Обломов, познайомившись з Ольгою, перш за все звернув увагу на її красу: «Хто ні зустрічав її, навіть розсіяний, і той на мить зупинявся перед цим так строго і обдумано, артистично створеним істотою». Коли ж Обломов почув її спів, в його серці прокинулася любов: «Від слів, від звуків, від цього чистого, сильного дівочого голосу билося серце, тремтіли нерви, очі іскрилися і запливали сльозами ...» Жага до життя і любові, що звучала в голосі Ольги, відгукнулася в душі Іллі Ілліча. За гармонійної зовнішністю він відчув прекрасну душу, здатну на глибокі почуття.
Розмірковуючи про своє майбутнє життя, Обломов мріяв про високу стрункій жінці, з тихим гордим поглядом. Побачивши Ольгу, він зрозумів, що його ідеал і вона - одна особа. Для Обломова вища гармонія - це спокій, і Ольга була б статуєю гармонії, «якби її перетворити в статую». Але вона не могла стати статуєю, і, представляючи її в своєму «земний рай», Обломов починав розуміти, що у нього не вийде ідилії.
Любов героїв з самого початку була приречена. Ілля Ілліч Обломов і Ольга Іллінська сенс життя, любов, сімейне щастя розуміли по-різному. Якщо для Обломова любов - це хвороба, пристрасть, то для Ольги - борг. Ілля Ілліч полюбив Ольгу глибоко і щиро, обожнював її, віддавав їй усю свою «я»: «Встає він о сьомій годині, читає, носить кудись книги. На обличчі ні сну, ні втоми, ні нудьги. На ньому з'явилися навіть фарби, в очах блиск, щось на зразок відваги або, принаймні, самовпевненості. Халата не бачити на ньому ».
У почуттях Ольги ж було видно послідовний розрахунок. Домовившись з Штольц, вона взяла життя Іллі Ілліча в свої руки. Незважаючи на молодість, вона зуміла розгледіти в ньому відкрите серце, добру душу, «голубиную ніжність». Одночасно з цим, їй подобалася сама думка про те, що саме вона, молода і недосвідчена дівчина, відродить до життя таку людину, як Обломов. «Вона вкаже йому мета, змусить полюбити знову все, що він розлюбив, і Штольц не впізнає його, повернувшись. І все це диво зробить вона, така боязка, мовчазна, якої до сих пір ніхто не слухався, яка ще не почала жити! Вона винуватиця такого перетворення! »
Ольга намагалася змінити Іллю Ілліча, йому ж були потрібні почуття, які зближують його з рідної Обломовкой, благословенним куточком землі, де він виріс, де сенс життя укладається в думці про їжу, про сон, в дозвільних розмовах: турбота і теплота, нічого не вимагають взамін. Все це він знайшов в Агафії Матвіївні Пшеніциной, і тому прив'язався до неї як до здійсненої мрії про повернення.
Розуміючи, наскільки різними є їхні погляди на життя, Обломов вирішує написати Ользі лист, яке стає справжнім поетичним твором. У цьому листі читається глибоке почуття і бажання щастя коханій дівчині. Знаючи себе, недосвідченість Ольги, в листі він розкриває їй очі на помилку, просить не робити її: «Ваше справжнє люблю не їсти справжня любов, а майбутня. Це тільки несвідома потреба любити. »Але Ольга інакше зрозуміла вчинок Обломова - як страх перед нещастям. Вона розуміє, що будь-хто може розлюбити або полюбити іншу людину, але говорить про те, що не може піти за людиною, якщо в цьому є ризик. І саме Ольга вирішує розірвати їх відносини. В останній розмові вона говорить Іллі Іллічу, що любила майбутнього Обломова. Оцінюючи взаємини Обломова і Ольги, Добролюбов писав: «Ольга кинула Обломова, коли перестала в нього вірити; вона залишить і Штольца, якщо перестане вірити в нього ».
Написавши лист, Обломов відмовився від щастя в ім'я коханої. Ольга та Ілля розлучилися, але їхні стосунки вплинули на їх майбутнє життя. Обломов знайшов щастя в домі Агафії Матвіївни, який став для нього другою Обломовкой. Йому соромно за таке життя, він розуміє, що прожив її даремно, але вже занадто пізно що-небудь міняти.
Любов Ольги і Обломова збагатила духовний світ обох. Але найбільшою заслугою є те, що Ілля Ілліч сприяв формуванню духовного світу Ольги. Через кілька років після розставання з Іллею, вона визнається Штольцу: «Я люблю його не за раніше, але є щось, що я люблю в ньому, чому я, здається, залишилася вірна і не змінюся, як інші ...» І в цьому проявляється вся глибина її натури. На відміну від Штольца, життєві цілі якого мають кордону, такі люди як Обломов і Ольга все життя не перестають думати про призначення людини і задавати собі питання: «А що далі?»