Лабораторні роботи з органічного синтезу
пропіловий ефір над металевим натрієм. Збирають фракцію в межах 60-65 ° С. Вихід 8 м
Етілпропіловий ефір (1-етоксіпропан, пропілетіло-вий ефір) - безбарвна рідина. Змішується з етиловим спиртом і діетиловим ефіром, не розчиняється у воді. Температура плавлення - 79 ° С; температура кипіння 61- 64 ° С; df - 0,7386.
13. Етілфеніловий ефір (фенетол).
2СН3СН2-OH + 2Na -> - 2СН3СН2-ONa + Н2 CHSCH2-ONa + СвНв-ОН - + CeH5-ONa + CH3CH2 ОН С6Н5-ONa + CI-bCHo-Br С6Н5-О-CHzCH3 + NaBr
З фенолом працювати в захисних окулярах і в гумових рукавичках!
1 Водяну баню застосовувати не можна.
Реактиви. Фенол 9,4 г; бромистий етил 9,6 мл (або йодистий етил 15,4 мл); натрій металевий 2,3 г; етиловий спирт абсолютний (див. с. 63) 40 мл; гндроксід натрію; хлорид кальцію; діетил-вий ефір.
Круглодонную трехгорлую колбу ємністю 100 мл з'єднують з механічною мішалкою і зворотним, водяним холодильником, закритим зверху хлоркальціевой трубкою (рис. 32). У колбу поміщають 30 мл абсолютного етилового спирту. Третє отвір колби закривають пробкою. Відкриваючи пробку, в колбу поступово вносять 2,3 г металевого натрію з блискучою поверх-ністю * нарізаного на дрібні шматочки. Натрій тримають в стаканчику з гасом, перед внесенням в колбу його ретельно віджимають в фільтрувальної папері. Перемішування механічною мішалкою прискорює реакцію утворення етілат натрію. До отриманого розчину алкоголята натрію доливають розчин 9,4 г фенолу в 10 мл абсолютного етилового спирту. Після цього до колби приєднують крапельну воронку і поступово, по краплях і при перемішуванні доливають 9,6 мл бромистого етилу (або 15,4 мл йодистого етилу). Реакційну суміш нагрівають на водяній бані (температура води приблизно 70 ° С) до тих пір, поки розчин не перестане показувати лужну реакцію на лакмус (близько 4 год). Реакцію ведуть в спиртовому розчині; етиловий спирт добре розчиняє і фенолят натрію, і етілгалогеніди, забезпечуючи гомогенність середовища і легке протікання реакції.
Після закінчення реакції колбу з'єднують з низхідним водяним холодильником і відганяють по можливості повно етиловий спирт і етілгалогенід, який не набув реакцію.
Колбу охолоджують і потім додають до її вмісту 20 мл 50% -ного розчину гідроксиду натрію, який пов'язує не вступив в реакцію фенол. Одночасно розчиняється утворився при реакції бромід натрію.
Фенетол екстрагують ефіром в ділильної воронці (3 рази порціями по 20, 15 і 15 мл). Ефірні витяжки об'єднують і сушать хлоридом кальцію. Відганяють ефір (рис. 12), а потім з тієї ж колби - фенетол. Збирають фракцію, киплячу при 169-174 ° С. Вихід 9 м
Фенетол (етілфеніловий ефір, етоксібензол) - безбарвна рідина з приємним запахом, змішується з етиловим спиртом і діетиловим ефіром, не розчиняється у воді. Температура плавлення -30,2 ° С; температура кипіння 172 ° С; df _ 0,9666; по - 1,5076.
УФ спектр: Хмапс = 269 їм, е = 1500.
14. ФЕНОКСІОЦТОВОЇ кислота.
С6Н5-OH + NaOH CeH5-ONa + H20 CI-СН2-COOH + NaOH CI-СН2- COONa-fH20
Реактиви. Хлоруксусная кислота 10 г; фенол 6 г; гідроксид натрію 15 г; соляна кислота; карбонат натрію; діетиловий ефір.
З фенолом працювати в захисних окулярах і гумових рукавичках!
У круглодонной колбі ємністю 200 мл розчиняють 15 г гідроксиду натрію в 30 мл води, потім в отриманий розчин при перемішуванні вносять 6 г фенолу (обережно!). До охолодженого до кімнатної температури лужному розчину фенолу додають невеликими порціями 10 г хлоруксусной кислоти, розчиненої в, 20 мл води. (Реакція середовища після внесення хлор-оцтової кислоти повинна бути лужною.)
Колбу з'єднують зі зворотним водяним холодильником і нагрівають, на киплячій водяній бані протягом 1 год. Після цього реакційну суміш знову охолоджують до кімнатної температури і обережно підкислюють 10% -ним розчином соляної кислоти до кислої реакції по конго червоного. Виділилася ФЕНОКСІОЦТОВОЇ кислоту екстрагують ефіром в ділильної воронці (2 рази порціями п