Для звільнення же від ярма особистих гріхів потрібне покаяння. До цього закликає Божественне одкровення: Відкиньте від себе всі гріхи ваші, якими ви грішили, і створіть собі нове серце та нового духа І нащо маєте померти, Ізраїлів. (Іез.18: 31). У старозавітних біблійних текстах використовуються єврейські дієслова: ШУВ (звернутися, повернутися) та нахамив (шкодувати, каятися в чому-небудь). У новозавітних священних книгах поняття покаяння виражається грецьким словом метаноейн (змінювати спосіб мислення).
При деяких смислових відмінностях все три слова виражають сутність покаяння - відмова людини від самовиправдання і зміну колишнього життя. При цьому святі пророки рішуче виступали проти зовнішнього покаяння. Пророк Йоіл закликає роздирати не свою одіж, а серця (2:13), а великий Предтеча Господній Іоанн застерігає від удаваного і зовнішнього покаяння: учиніть гідний плід покаяння (Мф.3: 8).
Для покаяння потрібна віра: покайтеся і віруйте в Євангеліє (Мк.1: 15). Глибина і повнота покаяння залежать від ступеня устремління людини до Бога. Людина не тільки хоче отримати від Бога прощення гріховних вчинків, але шукає живого реального спілкування з Ним, як джерелом всього благого. Покаяння новонавернених відрізняється від духовно досвідчених тим, що у перших головним рушійним мотивом є страх покарання, а у скоєних - любов до Бога. Скоєного болісно і важко, коли невірним своїм вчинком він образив святість Божу.
Про значення любові до Бога для досконалого покаяння і повного прощення гріхів говорить Сам Господь Спаситель: Ось тому говорю Я тобі: Численні гріхи її прощені за те, що вона полюбила багато (Лк.7: 47). Сутність морального перевороту, совершающегося через покаяння, полягає в тому, що той, хто кається людина центр ваги свого буття переносить з себе на Бога і ближніх, бо в основі будь-яких моральних вад (як чуттєво грубих, так і витончених) лежить егоїстична воля, яка прагне до самоугожденію.
Щира сповідь відроджує душу Божественною благодаттю, яка подається в цьому таїнстві. Істинне покаяння повинно завжди з'єднуватися з надією. Якщо після усвідомлення своїх гріхів людина впадає у відчай, то значить страждає маловір'ям. Він має вузьке і викривлене поняття про Бога. Він не пізнав Його безмежне милосердя і любов. Ворог нашого спасіння, бачачи духовну недосвідченість таку людину, прагне паралізувати почалася духовне життя і довести людину до відчаю.
Про це свідчить преп. Макарій Великий:
«Трапляється ж, що сатана веде розмову з тобою в серці:« дивись, скільки худого зробив ти; дивись якого шаленства виконана душа твоя; скільки обтяжений ти гріхами, що не можеш вже врятуватися ». Це ж робить, щоб увергнути тебе у відчай, тому що неприємно йому покаяння твоє. Бо як скоро через злочин увійшов гріх, - щогодини розмовляє він з душею, як людина з людиною. Відповідай йому і ти: «маю на Писанні Господні свідоцтва: чи не смерті хочу грішника, але покаяння, щоб звернувся він від шляху лукавого, і був живий (Іезек.33,11). Бо для того зійшов Він, щоб врятувати грішних, воскресити мертвих, оживити вбитих, просвітити хто знаходиться в темряві ». І дійсно, прийшовши, закликав Він нас в синоположеніе, до міста святий, умиротворений, в життя ніколи не вмираючу, в славу нетлінну »(преп. Макарій Великий. Духовні бесіди. 11.1.15).
Навіюваний сатаною страх, про який пише св. Макарій, часто заважає приступити до таїнства покаяння. Така людина іноді роками відкладає початок життя в Церкві, не наважуючись зробити подвиг покаяння заради свого духовного відродження. Інші знаходять рішучість принести покаяння за все життя, проте не знають, що після отримання прощення від Господа треба багато попрацювати, щоб вилікувати душу, бо душа, травмована довгої гріховним життям, лікується поступово.
Так як вони не виправляють себе твердо і рішуче, а роками повторюють колишні гріхи, то стають дуже недовірливими. Тоді і починається «самоїдство», яке не тільки не приносить плодів, а веде до розпачу. Людина перебуває ніби в полоні цієї зосередженості на докладному і детальному описі своїх реальних і уявних гріхів, а світла надії не бачить.
Проти такого помилкового покаяння попереджає святитель Ігнатій (Брянчанінов):
«Не радив би я вам входити в докладний і тонке розгляд гріхів і гріховних якостей ваших. Зберіть їх все в одну посудину покаяння і приведіть в безодню милосердя Божого. Тонке розгляд гріхів своїх нейдет людині, що веде світське життя: воно буде тільки втягувати його в зневіру, здивування, збентеження. Бог знає наші гріхи, і якщо ми будемо постійно вдаватися до Нього в покаянні, то Він поступово зцілить саму гріховність нашу, тобто, гріховні навички, якості серця. Гріхи, вчинені словом, справою, складанням помислів, має сказати на сповіді отця духовного; а в тонке розгляд духовних якостей, повторюю, не повинно світській людині пускатися: це пастка, ставімие уловлювачем душ наших. Пізнається ж вона по виробленому в нас збентеження і смутку, хоча зовні і одягнена в більш-менш пристойними добра <…> Не повинно бентежитися буває змінами, як чимось незвичайним; не повинно пускатися в тонке розгляд гріхів, але проводити життя в постійному покаянні, визнаючи себе грішним в усіх відношеннях і віруючи, що милосердний Господь всякого, лише визнав гріховність свою, сприймає в обійми Свого милосердя, в лоно порятунку. Це зрозуміло не за гріхи смертних, покаяння в яких приймається Богом тільки тоді, коли людина залишить смертний гріх »(Листи до мирян).
Слово Боже втішає нас прикладом покаявся розбійника. Він здійснив подвиг надії. Незважаючи на похмуре минуле, він не зневірився в своє спасіння, хоча, здавалося, вже не було часу для виправлення.
Відчай і недовірливість народжується від довіри бісівським помислам. «Навпаки того, розраду від Бога знищує печаль серцеву, в ея корені - в похмурих помислах безнадії. Воно приносить людині благі і смиренні помисли покірності Богу, помисли, повні живої віри і лагідної солодкої надії »(святитель Ігнатій (Брянчанінов). Листи до мирян).