тему. Крім того, навряд чи вистачить всіх мов світу, щоб дати назви всім відомим зараз органічних сполук
Сучасна номенклатура повинна бути систематичною і міжнародної, щоб фахівці всього світу могли відобразити в назві структуру сполуки і, навпаки, за назвою однозначно представити структуру. До того ж сучасна номенклатура * повинна бути придатною для обробки електронно-обчислювальною машиною. В даний час визнана систематична номенклатура ІЮПАК (ШРАС - Міжнародний союз теоретичної і прикладної хімії). Правда, для складних за структурою сполук систематичні назви бувають іноді дуже громіздкими, тому для стислості в систематичній номенклатурі допускається вживання деяких найбільш усталених тривіальних назв. Номенклатурні правила ІЮПАК видані англійською мовою. При перекладі на російську мову вони адаптовані з урахуванням особливостей російської мови і традицій російської термінології.
манія загальних принципів побудови назв органічних сполук за замісній номенклатурі необхідно в першу чергу засвоїти номенклатуру вуглеводнів.
Ациклічні вуглеводні. Перші чотири представники ациклических насичених вуглеводнів, т. Е. Містять максимальну кількість атомів водню, називаються метан, етан, пропан і бутан. Назви наступних вуглеводнів з неразветвленной ланцюгом будуються з грецького назви числівника з додаванням суфікса-ан: пентан, гексан і т. Д.
Метан СН4 Бутан СН, СН7СН, СН.
Етап СН, сня Пентан СН, СН, СН, СН, СН,
Пропан СН, СН, СН, Гексан СН, СН2СН, СН2СН2СН,
У ненасичених вуглеводнях суфікс -а замінюється на ен при наявності подвійного зв'язку і на -ін, якщо є потрійний зв'язок.
СН7 ^ СН7 СН, СН = СН, СН, С = СН Е] ен Пропен Пропні
Циклічні вуглеводні. Назви насичених циклічних вуглеводнів відповідають вуглеводнів з відкритим ланцюгом з тим же числом атомів вуглецю з додаванням приставки цикло-, наприклад, циклопентан, циклогексан. Ненасиченість відбивається суфіксами-ен і ин. Символи атомів вуглецю і водню при написанні циклічних структур часто опускаються.
Циклопентан Циклогексан циклогексен
У групі циклічних вуглеводнів особливо виділяються ароматичні вуглеводні, для яких характерна наявність в молекулі бензольного кільця. Деякі широко відомі представники ароматичних вуглеводнів і їх похідних мають тривіальні назви: бензол, толуол, фенол, бензойна кислота, використання яких дозволено правилами ІЮПАК.
Бензол Толуол Фенол Бензойна кислота
У цьому розділі будуть коротко викладені основні правила замісної номенклатури стосовно до всіх класів органічних сполук. Потім ці правила будуть розвиватися і доповнюватися під час вивчення конкретних класів і груп органічних сполук
У систематичній номенклатурі ІЮПАК використовуються кілька найважливіших номенклатурних термінів: родоначального структура, заступник, характеристична група.
• родоначальних структура - це структура, що лежить в основі званого з'єднання. Для ациклічних сполук зародоначаль-ву структуру приймається головна вуглецевий ланцюг, а для карбоцікліческіх і гетероциклічних - цикл.
Назви головних вуглецевих ланцюгів або циклів формуються на основі номенклатури вуглеводнів. Так, в молекулі спирту СН ^ Н ^ СН ^ ОН головна вуглецевий ланцюг складається з трьох атомів вуглецю, і відповідно родоначального структура буде називатися «пропан», а в молекулі кислоти СН3СООН головна вуглецевий ланцюг складається з двох атомів вуглецю і тому назва родоначальної структури буде «етан». Втім, для зазначеної кислоти допустимо і тривіальне назва «оцтова кислота».
• Заступник - це будь-який атом або група атомів, що заміщають атом водню в родоначальної структурі.
• Характеристична група - це функціональна група, пов'язана з родоначальної структурою
Як заступників в родоначальної структурі можуть бути як функціональні групи (див. Табл. 1.1), так і вуглеводневі радикали. Вуглеводневі радикали представляють залишки вуглеводнів, що містять на один атом водню менше. Назви радикалів походять від назв відповідних вуглеводнів шляхом заміни суфікса-ан на іл, наприклад метил СН> -, етил СН3СН, -. Однак з пропану утворюється вже два радикала: пропив і ізопропіл. Слід звернути увагу на те, що радикал СГ) Н H сульфо- -сульфокіслота
3 Він - (С) Н = 0 оксо- -аль
а н СН = 0 форміл- -карбальдегпд
X і ОН гідрокси-2-ол
-SH меркапто- -тіол
F, -Cl, Вг, 1 фтор, хлор, -
'Атом вуглецю, укладений в дужки, входить до складу головної вуглецевого ланцюга 2 Ще недавно в російській літературі 3ia група називалася оксн-
Більшість же характеристичних груп може входити в загальну назву як у вигляді суфікса, так і у вигляді префікса. Старша характеристична група відбивається суфіксом, інші (нестаршіе) - префіксами. Якщо з'єднання Монофункціональне, то характеристична група, для якої передбачений суфікс, завжди виконує роль старшої і відбивається в назві суфіксом, наприклад пропанол СН3СН2СН, ОН, метанова кислота СН ^ СООН
У гетерофункціональних з'єднаннях тільки одна з характеристичних груп - старша - позначається суфіксом. Всі інші заступники позначаються префіксами і перераховуються в а л ф а-в і т н о м порядку. При цьому потрібно вказати місце розташування заступників в вуглецевого ланцюга. Для цього слід попередньо провести нумерацію атомів родоначальної структури. Вуглецева ланцюг нумерується з одного з її кінців так, щоб старша характеристична група отримала найменший номер. Цифри, які вказують положення заступників, ставлять перед префіксами і після суфікса. Цифри від букв відокремлюються дефісами (рисками), а цифри від цифр - комами.
Так, к о л а м і н має систематичне назва 2-аміноетил-нол, а не 2-гідроксіетанамін, так як гідроксильна група старше аміногрупи
Родоначального струнтура етан
Нестаршая характеристична група аміно
Старша харантерісті-чна група ол
2-А.міноетанол (тривіальне назва-ноламін)
З цієї ж причини систематичне назва молочної кислоти - 2-гідроксіпропановая кислота. Тут карбоксильная група старше гідроксильної.
Родоначального структура пропан
Нестаршая характер * сти чна група гідронсі
Старша характерістічес-'кая група ова кислота
2-Гідроксіпропановая кислота (тривіальне назва-молочна кислота)
Для суфіксів -овая кислота і -аль немає необхідності вказувати положення функціональної групи (у атома С-1), так як вони завжди
знаходяться на початку ланцюга. Дуже часто опускається і цифровий покажчик для суфікса-ол, якщо група ОН знаходиться у крайнього атома вуглецю, наприклад пропанол СН3СН2СН2ОН, хоча більш суворе назва цього спирту - пропанол-1 (щоб відрізнити його від ізомери - пропанола-2).
При наявності двох, трьох, чотирьох і т. Д. Однакових заступників або кратних зв'язків використовуються помножувальні приставки ди-, три-, тетра- і т. Д. Наприклад етаідіол-1,2, тріхлоретаналь.
Етандіол-1 2 (тривіальне Тріхлоретаналь (тривіальне
название- етіленгліноль) назва-хлораль)
У разі тріхлоретаналя вказувати положення атомів хлору зайве, тому що при розташуванні одного з атомів хлору у атома С-1 з'єднання вже не буде містити характеристичної групи СН = Ю, т. Е. Ставитися до класу альдегідів.
Завдання 1.2. Виделіie родоначальні структури і назвіть по замісній номенклатурі такі сполуки:
а) СН, СН2СНгСООН, г) СН, СН2ОН, ж) CH, N02,
б) СН, СН = 0; д) CH, SH; з) СН.СН2СН2Вг;
в) СН, СОСН2СН3; е) CH3CH2NH2> і) CHCL
У карбоцікліческіх з'єднаннях нумерацію починають від того атома вуглецю, при якому знаходиться старша характеристична група. Якщо при цьому не може бути вибраний однозначну нумерацію, то ц