Любов до музики проявилася у Леді (так з дитинства все життя його називали родичі і друзі) у віці трьох років - він заслуховував грою сусіда по сходовому майданчику музиканта Гершберг. Він навчався грі на декількох музичних інструментах в приватному комерційному училищі Генріха Файга, грав в різних оркестрах, виступав в хорових колективах Одеси. Крім того, він серйозно займався спортом і навіть брав участь в аматорському чемпіонаті Одеси з французької боротьби.
Після того, як Льоню Вайсбейн виключили з училища за участь в побитті викладача, він вирішив піти "на вільні хліби" і влаштувався в балаганний цирк Бороданове. Ким він тільки не був - гімнастом, "рудим", закликальником. Потім поїхав у Херсон, де працював в скобяной лавці дядька Наума, але незабаром повернувся в Одесу, прийнявши пропозицію артиста Скавронского брати участь в скетчі "Біля розбитого дзеркала". До речі, Скавронський порадив йому взяти псевдонім. У роздумах він прийшов на Ланжерон і побачив скелю з рибальської хатиною. Від слова "скеля" і виник його псевдонім "Утьосов".
Попрацювавши актором в декількох драматичних театрах, Леонід Утьосов в Наприкінці 1913 року вступив в Олександрівську (Запоріжжя) в трупу пересувного театру В.А.Азамата-Рудзевич. Там він познайомився з 21-річною актрисою Оленою Ленської, яка як раз в цей час підшукувала собі житло. За спогадами Леоніда Йосиповича, йшов дощ, і він сказав: "Може бути, моя пропозиція здасться вам безглуздим, але давайте зайдемо до мене і перечекаємо негоду. А потім я допоможу вам знайти кімнату. Шукати кімнату Оленці Ленської не знадобилося - вона увійшла в мою і більше з неї не вийшла. начебто дощ йшов сорок дев'ять років. Вона стала моєю дружиною ". А в наступному році у них народилася дочка Діта, що стала відомою співачкою Едіт Утьосова, багато років пропрацювала на естраді поруч з батьком.
До появи на екранах в самому Наприкінці 1934 року фільм "Веселі хлопці" Леонід Утьосов вважався виконавцем блатних пісеньок. Тому в 1934 році Главрепертком заборонив виконувати в концертах і вилучив з продажу платівки із записами таких пісень, як "Гоп зі смиком", "З одеського кічмана", "Лимончики", "Бублички", "У самовара", "У віконця". Однак на закритих концертах, де були присутні партійно-державне керівництво країни на чолі з І. В. Сталіним, він ці пісні співав, притому на прохання самого вождя. Особливо Сталіну подобалася пісня "З одеського кічмана".
Незважаючи на, в общем-то, позитивне ставлення до творчості Утьосова, Сталін не балував його нагородами. Так, за фільм "Веселі хлопці" Утьосову вручили. фотоапарат, в той час як Любов Орлова за роль Анюти отримала звання заслуженої артистки РРФСР, а режисер фільму Григорій Александров - орден Червоної Зірки.
Як справжній одесит Леонід Осипович любив і слухати, і розповідати анекдоти і нерідко сам ставав героєм анекдотичних випадків. Так, ще будучи молодою людиною, він їхав в Одесі в переповненому трамваї, і раптом почув, що заплакала дівчина - у неї витягли гаманець. Утьосов поцікавився, скільки було в гаманці грошей. Дівчина відповіла, що 20 копійок. Тоді він дав їй 20 копійок і попросив не плакати. Дівчина заспокоїлася, але, виходячи з трамвая, запитала Утьосова: "Може бути, ви повернете мені і гаманець?"
В одному листі було прохання: "Дорогий Леонід Осипович, надішліть тридцять рублів, сиджу без штанів". І пояснив, що приятелі, коли у них не було грошей, продали його штани. Утьосов послав гроші. Через деякий час приходить відповідь: "Спасибі, гроші отримав, але штанів ще не купив".
Не можна не згадати і анекдотичний випадок, як Утьосов став жертвою своєї популярності. Якось приїхав він у своє рідне місто на гастролі і вирішив пройтися по одеських вулицях. Вийшов з машини, а назустріч жінка з маленьким хлопчиком. Побачивши артиста, вона ахнула, а потім сказала синові: "Дивись, дивись! Це сам Утьосов! Коли ти виростеш, він вже помре!".
Утьосов, незважаючи на те, що у нього була прекрасна дача у Внуково, вважав за краще відпочивати в Кисловодську або в будинках творчості. День продажу дачі він вважав одним з найщасливіших днів свого життя.
У Утьосова було безліч шанувальників, а ще більше прихильниць. Ще на зорі його артистичної діяльності одна з них повісилася, почувши, що артист під час виконання циркового номера впав з висоти і розбився. На щастя, Утьосов залишився живий.
В одному місті на кожен його концерт приходила красива дівчина Марина з великим букетом квітів. Коли Утьосов запитав, навіщо вона це робить, та відповіла, що добре заробляє. Потім до нього підійшла її мати і сказала, що Марина витрачає на квіти гроші, виручені від продажу домашніх речей. Леоніду Йосиповичу довелося компенсувати ці витрати.
Другою дружиною Утьосова стала Антоніна Сергіївна Ревельс, яка працювала в оркестрі Утьосова з чоловіком Валентином Новицьким в парному танцювальному номері. У 1974 році вона овдовіла, а через три роки вони з Леонідом Йосиповичем одружилися.
