З 1590 року розпочинається відлік його першої поетичної періоду життя, наповненого подорожами, жінками, захопленнями грою, театром, на що пішло все чимале батьківську спадщину, яке він з успіхом змарнував.
Перші вірші Джона Донна, які відносяться до періоду Джека, наповнені сарказмом і цинізмом, фривольностями в описі любовних утіх і зарозумілістю. Прикладом його поезії того часу може служити вірш «Блоха»
Побач в блоху, що мирно горнеться до стіни,
У скільки малому ти відмовляєш мені.
Кров порівну пила вона з нас:
Твоя з моєї в ній змішані зараз.
Але цього ж ми не назвемо
Гріхом, втратою невинності, злом.
Блоха, від крові змішаної п'яна,
Перед вічним сном наситилася сповна;
Досягла більше нашого вона.
Побач ж в ній три життя і майже
Її вниманьем. Бо в ній майже,
Ні, більше ніж одружені ти і я.
І ложе нам, і храм блоха сія.
Нас пов'язують міцніше вівтаря
Живі стіни кольору бурштину.
Клацанням ти можеш обірвати мій подих.
Але не пробачить самогубства Бог.
І святотатственно вбивство трьох.
Ах, все ж став твій ніготь катом,
У крові невинної покривавлений. У чому
Взагалі блоха повинною була?
У тій краплі, що випадково надпила.
Але раз ти шепочеш, гордість затая,
Що, мовляв, не ослабла міць моя,
Не будь до моїх претензій глуха:
Ти менше втратиш від гріха,
Чим випила вбита блоха.
(Переклад І. Бродського)