Ротенон. сполуку формули I; молекулярна маса 394,42; безбарвні кристали; температура плавлення 163 ° С (диморфна форма 181 ° С), температура кипіння 210-220 ° С / 0,5 мм рт. ст .; -231 ° (бензол), під дією лугу рацемізуется. Розчинність (г в 100 мл при 20 ° С): у воді
2 • 10 -5 (1,5 • 10 -3 при 100 ° С), етанолі-0,2, СCl4 -0,6, ацетоні-6,6, бензолі-8,0, діхлоретане - 33, СНCl3 -47 .
Під дією сильних кислот изомеризуется в ізоротенон подвійна зв'язок з бічного ланцюга мігрує в кільце Е; гідруван в бічний ланцюг з утворенням дігідроро-теноніт. Легко окислюється головним чином в дегідроротенон (з утворенням подвійного зв'язку між кільцями В і С).
У природі ротенон виявлений в багато видах рослин пологів Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia і ін. Сімейства бобових. Виділяють його екстракцією з коренів оброблюваних видів Derris elliptica (деррисом еліптичного), що містять 5-13% ротенон при загальному кол-ве екстрагованих речовин 31%, і Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса корисного), що містять 8-11% ротенон при 25% речовин, що екстрагуються. Решта екстрагуються речовини-так званої ротеноіди - вклю сподіваються до 10 близьких за будовою до ротенон речовин (дегелін, елліптон, токсікарол, суіатрол і ін.).
Сухі подрібнені коріння або отриманий з них екстракт використовують для приготування дустов (містять 0,5-1% ротенон), змочуються порошків і рідких препаратів (4-5% ротенон). У такому вигляді ротенон застосовують головним чином в садівництві та овочівництві як контактний інсектицид, швидко розкладається у навколишньому середовищі і не дає залишків в продуктах харчування; норма витрати 0,6-2 кг / га. Ротенон-іхтіоцід; в концентрації 0,2 мг / м 3 токсичний для риб (див. Зооцид). Порошок, що містить 0,75-1% ротенон, використовується для знищення бур'янів риби у водоймах (роті-Ноїда, що знаходяться в порошку, малоактивні).
Для теплокровних ротенон помірно токсичний: ЛД50 132-1500 мг / кг (білі щури, перорально), проте дуже токсичний для свиней.
У біохімії ротенон відомий як специфічний інгібітор тканинного дихання, блокуючий перенесення електронів від відновленої форми никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) до цитохрому b, на чому грунтується його інсектицидну дію.
Література: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y. 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 13, N.Y. 1981, p. 425-27.
Г. С. Швіндлерман.
Хімічна енциклопедія. Том 4 >> До списку статей
Книга відомих англійських вчених розкриває основні принципи хімії навколишнього середовища та їх дія в локальних і глобальних масштабах. Важливий аспект книги полягає в розкритті механізму дії природних геохімічних процесів в різних масштабах часу і впливу на них людської діяльності. Показуються хімічний склад, походження і еволюція земної кори, океанів і атмосфери. Детально розглядаються процеси вивітрювання та їх вплив на хімічний склад осадових утворень, грунтів і поверхневих вод на континентах. Для студентів і викладачів факультетів біології, географії та хімії університетів і викладачів середніх шкіл, а також для широкого кола читачів.