліпіди, що виділяються сальними залозами, надають шкірі еластичність і захищають її від висихання.

Жири є розчинниками вітамінів А, О, Е, К, Р і сприяють їх засвоєнню. З харчова жирами в орга-нізм надходить ряд біологічно активних речовин: фосфо-тіди, поліненасичені жирні кислоти (ПНЖК), сте-Ріни і ін.

Що входять до складу їжі жири покращують її смакові якості, а також підвищують поживну та енергетичну цінність.

В організмі людини жир знаходиться у вигляді структурного (прото плазми мат і соціологічно го, конституційного) і резервного (жир «жирових депо»).

Структурний жир в клітинах представлений в складних чи-підах або утворює відносно міцні з'єднання з білками - ліпопротеїнових комплекси. Вони містяться в крові, беруть участь в побудові клітинних органел (ядра, рибосом, мітохондрій). Протоплазматична жир знаходить-ся в органах і тканинах в постійній кількості (близько 25% всіх ліпідів), яке не змінюється навіть при повному го-лоданіі.

Резервні жири відкладаються в так званих «жи-рових депо» (підшкірній клітковині, брижі, жирової кап-Сулі нирок і ін.). Вони також утворюють ліпопротеїнових когось комплекси, але нестійкі, тому їх кількість швидко зменшується при голодуванні, деяких нервових і гумораль-них розладах? У резервному жирі постійно відбувається синтез і розпад, разом з тим він є джерелом об-лення внутрішньоклітинного структурного жиру.

Резервні жири виконують механічну роль, защи-щая організм від ударів, поштовхів, травм. Всі внутрішні орга-ни мають жирову «підкладку», але найбільшу - нирки до серце. Резервний жир бере участь в теплової регуляції організму: він погано проводить теплоту і, відкладаючись в під-шкірної клітковині, захищає внутрішні органи від переох-лажденія.

Ступінь накопичення резервного жиру залежить від характе-ра харчування, рівня енерговитрат, віку, статі, констатує-ційних особливостей організму, стану його регулятор-них (нервової і гуморальної) систем. Так, важка фізична робота, деякі захворювання і недостатнє харчування спо-собствуют зменшення запасів жиру. Навпаки, надмірне харчування, гіподинамія, зниження функції статевих і щіто-видною залоз сприяють збільшенню його кількості.

Жири є ефірами гліцерину і вищих жирних кислот, В природних жирах міститься також до 2%

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

від яких залежать їх забарвлення, аро-мат і смакові особливості.

За хімічним складом ліпіди діляться на прості і складні

Прості ліпіди - речовини, молекули яких складаються із залишків жирних кислот (або альдегідів) і спиртів. До них відносяться нейтральні жири (триацилгліцеролів, інші гли-церола) і воски. У цю групу входять також ефіри вітамінів А і О з вищими жирними кислотами.

Складні ліпіди, крім вищих жирних кислот і Успіртов, містять похідні ортофосфорної кислоти (фосфоліпіди), залишки Сахаров (гліколіпіди), азотисті сполуки (холін, коламін, серії).

Важливе значення для організму мають похідні ли-ттідов. Вони близькі за будовою і фізико-хімічними свій ствам, тісно пов'язані в структурі клітин і процесах обміну. До них відносяться насичені і ненасичені жирні кис-лоти, моно- і діацюггліцероли, вищі спирти, пігменти (каротини), жиророзчинні вітаміни та ін.

Якщо в Гліцерол (гліцерині) етерифікування жирними кислотами одна гідроксильна група, то утворюється моноацілгліцерол, якщо дві, то диацилглицерол, якщо три, то триацилгліцеролів.

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Основна маса природних жирів доводиться на Тріал-цілгліцероли. До їх складу входять насичені і ненасичений-ні жирні кислоти (найбільш часто зустрічаються пальми-тинів, стеаринова і олеїнова кислоти). Якщо гліцерин містить одну жирну кислоту, то він називається простим наприклад, тристеарин, трипальмитин), якщо ж кислотні радикали належать різним жирним кислотам, то обра- ^ ся змішані тригліцерола, їх назви залежать від вхо-дящих жирних кислот (наприклад, 1-пальміто -2-стеарину-3-олеїн).

Воски є ефіри вищих жирних кис-лот і вищих одноатомних або двоатомних спиртів, з-тримають від 20 до 70 вуглецевих атомів. Ця група жи-рів виконує в основному захисну роль. Природні воски (бджолиний, ланолін, спермацет), крім складних ефірів, включають вільні жирні кислоти, спирти та ін. Вони входять до складу сала, що покриває шкіру челове-ка. Їх загальні формули можна представити таким об-разом:

Віск захищає листя і плоди від проникнення води і мікробів, він виявлений в складі капсул туберкульозних паличок. Під шаром бджолиного воску зберігається мед.

Найважливішими компонентами жирів, що визначають значною мірою їх властивості, є жирні кислоти. 'Жирні кислоти містять, як правило, парне число вуглецевих атомів і неразветвленную ланцюг. Вони (діляться на дві великі групи: насичені (граничні) і ненасичений-ні (ненасичені), що містять подвійні зв'язки. Саме від подвійних зв'язків в молекулі залежать всі основні властивості ненасичених жирних кислот.

У тканинах тварин синтезуються різні кислоти, з деяких насичених кислот (пальмітинової і стеарил-.Нові) утворюються ненасичені. Граничні жирні кис-лоти входять до складу тваринних жирів. У тканинах людини при-сутствуют ненасичені жирні кислоти, які відносяться до чотирьох родин: пальмітоолеїнової, олеі-нової, лінолевої і ліноленової кислот.

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Разом з тим, тканини людини не здатні синтезуються-вать лінолеву і ліноленову кислоти, а повинні отримувати їх з їжею, в зв'язку з чим їх відносять до ессенціапьним фак-Торам харчування. Всі інші поліненасичені жирні кис-лоти (ПНЖК) утворюються шляхом подовження ланцюга або введе-ня нових подвійних зв'язків.

Найбільше значення за ступенем поширення і властивостями мають такі жирні кислоти:

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Систематичні назви ряду природних жирних кис-лот наведені в таблиці 8.

Ненасичені жирні кислоти поширені в жид-ких жирах (маслах). У багатьох рослинних маслах утримуючи-ня їх доходить до 80-90% (соняшникова, кукурудзяна, лляна-ве, оливкова).

Завдяки неміцним подвійних зв'язках між атомами вуглецю ненасичені жирні кислоти легко вступають в хімічні реакції. Шляхом гідрогенізації рослинних жирів в промисловості отримують маргарини.

Легка окислюваність ненасичених жирних кислот яв-ляется однією з причин накопичення в жирах продуктів окис-лення і подальшої їх псування (прогоркание).

Велике значення має арахідонова кислота, яка входить до складу деяких тваринних жирів і відсутня в рослинних оліях. В даний час комплекс есенції-альних поліненасичених жирних кислот розглядають як фактор Р, біологічну значимість якого прирівнюючи-ють до вітамінів.

Біологічна роль ПНЖК вельми важлива: вони беруть участь в якості структурних елементів в фосфатидил, ліпопротеі-нах клітинних мембран. А крім того, входять до складу Оболо-чек нервових волокон, сполучної тканини, впливають на об-мен холестерину, підвищуючи його окислення і сприяючи його перекладу в лабильное з'єднання. ПНЖК багатодітній родині і нормалізує, на стінки кровоносних судин. Ці кислоти пов'язані з обміном вітамінів групи В (пірідок-сина і тіаміну), стимулюють захисні механізми орга-нізму, підвищують його стійкість до інфекційних забо-Леваном і дії радіації, роблять позитивний вплив на стан шкірного і волосяного покриву. Ара-хідоновая кислота є попередником простаглан-динов - модуляторів гормональної активності. Добова потреба людини в ПНЖК становить 5-10 м Істочна-ками ПНЖК в їжі є рослинні масла, особ-но нерафіновані.

3. СКЛАДНІ ЛІПІДИ

Гліцерофосфоліпіди (складні ліпіди) представ-ляють собою ефіри гліцерину, жирних кислот, фосфорної кислоти і азотовмісних сполук. Характерною особ-ністю їх будови є наявність в молекулі гідрофобних-них (радикали жирних кислот) і гідрофільних (фосфорна кислота, азотна основа) груп. Завдяки цьому гли-церофосфоліпіди взаємодіють з жирами і водораство-рімимі сполуками (рис. 16).

У комплексі з білками ці речовини входять до складу нерв-ної тканини, печінки, серцевого м'яза, статевих залоз. вони

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

беруть участь в побудові мембран клітин, визначають сте-пень їх проникності для жиророзчинних вешеств, беруть участь в активному транспорті складних речовин і окремих іонів в клітини і з них, підвищують активність протромбіну в процесах згортання крові. Гліцерофосфоліпіди спо-собствуют кращому використанню білка і жиру в тканинах, беруть участь в біосинтезі білка, попереджають жирову ін-фільтрацію печінки. Будучи антиоксидантами, вони запобігання утворення-ращаются окислення інших з'єднань, в тому числі вітами-нів А і Е.

Добова потреба людини в фосфолипидах 5-6 м Вони містяться в таких харчових продуктах, як нерафіні-рова рослинні масла, вершкове масло, яєчний жовток. При нестачі цих ліпідів в їжі і низькому со-триманні речовин, необхідних для їх синтезу, в тканини печінки відкладається нейтральний жир, що порушує її функції. Фосфатиди, головним чином лецитин, ігравдт важливу роль в профілактиці атеросклерозу кровоносних судин.

Гліцерофосфоліпіди діляться на наступні групи (під-класи): 1) Фосфатидилхолін (лецитини); 2) фосфатиди-летаноламіни (Кефалінія); 3) Фосфатидилсерин; 4> ацеталь-фосфатиди (плазмалогени); 5) фосфатіділінозіти.

У молекулі фосфатидилхолін дві карбоксильні груп-пи гліцерину (у першому і другому положеннях) заміщені радикалами жирних кислот (насиченою і ненасиченої), а одна - фосфорною кислотою, з'єднаної з азотистих основ - холін.

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Фосфатидилетаноламін (Кефалінія) відрізняються від фос-фатіділхолінов тим, що замість холіну в них присутня етаноламін (коламін).

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

Ацетальфосфатіди (плазмалогени) відрізняються від дру-гих гліцерофосфоліпідів тим, що містять лише один радикал вищої жирної кислоти, а замість іншого - ос-таток альдегіду жирної кислоти, який пов'язаний з гід-роксільной групою гліцерину ненасиченої ефірним зв'язком.

Фосфатіділінозіти, крім гліцерину, радикалів жир-них кислот і фосфорної кислоти, включають шестиатомний циклічний спирт - інозит.

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

У природі зустрічається вільна фосфатидними кислота, хоча в порівнянні з іншими гліцерофосфаліттідамі в не-великих кількостях.

До полігліцерофосфоліпідам відноситься кардиолипин, який входить до складу мембран мітохондрій.

Сфінголіпіди (сфінгомієліни) складаються з двох молі-кул жирних кислот, однієї молекули аминоспирта сфінго-зина, азотистого підстави і фосфорної кислоти. Ці лі-піди містяться в мембрані тварин і рослинних клітин, ними багаті нервова тканина, нирки, печінку.

До складних ліпідів відносяться також гліколіпіди. Вони побудовані з сфингозина, вищої жирної кислоти і вугле-водної частини (галактози, глюкози, галактозаміну або ней-раміновой кислоти). До гліколіпідами відносяться цереброзі

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

-ди, сульфатиди, гангліозиди, які відіграють певну роль у здійсненні функцій біологічних мембран. Слож-ні ліпіди містяться в білій речовині головного мозку, клітинах крові і ін.

До складу цереброзидів входять О-галактоза, жирні кис-лоти, амінослірт сфингозин. Вони знаходяться в сірому віщо-стве мозку.

Сульфатиди за будовою подібні з цереброзидів, але містять в молекулі залишок сірчаної кислоти. У молекули ган-гліозідов входять вища жирна кислота, сфингозин, О-глюкоза, О-галактоза, похідні аминосахаров.

Стероїди. Це група ефірів, утворених при взаємо-модействие високомолекулярних циклічних спиртів і вищих жирних кислот. Найбільш важливим представником стероїдів є холестерол (холестерин). В організмі він виконує наступні функції: виступає передує-ником багатьох біологічно важливих сполук (стероїд-них гормонів, жовчних кислот, вітаміну О), входить до складу клітинних мембран, підвищує стійкість еритему-РОЦИТ до гемолізу, бере участь у проведенні нервових їм-пульсов, являє собою своєрідний ізолятор для нервових клітин.

За хімічною природою стероїди є виробниц-ними циклічного спирту - ціклопентанпергідрофенант-рена.

Будова і властивості ліпвдов і їх похідних

При етерифікації гідроксильної групи, розташований-ної при С3, утворюються ефіри холестеролу. Він є клю-чевим проміжним продуктом в синтезі інших з'єднань-ний. Холестерол відіграє певну роль у розвитку однієї з найпоширеніших «хвороб цивілізації» - ате-росклероза кровоносних судин. Зокрема, встановлено, що при проходженні через судинну систему комплексів холестеролу з білками ф-ліпопротеїнів і пре- (3-ліпопротеїнів) він, виділяючись, відкладається в товщі судинної стінки і утворює атеросклеротичні бляшки. Останні зменшують еластичність стінок і звужують просвіт судин, що призводить до погіршення постачання тканин киснем і живильними речовинами.

У молодому здоровому організмі підтримується постійного-ний рівень холестеролу в крові: 2,97-8,79 моль / л (115- 340 мг). Синтез цього стероїду в тканинах збільшується при малому надходженні з їжею і знижується при високому со-триманні його в продуктах, що входять в раціон. Добова по-потреба людини в холестеролу становить 0,5-1,0 м

Нормалізації порушеного обміну холестеролу спосіб-ствует включення в їжу джерел ліпотропних речовин (фосфатидів, вітамінів і ін.).

Контрольні питання І ЗАВДАННЯ:

1. Що таке ліпіди і які їхні функції в організмі?

2. У складі свинячого жиру виявлені трипальмитин, тріоле-
ін, пальмітодіолеін. Напишіть їх формули,

3. У кокосовому і пальмовій оліях знайдені стеародіпальмі-
тин, олеод і пальмітін. Напишіть їх формули.

4. У яєчному жовтку виявлені фосфоліпіди. Напишіть їх
формули і перерахуйте основні функції.

5. Який стероїд тваринного походження сприяє роз-
витию атеросклерозу?

6. Напишіть формулу холестеролу і вкажіть його значення для
організму людини.

7. Назвіть основні функції ліпопротеїнів, гліколіпі-
дов.

8. Які продукти є джерелами поліненасичених
жирних кислот?

Схожі статті