Більшу частину стиролу (близько 85%) в промисловості отримують дегидрированием етилбензолу при температурі 600 - 650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3 - 10 разів. Використовуються оксидні залізо-хромові каталізатори з добавкою карбонату калію.
Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15%, полягає в дегідратації метілфенілкарбінола, образуещегося в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензолу. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичні окисленням повітрям.
Розробляються альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична ціклодімерізація бутадієну в вінілціклогексен, з його подальшим дегидрированием. Окислювальне сполучення толуолу з утворенням стильбену; метатезіс стильбену з етиленом призводить до стиролу. Взаємодією толуолу з метанолом також може бути отриманий стирол. Крім того, активно розроблялися способи виділення стиролу з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.
Стирол легко окислюється, приєднує галогени. полимеризуется (утворюючи тверду склоподібну масу - полістирол) і сополимеризуется з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирол стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутілпірокатехіном, гидрохиноном).
застосування
Стирол застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стиролу включають полістирол, модифіковані стиролом поліефіри, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирол) і САН (стирол-акрилонитрил).
токсичність
Пари стиролу подразнюють слизові оболонки; гранично допустима концентрація їх в повітрі 0,005 мг / дм 3. Стирол слабо токсичний, середня летальна доза складає близько 500-5000 мг / кг (для щурів).
література
Фенілетілен - см. Вуглеводні ароматичні ... Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза і І.А. Ефрона
Стирол - фенілетілен, вінілбензол, безбарвна рідина зі специфічним запахом; tпл 30,6 ° С, tкіп145,2 ° С, щільність 0,906 г / см3 (20 ° С); практично нерозчинні в воді, змішується з більшістю органічних розчинників. С. легко окислюється ... Велика радянська енциклопедія
стирол - фенілетілен, вінілбензол ... Cловарь хімічних синонімів I
Стільбен - Транс 1,2 д і фенілетілен, C6H5 CH = CH C6H5, вуглеводень жірноароматічеськимі ряду (цмс 1,2 діфенілетілен зазвичай називається ізостільбеном); безбарвні кристали, добре розчинні у звичайних органічних розчинниках, нерозчинні у воді; … Велика Радянська Енциклопедія
Вуглеводні ароматичні - отримали свою назву від того, що дуже часто їх похідні мають приємний запах і зустрічаються в різних смолах, ефірних маслах та ін. Головним продуктом для їх отримання є кам'яновугільна смола, що утворюється в досить значному ... ... Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза і І.А. Ефрона
СТИРОЛ - (вінілбензол, фенілетілен), мовляв. м. 104,14; бесцв. рідина з різким запахом; т. пл. 30,6 ° С, т. Кип. 145 ° С; 0,9059; 1,5467; р крит 3,81 МПа, t крит 369 ° С; h 0,763 мПа ... Хімічна енциклопедія
Стирол - Цей термін має також інші значення див. Стирол (значення). Стирол ... Вікіпедія