Власне, "хіпстера" (hipster, hip - крутий, -ster - зневажливе закінчення в англ. Мові, типу російського -ец в слові Іванець) прийшло з кінця 40х і в своєму історичному значенні було кілька зневажливим позначенням білої молоді, яка намагалася копіювати стиль життя бібоп музикантів (як правило, чорних) у всьому, крім, власне, музики. Такі собі позер від джазу. При цьому власне "лайливим" слово "хіпстера" було в промові молодих бітників, які теж любили послухати бибоп, покурити траву і потанцювати, але, як то кажуть, не морочилися. У їхньому розумінні "хіпстера" - це поїхав і опустився на грунті наркотиків завсідник джазових барів, немитий і стрьомний навіть за мірками самих бітників.
Слово прижилося і з часом з заміною зневажливого на зменшувально-пестливе закінчення перетворилося в "хіпі" (hippie), позначаючи вже контр-культурних дітей бітників, а не їх зторчався старших братів.
Іронічно, але саме зарахування себе до субкультури суперечить "хіпстерства" як такого. Таким чином, оскорбительнее всього для хіпстера звучить заява "ти хіпстера", причому від іншого хіпстера. На щастя, в будь-який тусовці, особливо такої величезної і досить розвиненою, що складається, як правило, з людей освічених і інтелектуальних (ну або прагнуть такими здаватися) більшість таких заяв іронічно або навіть самоїронічно.
Маси ж, як зазвичай, схвалі то, що залишилося після тусовки "хіпсторов", і, майже як у Пєлєвіна в "S.N.U.F.F", взяли слово в якості лайки, не вникаючи в його значення.
У підсумку в устах хіпстера фраза "так там одні хіпстера" може означати в залежності від обсягу мозку:
а) Це відмінна тусовка, го.
б) Там мені в минулий раз трохи ніс не зламали.
А в устах похмурого похмільного обивателя щось на кшталт:
"Так якісь Гогенцолернів і м'ята коломна зібралися і кричать свої бусурманські пісні".
П.С. Я тут недавно ненароком спостерігав дикий гнів пари типичнейших представників "подорослішали" говнарей, який заклювали хлопця, пожартував про те, що Єгор Лєтов, мовляв, був хіпстера.
Таки був. Перефразовуючи його, "справжнісіньким хіпстера, яких мало": слухав Joy Division, носив Converse, дивився артхаус і був в темі. За це, ми, хіпстера, його і любимо.