Якщо потрібно провести реакцію з одним молем галоидного алкила, то реакція пройде по полуацетальному гідроксилу, як найбільш реакційноздатними. Отримувані при цьому речовини називаються глікозидами. Але в даній задачі потрібно провести реакцію з двома молями хлористого етилу. Отже, реакція піде по полуацетальному гідроксилу і первинного спиртовому гідроксилу, так як з решти ця гідроксильна група найбільш активна.
Завдання № 4. З двох молекул # 945;, D-маннофуранози отримаєте відновлює дисахарид, назвіть його за систематичною номенклатурою.
Рішення завдання. Спочатку необхідно побудувати проекційну формулу Фішера для вказаного вуглеводу, потім перейти від неї до перспективної формулою Хеуорса. Для побудови відновлює дисахарида слід знати, що він утворюється за рахунок полуацетального гідроксилу однієї молекули моносахариду і будь-якого іншого спиртового гідроксилу (крім полуацетального) іншої молекули. Відновлювальний дисахарид, побудований з двох молекул # 945;, D-маннофуранози, з'єднаних 1-5 гликозидной зв'язком, буде виглядати наступним чином:
Завдання № 5. Що таке алкалілцеллюлоза? Для яких цілей її отримують? У виробництві, якого волокна процес отримання алкалілцеллюлози грає вирішальну роль? Напишіть рівняння реакції її отримання.
Рішення завдання . Обробкою целюлози концентрованим розчином лугу отримують алкалілцеллюлозу, що містить приблизно 1 атом натрію на 2 залишку глюкози. Далі алкалілцеллюлоза при взаємодії з сірковуглецем СS2 дає ксантогенат целюлози (ефір), який, на відміну від самої целюлози, розчинний у воді і розведеної лугу. Такий розчин називають віскозним розчином. його продавлюють через фільєри в осадительную ванну (з розчином сірчаної кислоти), в якій відбувається формування тонких ниток - віскози (віскозний шовк).
1.9. Аміни, амінокислоти, білки
Завдання № 1. Як можна розрізнити етиламін (первинний алифатический амін) і фениламин (первинний ароматичний амін)? Наведіть рівняння реакцій для кожного із зазначених амінів.
Рішення завдання. Етиламін і фениламин мають різну будову, тому їх можна розрізнити по реакції з азотистої кислотою (HNO2). Етиламін - це первинний алифатический амін, а фениламин (анілін) - первинний ароматичний амін. При взаємодії з азотної кислотою HNO2 первинні ароматичні аміни утворюють солі арилдиазония (стійкі при 0-5оС і надлишку кислоти), а первинні аліфатичні аміни в тих же умовах - спирти. Причина такого явного відмінності полягає в тому, що солі алкілдіазонія вкрай нестійкі навіть при знижених температурах, виділити в чистому вигляді їх не вдається, оскільки протікає миттєве заміщення діазогруппи - N≡N на ОН.
Завдання № 2. Чи реагуватиме п-метиланилин з оцтовим ангідридом? Наведіть приклади амінів, нездатних реагувати з оцтовим ангідридом. Поясніть свій вибір.
Рішення завдання. Аміни, будучи органічними підставами (# 948; - на атомі N), легко приєднують позитивно заряджені частинки (електрофільні) по атому азоту аміногрупи. Такими частками є протони, алкільні і ацильні групи, що несуть на атомі вуглецю частковий позитивний заряд (# 948; +).
Атоми водню NH2-групи можуть легко заміщатися на залишки кислот, що входять до складу хлорангидридов і ангідридів (# 948; + на атомі вуглецю карбонільної групи найбільший). Такі реакції називають реакціями ацилирования. а продукти - амидами.
Чи не вступають в реакції ацилювання третинні аміни, у яких атом водню при атомі азоту відсутня.
Завдання № 3. Який з амінів є більш слабкою основою: етиламін, фениламин іліN, N-діметілфеніламін? Поясніть свій висновок з електронних позицій.
Рішення завдання. Найслабшим підставою в зазначеному ряду є фениламин, так як неподіленого електронних пари атома азоту знаходиться в сполученні з бензольні кільцем ( «втягнута в ядро»). Наявність електронодонорні метильних груп (виявляють позитивний індукційний ефект + I еф) при атомі азоту збільшує силу аміну як підстави. Метильние групи зміщують електронну щільність до атома азоту, тому етиламін і N, N-діметілфеніламін - сильніші підстави, ніж фениламин.
Завдання № 4. Напишіть схему реакції отримання дипептида з лізину (2,6-діаміногексановой кислоти). Назвіть дипептид, отриманий в результаті реакції.
Рішення задачі.Альфаамінокіслоти можуть взаємодіяти один з одним з утворенням довгих полімерних ланцюгів. Амінокислоти утворюють дипептиди при взаємодії карбоксильної групи однієї молекули амінокислоти з аміногрупою другої молекули амінокислоти.
Дипептид з лізину (2,6-діаміногексановой кислоти) будується наступним чином:
Зв'язок СО-NH між залишками # 945; -амінокислот називається пептидного. а полімери олиго - (2-8) або поліпептидами. Виділяється вода утворюється за рахунок ОН -карбоксільной групи першої амінокислоти та Н # 945; -аміно -групи другий молекули амінокислоти.
Якщо в амінокислоті є 2 аміногрупи, для утворення пептидного зв'язку потрібно брати тільки аміногрупу, що знаходиться в # 945; -положенні до карбоксильної.
Слід строго дотримувати порядок з'єднання амінокислот! Перша амінокислота називається N-кінцевий, а остання - C-кінцевий. Назва також будується від N-кінця до С-кінця. В даному прикладі це не актуально, т. К. Амінокислоти однакові.
Завдання № 5. Напишіть рівняння реакції взаємодії аланіну
(2-амінопропановой кислоти) з пятихлористого фосфором з урахуванням наявної в молекулі аміногрупи.
Рішення завдання. Амінокислоти проявляють властивості, характерні для всіх карбонових кислот: легко утворюють складні ефіри, хлорангідриди та ангідриди. Амінокислоти, будучи біфункціонального сполуками, також проявляють властивості, спільні з амінами: утворюють солі, вступають в реакції ацилювання, алкілування, з азотистої кислотою.
В реакції з пентахлоридом фосфору виділяється хлороводень HCl в якості побічного продукту, який легко взаємодіє з вільною аміногрупою. Якщо не вживати заходів до його зв'язування (не додавати підставу), то утворюється сіль амонію хлорангидрида аланина.
Завдання № 6. Для аланина напишіть рівняння реакцій, що ілюструють його амфотерний характер. і рівняння реакції утворення дипептиду при взаємодії з серином.
Рішення завдання. Напишемо формулу аланина - # 945; -амінопропіоновой кислоти
Як все амінокислоти, аланін за рахунок наявності карбоксильної групи володіє кислотними властивостями. а за рахунок аміногрупи проявляє основні властивості.
Реакція, що ілюструє кислотні властивості аланина, - це реакція взаємодії з лугом, з утворенням натрієвої солі аланина.
Реакція, яка доводить основні властивості аланина, - це реакція взаємодії з соляною кислотою, з утворенням відповідної солі.
Амінокислоти утворюють дипептиди при взаємодії карбоксильної групи однієї молекули амінокислоти з аміногрупою другої молекули амінокислоти. При цьому між молекулами утворюється угруповання
звана пептидного групою, а зв'язок між ними - пептидним зв'язком. Якщо в подібній реакції братимуть участь три амінокислоти, то утворюється трипептид. якщо багато амінокислот, то утворюється поліпептид.
(Спеціальності ТПОП, ТХ, ТПП)
Завдання № 1. Напишіть рівняння реакцій кислотного гідролізу і ацидолиз надлишком оцтовою кислотою для трипальмитин.
Рішення завдання. Кислотний гідроліз жиру призводить до утворення гліцерину і тих кислот, які були в його структурі. У цьому завданню - гліцерину і 3 моль пальмітинової кислоти.
Ацидолиз жиру - це заміна кислотної складової, в трипальмитин - на залишок оцтової кислоти. Процес йде в тих же умовах, так як без початкового гідролізу трипальмитин і отримання гліцерину, замінити залишок пальмітинової кислоти залишком оцтової неможливо.
1.101.Азокрасітелі
Завдання № 1. Отримайте N, N-диметиламіноазобензолу з відповідних реагентів. Вкажіть азо - і диазосоставляющих барвника.
Рішення завдання. Азобарвники отримують при взаємодії ароматичних солей діазонію з третинними ароматичними амінами (або фенолами). Молекулу барвника можна умовно розділити на 2 частини. азо - і диазосоставляющих. Диазосоставляющих барвника - це первинний ароматіческійамін. який при реакції діазотування дає сіль діазонію, а азосоставляющей - це похідне бензолу, що містить у своїй структурі сильну електронодонорності групу, з яким проводили реакцію сполучення (-OH, - OR, - NH2, - NHR, - NR2).
1.111.Високомолекулярние з'єднання
Завдання № 1. Наведіть схему одержання волокна капрон і волокна лавсан. У чому відмінність поліамідних волокон від поліефірних волокон?
Рішення завдання. При взаємодії молекул амінокислот ілідіамінов з дікарбоновимікіслотамі утворюються лінійні полімери - поліаміди. з яких виробляють волокна (капрон, нейлон)
З молекул e- амінокапронової кислоти по реакції поліконденсації отримують волокно капрон. а при взаємодії 1,6-гексаметилендиамина і гександіовой кислоти утворюється полиамидное волокно найлон.
При взаємодії терефталевої кислоти і етиленгліколю отримують поліестер лавсан.
Поліаміди відрізняються від поліефірів наявністю амідних зв'язків -CONH-. в той час як в поліефірах є складноефірні зв'язку -COO-.
Рівняння реакції отримання волокна капрону з e - амінокапронової кислоти має вигляд:
Рівняння реакції отримання волокна лавсан з терефталевої кислоти і етиленгліколю має вигляд:
2. ПРАВИЛА ВИБОРУ ЗАВДАНЬ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ
Контрольна робота, виконувана студентами, складається з одинадцяти завдань. Перші дев'ять завдань однакові для студентів товарознавчих і технологічних спеціальностей. Два останніх завдання (дев'яте і десяте) виконуються студентами в залежності від обраної спеціальності.
в) визначте за допомогою таблиці № 1 (стор. 36) номери питань для контрольної роботи і впишіть у відповідні графи.
Вибір перших дев'яти питань контрольної роботи визначається за п'ятьма літерами прізвища і чотирьом буквах імені.
Вибір останніх двох питань (десятого і одинадцятого) визначається за двома літерами по батькові і назвою спеціальності.
Для виконання контрольної роботи вибираєте номера питань виходячи з початкових букв. що входять в ваше прізвище, ім'я та по батькові. З перших п'яти букв вашого прізвища в шпальтах I, II, III, IV, V таблиці № 1 підбираєте відповідні буквах номера питань. Потім з стовпців VI, VII, VIII, IX таблиці по чотирьом буквах вашого імені підбираєте ще чотири питання. Останні два питання контрольної роботи берете з стовпців X і XI. виходячи з перших двох букв вашого батькові і з урахуванням вашої спеціальності. Букву «Й» вважати за «І», а букву «Е» - за «Е».
Наприклад: НІКУЛІНА Нінань КОЛАЕВНА - спеціальність ТПП, номери питань контрольної роботи: 13, 24, 40, 49, 71, 88, 99, 118, 121, 148, 159; Циган ОВ Федо Р ГР Игорьевич - спеціальність ТНТ, номери питань контрольної роботи: 7. 1.
Контрольні роботи, виконані довільно або не відповідають варіанту, не зараховуються.
Перші дві букви по батькові для студ. спец.
Перші дві букви по батькові для студ..спец.
3. Методичні вказівки ДЛЯ ВИКОНАННЯ
З через великий обсяг цей матеріал розміщений на декількох сторінках:
1 2 3
Підпишіться на розсилку:
Цікаві новини
важливі теми
Огляди сервісів Pandia.ru
Проекти по темі:
Математика
хімія