На Поляну молода людина з'явився навесні, висловивши симпатію Вікторії Берникова. Норовиста красуня відповіла Олегу взаємністю, проте стосунки тривали дуже недовго. Чергова сварка призвела до того, що дівчина облила хлопця окропом. З ошпарений вухом і розбитим серцем він відправився за ворота.
Однак, коли Олег дізнався, що дівчина перебуває в парі з Філіпом Алексєєвим, вважав за краще переключити свою увагу на інших учасниць. Після низки нетривалих романів він почав будувати відносини з Валерією Кельні, заселившись з дівчиною в окремі апартаменти. Це була досить яскрава пара, невпинно скандалить і навіть тих, що билися на очах у публіки.
Тим часом, симпатія до Колісниченко Каті періодично давала про себе знати. І як тільки дівчина розлучилася з Філіпом, Олег Маямі взявся доглядати за нею. Розташування красуні молодий чоловік домагався всіма доступними способами - підносив подарунки і квіти, влаштовував романтичні побачення, говорив приємні слова. Всі дівчата в периметрі заздрісно зітхали, дивлячись на старання Крівікова. Не змогла встояти і Катерина. Однак в реальності відносини молодих людей виявилися абсолютно не такими, якими їх все представляли. Колісниченко не відчувала довіри до хлопця, тому систематично влаштовувала йому всілякі перевірки. Зрозуміло, молодому ловеласу таке ставлення не подобалося і незабаром він став задивлятися на Варвару Третьякову, яка нещодавно прийшла на проект.
Однак і тут відносини були нетривалими. Як виявилося, характер у Вари - далеко не ангельський. В цей же момент про свої почуття до Олега раптом згадала Катерина Колісниченко, також намагається зблизитися з молодою людиною. За недовгий час перебування на проекті хлопець скоїв чимало вчинків, за які йому дійсно було дуже соромно. В результаті Маямі остаточно заплутався і прийняв рішення назавжди піти з реаліті-шоу Дом 2.