1 сезон: Максим Чмерковський
Пекучий брюнет, американський хореограф одеського походження Максим Чмерковський став першим телевізійним холостяком на українських просторах. Він пробудив любов не тільки в фіналістка проекту - Яні Соломко та Олександра Шульгиной - але і в серцях всіх вітчизняних глядачок.
Вибір Чмерковського в фіналі проекту досі називають одним з найдраматичніших. Вся Україна пристрасно вболівала за добру Яну, в той час як холостяк вирішив по своєму, вибравши підступну Олександру. Після проекту пара разом відправилася в Америку. Але їхні стосунки тривали всього близько місяця і закінчилися гучним скандалом.
2 сезон: Френсіс Олександр Метью Романов
Френсіс Романов запам'ятався глядачам як останній нащадок царської династії Романових. Істинний британець, справжній джентльмен і просто веселий хлопець - таким постав на екрані телевізійний холостяк 2-го сезону.
У фіналі проекту Френсіс вибрав Олену Ряснову. Фанати ласкаво охрестили її Попелюшкою - проста дівчина із Запоріжжя, в яку закохався справжній принц! Спочатку їх спільна історія дійсно нагадувала казку: папараці постійно ловили закоханих голубків то на прогулянці, то в ресторані. Але, через півроку, Френсіс і Олена розлучилися внаслідок постійних від'їздів принца в рідну Великобританію.
Після Френсіс взяв участь в ще одному подібному проекті (на цей раз вітчизняному), де знову зазнав невдачі. 30-річний неодружений принц досі шукає свою принцесу.
3 сезон: Андрій Іскорнев
Ці розмови не завадили успіху 3 сезону "Холостяка". Фінал проекту був підігрітий справжнім скандалом: під час вибору між Яною Станішевської і Ганною Козир головний герой зізнався своїй обраниці, що мав секс з її суперницею. Аня (а саме вона стала переможницею 3 сезону) знайшла в собі сили пробачити. Але, коли після завершення шоу з'ясувалося, що Яна завагітніла, Аня не витримала і розлучилася з Іскорнева. Через пару тижнів з'ясувалося, що дівчина втратила дитину, але пара так і не зійшлася знову.
Весь цей час поруч з холостяком перебувала ще одна колишня учасниця - Ірина Скорикова. Їх дружні стосунки поступово переросли в романтичні. Пара пробула разом кілька місяців, після чого розпалася. Як стверджує сам Андрій, це сталося через неготовність жити на два міста. Чоловік повернувся в Росію і до сих пір не одружений.
4 сезон: Костянтин Євтушенко
В 4-му сезоні "Холостяка" глядачкам нарешті дали те, чого вони так довго чекали - головного героя з України. Костянтин Євтушенко родом зі Львова, був власником інвестиційного бізнесу і за службовим обов'язком жив в Києві.
У фіналі проекту головний герой вибрав веселу і життєрадісну Анну Селюкова. Але Євтушенко виявився зовсім не тим милим романтиком і джентльменом, за якого видавав себе всі місяці на проекті. Він просто кинув свою обраницю і обмежив будь-які контакти з нею.
Незабаром після його раптового зникнення в пресі з'явилися фотографії з весілля колишнього холостяка і спортсменки Наталії Добринської. З'ясувалося, що Євтушенко, всупереч правилам проекту, вже мав стосунки за межами знімального майданчика.
5 сезон: Сергій Мельник
