Отримання амінів з інших азотовмісних сполук

Способи отримання амінів.

Отримання амінів з інших азотовмісних сполук.

З нітросполук аміни можуть бути отримані шляхом їх гідрування воднем на каталізаторі - нікелі Ренея. Цей каталізатор отримують вилуговуванням алюмінію з його сплаву з нікелем по реакції:

Далі з нитросоединения при кімнатній температурі зазвичай в спиртовому розчині отримують первинний амін, наприклад:

Аналогічним чином первинні аміни можуть бути отримані з нитрозосоединений:

Аміни можуть бути отримані також з оксимов. Самі оксими легко виходять з альдегідів або кетонів шляхом їх реакції з гідроксиламіном:

пропаналь гидроксиламин оксим пропаналю

При гідруванні оксимов відбувається розрив зв'язку N - O і виходять амін (завжди первинний) і вода:

оксим пропаналю пропіламін

Первинні аміни можуть бути отримані також з гідразонів. які в свою чергу виходять при дії гідразину на альдегіди або кетони

бутанон гідразин гідразон бутанон

При гідрірованіігідразонов відбувається розрив зв'язку N - N і виходять амін (завжди первинний) і аміак:

З амідів карбонових кислот такжеможно получітьаміни, причому не тільки первинні, але з алкіламіди - вторинні і з діалкіламідов - третинні аміни.

Спочатку з карбонових кислот дією аміаку отримують аммонійие солі, наприклад:

пропіонова кислота пропіонат амонію

При нагріванні аммонийной солі вище 100 о С виділяється вода у вигляді пари і утворюється амід:

пропіонат амонію амід пропіонової кислоти

Гідрування амідів на каталізаторах платинової групи призводить до отримання первинних амінів і води:

Якщо замість аміаку в першу з наведених вище реакцій взяти первинний амін. то після гідрування аміду вийде вторинний амін:

оцтова кислота 1-амінопропан ацетат пропіламмонія

пропіламід оцтової кислоти

етілпропіламін - вторинний амін

Якщо ж замість аміаку в першу з трьох цих реакцій взяти вторинний амін. то після гідрування аміду вийде третинний амін:

3-метілбутановая кислота метілізобутіламін