Розенталь, § 199. Вибір прийменника. пункт 3.1:
З адміністративно-географічними назвами вживається прийменник в, наприклад: в місті, в районі, в області, в республіці; в Сибіру, в Білорусії, в Закавказзі. Поєднання на Україні виникло під впливом української мови (пор. На Полтавщині, на Чернігівщині) і підтримується виразом на околиці.
З назвами гірських областей вживається прийменник на, пор. на Алтаї, на Кавказі, на Уралі (мається на увазі гірська місцевість без точно окреслених меж). Але: в Криму (тільки частково обмежене горами степове простір). Вживання прийменників в - на при назвах гір у множині надає сполученням різне значення: в Альпах, в Андах, в Апеннінах, в Піренеях і т. Д. Означає «в горах, серед гір»; на Балканах - на Балканському півострові, на Карпатах - на поверхні гір.
У деяких випадках відбивається вплив народної мови, професійного вживання і т. Д. Пор. працює в фотостудії - фільм дубльований на кіностудії (професійний оборот, під впливом поєднання на кінофабриці, порівн. працює на радіо, на телебаченні); Я побіг до кухні ... (Горький). - Нянька приходила на кухню ... (Короленко) (другий варіант під впливом народного мовлення).
Іноді позначається історично склалася традиція; пор. в селі - на хуторі, в селі - перший на селі працівник; в установі - на підприємстві, в провулку - на вулиці; пор. також: в комбінаті побутового обслуговування - на м'ясокомбінаті.
На вибір прийменника впливає семантика керуючого слова і значення всього поєднання. Пор. поїхав на вокзал - увійшов в вокзал, пішов на млин - увійшов в млин (позначається відповідність приставки в- і прийменника в).
Виходить так: якщо мається на увазі адміністративний регіон Італії, то слід вживати прийменник "в": "Я переїхав з Калабрії в Сицилію". Якщо ж мова про острів. то "на": "Ми чудово відпочили на Сицилії".
Завада: Привід на зустрічається тільки в поєднанні з назвами, так чи інакше пов'язаними з Україною: на Київщині, на Харківщині, на Україні, на хуторі.
Кумедний там відповідь. Сицилія і Сардинія не держави; Мінщина і Київщини - не Україна.