У п'ятнадцятирічному віці Шоу влаштувався клерком в фірму з продажу земельних ділянок. Через рік він став касиром і займав цю посаду протягом чотирьох років. Не в силах перемогти відразу до такої роботи, він в двадцятирічному віці поїхав до Лондона до матері, яка після розлучення з чоловіком заробляла на життя уроками співу.
У 1884 Шоу вступив в Фабианское суспільство і незабаром став одним з найблискучіших його ораторів. Одночасно він удосконалював свою освіту в читальному залі Британського музею, де познайомився з письменником У.Арчером (1856-1924), який долучив його до журналістики. Попрацювавши якийсь час позаштатним кореспондентом, Шоу отримав місце музичного критика в одній з вечірніх газет. Після шести років, відданих музичному рецензування, Шоу протягом трьох з половиною років працював театральним критиком в «Сатердей рівью». За цей час він випустив книги про Х.Ібсене і Р. Вагнера. Він писав також п'єси (збірник П'єси приємні і неприємні - Plays: Pleasant and Unpleasant, 1898). Одна з них, Професія місіс Уоррен (Mrs. Warren's Profession, вперше поставлена в 1902), була заборонена цензурою; інша, Поживемо - побачимо (You Never Can Tell, 1895) після кількох репетицій була відхилена; третю, Зброя і людина (Arms and the Man, 1894), взагалі ніхто не зрозумів. Крім названих до збірки увійшли п'єси Кандіда (Candida, 1895), Обранець долі (The Man of Destiny, 1897), Будинок вдівця (Widower's Houses, 1892) і Серцеїд (The Philanderer, 1893). Поставлений в Америці Р.Мансфілдом Учень диявола (The Devil's Disciple, 1897) - перша п'єса Шоу, мала касовий успіх.
Тепер Шоу вирішив писати п'єси, цілком позбавлені дії. Перша з цих п'єс-дискусій, Одруження (Getting Married, 1908), мала деякий успіх серед інтелектуалів, друга, Мезальянс (Misalliance, 1910), виявилася важкувато і для них. Здавшись, Шоу написав відверто касову дрібницю - Першу п'єсу Фанні (Fanny's First Play, 1911), яка протягом майже двох років йшла на сцені невеликого театру. Потім, немов відіграючись за цю поступку смаку натовпу, Шоу створив справжній шедевр - Андрокл і лева (Androcles and the Lion, 1913), за яким послідувала п'єса Пігмаліон (Pygmalion, 1914), поставлена Г.Бірбомом-Три в «Театрі Його Величності» з Патрік Кемпбелл в ролі Елізи Дуліттл.
Під час Першої світової війни Шоу був виключно непопулярною фігурою. Преса, публіка, колеги обсипали його образами, а він тим часом незворушно закінчив п'єсу Будинок, де розбиваються серця (Heartbreak House, 1921) і готував свій заповіт людського роду - Назад, до Мафусаилу (Back to Methuselah, 1923), де огорнув в драматургічну форму свої еволюціоністські ідеї. У 1924 слава повернулася до письменника, він знайшов світове визнання драмою Свята Іоанна (Saint Joan). В очах Шоу Жанна д'Арк - провісниця протестантизму і націоналізму, і тому цілком закономірний вирок, винесений їй середньовічною церквою і феодальною системою. У 1925 Шоу була присуджена Нобелівська премія з літератури, від отримання якої він відмовився.
Останньою п'єсою, яка принесла Шоу успіх, стала Візок з яблуками (The Apple Cart, 1929), що відкрила Малвернскій фестиваль на честь драматурга.
У роки, коли більшості людей було не до подорожей, Шоу відвідав США, СРСР, Південну Африку, Індію, Нову Зеландію. У Москві, куди Шоу прибув з леді Астор, він розмовляв зі Сталіним. Коли до влади прийшла лейбористська партія, для якої драматург зробив так багато, йому запропонували дворянство і титул пера, але він від усього відмовлявся. У віці дев'яноста років письменник все ж погодився стати почесним громадянином Дубліна і лондонського округу Сент-Панкрас, де він жив в молоді роки.