Монастир був заснований в 1569 році псковським намісником князем Юрієм Токмаковим, за наказом царя Івана Грозного після кількох явищ чудотворних ікон Божої Матері воронічскому пастуху Тимофію спочатку біля річки Лугівка, а потім на Синичьей горе, що отримала назву Святої. Про цю подію розповідає монастирська «Повість про явище чудотворних ікон Пресвятої Владичиці нашої Богородиці і Приснодіви Марії у області граду Пскова на Синичьей горе, іже нині покликом Свята Гора». На підставі цієї літописної повісті Псковський єпископ Євгеній Болховітінов написав книгу «Опис Святогорського монастиря».
Святогірська обитель здавна входила в ряд найбільш шанованих на Русі. Серед багатьох дарів монастирю був подарований Іваном Грозним пятнадцатіпудовий дзвін, покликаний в народі «Горюнов». Монастирський настоятель Зосима перебував серед представників Пскова на Земському соборі 1598 року обрала в царі Бориса Годунова. Монастирська фортеця являла важлива ланка оборони Псковської землі на рубежі стародавнього передмістя Воронич. Потужні стіни захищали обитель під час довгої і кровопролитної Лівонської війни і смути в Московському царстві. Під час навали загарбників Святогірський монастир переховував у своїх стінах жителів навколишніх селищ, а монахи зі зброєю в руках захищали Псковську землю. У ризниці монастиря зберігалося Євангеліє друку 1628 року - дар царя Михайла Романова.
До революції в монастирі перебувало кілька особливо шанованих на Русі чудотворних ікон Божої Матері: чудотворна ікона Божої Матері «Умиління» (навколо середника ікони зображений цикл Богородичних свят), чудотворна ікона Божої Матері Феодоровская (згідно монастирському переказами ікона була написана візантійськими майстрами), чудотворна ікона Успіння Божої Матері (з боків від посередника ікони зображено - коронування Божої Матері, собор святих архангелів, Благовіщення Пресвятої Богородиці).
Святогірський монастир славився хресними ходами. У дев'ятий тиждень після Великодня був найбільший хресний хід. Після триденного молебню в Святогірському монастирі хресний хід прямував в Псков і Острів. Були хресні ходи в Новоржев і Опочку, передмістя Воронич, на слобідське озеро Тоболенец на водосвяття. Всього в монастирі було 14 великих і малих хресних ходів.
В даний час ансамбль Святогірського монастиря складають: Успенський собор (1569 року), дзвіниця (1821 рік), братський корпус (1820 рік), кріпосні стіни (XVIII століття).
Найдавнішим в монастирі є Успенський собор, зведений на місці, де за переказами «відкрилася благодать Божа і милість Цариці Небесної в явищі чудотворних Її ікон - Розчулення і Одигітрії». Соборний храм зведено в класичному стилі псковської архітектурної школи XVI століття. Південної прибудови Успенського собору в ім'я ікони Божої Матері Одигітрії побудований на кошти власника маєтку Алтун в Новоржевском повіті князя Львова в 1770 році. Тут зазвичай відбувалося відспівування покійних. Північний приділ в ім'я Покрова Пресвятої Богородиці побудований на кошти псковського поміщика Карамишева в 1776 році. Під престолом цієї церкви був влаштований фамільний склеп-усипальниця Карамишева.
Завдяки щедрим пожертвам до кінця XVII століття Святогірський монастир значився серед трьох десятків «старших» обителей на Русі. У монастирські володіння входили пустки Савіно, Щекино, Глусово, Кошкіна, Гришине, Бугрова, Кириллово, Ритіци, пожни при річці Великої. Під владою монастиря знаходився перевіз через Сороть і право риболовлі в ній і в навколишніх озерах Воронич і Белогулі.
«Духовні штати» 1764 роки позбавили монастир багатьох економічних привілеїв, і він став третьеклассним сорок п'ятим за ступеня, проте як і раніше залишався досить впливовим. Великі доходи приносила здача земель в оренду і пожертвування навколишніх поміщиків. У числі найбільш великих жертводавців був А.П.Ганнібал, який біля стін Святогірської обителі влаштував своє родове кладовище.
Зростанню економіки монастиря, його популярності, сприяли широко відомі Святогірські ярмарки. На ярмарку приїжджали купці з Москви, Пскова, Новогорода, Вітебська, Острови, Новоржева, Опочки. Головною була ярмарок в дев'ятий тиждень після Великодня. Крім цього ярмарки проходили восени - на Покров Пресвятої Богородиці і навесні - на Благовіщення.
У 1945 році група архітекторів під керівництвом академіка А. В. Щусєва визначила черговість реставрації пам'яток. До 1949 року реставраційні роботи в Святогірському монастирі були в основному завершені.
Ченці обробляють монастирські землі, займаються сільським господарством. Працює Недільна церковна школа. З благословення намісника монахи приймають паломників. Вранці і ввечері відповідно до монастирським статутом проходять служби, щодня чернеча братія поминає А. С. Пушкіна «зі сродники». В Успенському храмі зберігаються чудотворні ікони Феодоровская і Одигітрії.
Монастир охороняється державою в складі Музею-заповідника А. С. Пушкіна.
Найголовніша святиня монастиря - ікона Богородиці Одигітрія, за переказами була знайдена близько 1566 року пастухом Тимофієм на одному з пагорбів на околиці міста Воронич (нині городище Воронич в складі музею-заповідника А. С. Пушкіна).