Велика частина історії Оршінского монастиря покрита таємницею. Стародавні папери були знищені через неодноразові його руйнувань під час польсько-литовської смути, Великої Вітчизняної війни. У тверском архіві збереглися лише деякі матеріали починаючи з кінця XVIII століття.
Один з найдавніших монастирів товариський землі був заснований князем Борисом Олександровичем в першій половині XV століття. І на початку був чоловічим. У XVI столітті він став набирати силу, але в період польсько-литовської інтервенції був повністю розорений ворогами і прийшов в занепад. Захищаючи Тверську землю, не тільки всі ченці, а й жителі монастирських земель загинули. 22 села залишилися порожніми. Наступний відомий факт історії відноситься до 1903 року. В обителі оселилися жінки. Монастирю належало 353 десятини землі, млин, 20 корів, 6 коней. Черниці займалися вишиванням гладдю і шовком, іконописом, в'язанням рукавичок і панчох, плетінням мережив, пошиттям одягу, при монастирі була відкрита церковно-приходська школа, в якій навчалися 30 хлопчиків і дівчаток.
У 1919 році більшовики закрили культове місце, а храм став використовуватися під зерносховище. В черговий раз монастир піддався руйнуванню під час Великої Вітчизняної війни. В кінці 1941 року в цих стінах працював штаб наших військ. На іншому березі Волги розташувалися німці. Протягом двох тижнів йшли сильні бої, в яких фашисти втратили близько тисячі чоловік. А з нашого боку обійшлося без людських жертв. Російських воїнів як би захищав священний дух обителі. Однак кам'яні будівлі постраждали від артилерійського вогню, а дерев'яні споруди згоріли.
Вознесенський Оршін монастир, заштатне, в 18 верстах від Твері, на лівому березі Волги, при впадінні річки Орші. Заснований в 1542 році. Був чоловічим; в даний час - жіночий. Тут знаходиться місцево шанована ікона «Страстей Господніх» з частками мощей різних святих і Федоровська ікона Божої Матері.
З книги С.В. Булгакова «Російські монастирі в 1913 році»
Вознесенський Оршін монастир знаходиться в Тверській губернії, в 22 км. На схід від міста Твері, на лівому березі річки Волги, при впадінні в не маленький річки Орші, на ім'я якої він і був названий Оршіним. Один з найдавніших на Тверській землі, заснований в XIII-XIV століттях, Оршін монастир був спочатку чоловічим. Вельми великий і значний тоді в Тверській єпархії, він здавна керувався архімандритами і славився строгістю життя своїх ченців, які кохали безмовність і молитви. У монастирському Синодику серед імен покійної братії ми бачимо безліч схимників - людей найсуворішого і піднесеного способу життя. Славилася обитель і майстерними іконописцями. В кінці XVI ст. ними був написаний образ преподобного Ніла Столобенского за розповідями особисто знали його, і написаний так, що при відкритті мощей святого в 1667 р виявилося незвичайне подібність ікони з ликом святого. Є у обителі і свій особливий небесний покровитель - преподобний Саватій, Оршінскій чудотворець. В кінці XIV ст. він влаштував собі маленьку печерну келію в 6 верстах від монастиря, де проводив подвижницьке життя відлюдника. Преподобний Саватій був духовним наставником для ченців і мирян, які в безлічі приходили до нього, щоб отримати мудру пораду, попросити його благословення і молитов.
Про колишнє значення обителі свідчить той факт, що на земський собор 1613 на якому обирався перший російський цар Михайло Федорович Романов, як виборного від Твері був спрямований настоятель Оршіна монастиря архімандрит Йосиф. Під державним актом, в числі інших, стоїть його підпис.
У першій половині XVI ст. був побудований величний соборний храм Вознесіння Господнього (освячений в 1567 р самим святителем Варсонофієм Тверським): один з 5 кам'яних соборів Тверській землі того часу.
Монастир дуже швидко став упорядковувати. Через десять років тут було вже близько 140 сестер. Були відреставровані храм і ігуменський корпус, зводилися дерев'яні келії і господарські споруди. Поряд з іншими послухом сестри писали ікони, зберігаючи традиції древньої обителі; не переривався молитва «за вся людини» за особливим чином. У монастирській церковно-приходській школі навчалися селянські діти. Був відкритий приймальний спокій для амбулаторних хворих, а під час першої світової війни - притулок для дітей загиблих воїнів.
У 1913 р в ознаменування 300-річчя Будинку Романових, з яким тісно пов'язана історія Оршіна монастиря, наступного настоятелькою монастиря, ігуменею Сергій була побудована в Твері кам'яна каплиця, освячена на честь Феодорівської ікони Пресвятої Богородиці.
Важкі випробування спіткали обитель після революції. У 1919 році монастир закрили. На його території влаштували школу, храм зробили зерносховищем. Про долю ігумені Віталія та її сестер майже нічого не відомо.