Чак відмовляється від пропозиції генерала Бекман приєднатися до нової команди Інтерсекта і завершує роботу в «Купи більше» з Кейсі. Поява Теда Роарка на весіллі Еллі і Девона призводить до перестрілки і в кінцевому підсумку його арешту. Однак церемонія вінчання зірвалася і Чак використовує свій чек від уряду, щоб оплатити весілля Еллі на пляжі, як вона завжди хотіла. Член спеціальної групи Кейсі виявився зрадником, як з'ясовується пізніше, членом організації під назвою Кільце. Він вбиває Роарка і трьох інших морських піхотинців. Коли Брюс потрапляє в засідку оперативників Кільця, Чаку, Сарі і Кейсі потрібно поспішати, щоб врятувати його. Коли Сара і Кейсі вплутуються в перестрілку, Чак входить в кімнату Інтерсекта, де він знаходить смертельно-пораненого Брайса Ларкіна. Послухавши попередження Брайса, Чак знищує Інтерсект 2.0, але перед цим завантажує його ...
Генерал Бекман підвищує Кейсі до полковника і наказує йому повернути Чака і Сару. Кейсі знаходить їх в мотелі в Барстоу в Каліфорнії, поблизу від об'єкта Фулкрама під кодовою назвою Блек-Рок, де він їх і заарештовує, не дивлячись на втручання з боку Фулкрама. Підозрюючи Кейсі в причетності до зникнення Чака, Девон вривається в його будинок. Девон думає, що Кейсі - злочинець, але Чак розкриває правду про своє життя шпигуна Девону. Сара і Чак повертаються в Блек-Рок, а потім приїжджає і Кейсі, який пропонує свою допомогу ...
Батько Чака і Еллі Стівен Бартовськи повертається додому, щоб побачитися з Еллі. Виявивши, що Фулкрам планує випустити комп'ютерний вірус в новій операційній системі Теда Роарка, Чак отримує роботу в компанії Роарка, про яку він завжди мріяв. Проте, він втрачає роботу після того як намагається зупинити засновника Теда Роарк приступити до запуску системи. Чак каже Сарі і Кейсі, що у Роарка є свій Інтерсект, але вони відмовляються допомогти йому знайти її без доказів. Чак йде на місію в поодинці і допомагає своєму батькові, який виявляється Оріоном. Вони намагаються використовувати Інтерсект Роарка щоб стерти оригінальний Інтерсект Чака, але потрапляють в пастку, і Стівена захоплює Фулкрам.
Стурбований тим, що Сара стала занадто близька з Чаком, генерал Бекман посилає агента Алекс Форрест для оцінки діяльності Сари і тимчасового заміщення її в якості наставника Чака. Команда краде з лікарні Девона ключ-карту для того, щоб встановити маячок в кардіостимулятор афганського терориста. Однак їх план провалюється, коли особистий лікар терориста виявляє маячок і викрадає Чака, думаючи, що він є його хірургом. Сара, після звільнення Бекман, допомагає Кейсі і Форрест врятувати Чака. Відзначаючи, що їхні близькі відносини можуть бути корисними в роботі, Бекман відновлює Сару як куратора Чака.
Чак неохоче розповідає Сарі і Кейсі, що він зв'язався з Оріоном, комп'ютерним генієм, який може стерти Інтерсект з голови Чака. Коли команда їде отримати комп'ютер Оріона, який той послав Чаку, вони стикаються з агентом Фулкрама на ім'я Вінсент. Однак комп'ютер Оріона доставлений в притулок успішно, і генерал Бекман особисто приїжджає для контролю над операцією з пошуку Оріона. Чак йде на зустріч з Оріоном, але несподівано Оріона хапають агенти Фулкрама і садять його в вертоліт, який тут же вибухає. Тим часом, спалахує конфлікт між «Купи Більше» в Бербанке і «Купи більше» в Беверлі-Хіллз.
Коул здійснює втечу після того, як катували агенти Фулкрама і повертається в притулок. Сара і Кейсі вистежують вченого під кодовою назвою Персей, який є ідейним натхненником Фулкрама, щоб створити свій власний Інтерсект. Чак дізнається, що чоловік під кодовою назвою Оріон є розробником Інтерсекта і очолював весь проект Інтерсект. Сара бореться зі своїми почуттями до Коулу і Чаку, в кінцевому рахунку вибирає Чака. Морган намагається поговорити з Ганною з приводу свого рішення переїхати до Чаку, але потім вирішує, що жити з Анною це те, що він дійсно хоче.
Коли у Чака трапляється спалах на нового бой-френда Анни, Чаку наказано подружитися з Джейсоном, щоб визначити ступінь його зв'язку з тріади. Після того, як Моргана зловили, коли він стежив за Анною, Чак повинен переконати Тріад, що Морган НЕ шпигун, а просто невдаха, який переслідує Анну. Морган, не знаючи, як близько він був до смерті, вирішує, що Чак його зрадив.
Різдво проходить не так, як планувалося, коли злочинець-дилетант, що знаходиться в бігах від поліції, врізається в «Купи Більше» і бере Чака, Еллі, Девона і інших покупців магазину в заручники. Для того щоб захистити прикриття Чака і убезпечити інших заручників, Сара і Кейсі намагаються таємно проникнути в магазин, щоб вивести Чака, але місія провалюється, коли Чак відмовляється покидати своїх друзів і родину.
Чак шпигує за Сарою і бачить її на побачення з літнім чоловіком. Чак намагається попередити Сару після свого спалаху на цю людину, але вона запевняє Чака, що вона не знаходиться в небезпеці, а потім розкриває особу загадкового людини. Виявляється, що це її батько. Тим часом, Анна хоче з'їхатися з Морганом і змушує його, нарешті, подорослішати і зняти квартиру. Девон пропонує Моргану кредит на оплату квартири, але Морган замість квартири набуває машину DeLorean 1981 року випуску ...
Чак ще не оговталася від відкриття, що його колишня подруга Джилл була агентом Фулкрама. Кейсі шокований, коли дізнається, що його сенсей Тай Беннетт, який навчив його всьому, що він знає, є одним з найбільш розшукуваних агентами ЦРУ злочинців. Під час пошуку Беннетта, стає ясно, що Кейсі може бути занадто емоційно зацікавлений, щоб продовжити місію. Тим часом, батьки Девона Ханни і Вуді наносять несподіваний візит, щоб допомогти Еллі і Девону спланувати своє весілля. У «Купи Більше», Еметт вирішує вибрати працівника місяця за допомогою конкурсу, але у Моргана, Джеффа і Лестера інші плани.
Чак, Сара і Кейсі шоковані, дізнавшись, що дівчина Чака, Джилл, агент Фулкрама, шукає Інтерсект. Чак змушений використовувати свої відносини з Джилл, щоб дістатися до агента, званого Лідер. Тим часом, батьки Девона приходять на день Подяки, і Еллі намагається організувати ідеальний званий вечір. Щоб переконатися, що все йде гладко, вона говорить Моргану, що він не може прийти на обід в цьому році.
Чак і Джилл відновлюють свої відносини і насолоджуються товариством один одного. Однак, шпигунська і звичайне життя Чака змішуються, коли Кейсі і Сара повідомляють йому, що він потрібен для термінової місії по відновленню списку агентів Фулкрама. Ревнощі спалахує, коли Джилл нарешті зустрічає Сару і дізнається, що Чак і його наставник повинні зображати закохану пару. Чак робить все можливе, щоб заспокоїти Джилл, і пояснити, що його відносини з Сарою стосуються тільки роботи. Але він тільки потрапляє в ще більш складне становище, коли Джилл знаходить Чака і Сару в готельному номері в нижній білизні після спроби змити з себе потанціальное біологічну зброю. Тим часом, Еметт, щоб зрозуміти чому і де Чак відсутня так довго, допитує Моргана, щоб дізнатися брудні подробиці з життя Чака. Морган шантажує одязі і його фотографіями в п'яному вигляді.
Чак повинен зуміти подолати свої ревнощі, коли його заклятий друг Брайс Ларкін, колишній хлопець і напарник Сари, несподівано повертається. Почуття Чака і Сари один до одного поступово розвиваються, коли місія вимагає, щоб Сара і Брайс зображували з себе пару закоханих. Тим часом, Морган стикається зі складним завданням в «Купи більше» - він повинен розібратися з бандою хуліганів, які окупували кімнату для відпочинку.
Перед Чаком поставлена нелегка задача. Повернути Сайфер завдання не з легких, і безпечних, однак повернути його за допомогою зваби - справа майже нездійсненне. На щастя, в списку агентів ЦРУ є унікальний фахівець, Роан Монтгомері, який може поділитися досвідом в спокушання. Але на перший погляд здається, що все його навички давно втоплені на дні келиху. Сара і Кейсі всерйоз сумніваються в його компетентності. Коли омана за допомогою Роана провалюється, Чак бере справу в свої руки ...
Завершилося створення Сайфера - штучного інтелекту, створеного щоб стати новим Інтерсектом. Необхідність в Чака Бартовськи, урядовому суперкомп'ютері, відпадає. Перед приголомшеним Чаком відкривається захоплююча дух перспектива - він може стати ким завгодно і робити що завгодно, не залежати від ЦРУ. Тому Чак запрошує Сару на перше справжнє побачення ...