У 1987 році приїхав до Москви і влаштувався працювати двірником. Незважаючи на те, що вже тоді мав діапазон в 4 октави, який згодом лише трохи допрацював, в музичне училище йому довелося вступати цілих 11 разів! Після десятого чергового провалу, в Гнесинку обзавівся необхідними зв'язками. На одній зі студентських вечірок познайомився з Ларисою ольшое, а вона звела його з Наталією Семенівною Андриановой, яка входила до складу приймальної комісії. Завдяки їй Пєнкін підкорив комісію на вступних іспитах і поступив!
Своїми костюмами Пєнкін прагне шокувати публіку і «виділитися із загальної сірої маси». Костюми собі він придумує сам. У співака їх близько двох тисяч. Найближчим часом артист збирається навіть влаштувати показ колекції власних костюмів. Він є володарем 250 пар взуття, деякі з яких ще ні разу не одягав. Іноді він набуває черевики на пам'ять про якомусь місті, де добре провів час. А раніше колекціонував запахи, до яких він дуже чутливий.
Фільмографія Сергія Пєнкіна налічує всього кілька кіноробіт, на перший погляд зовсім примітних. Вперше співак знявся в трохи помітної ролі в молодіжній драмі про шкільне ПП зі старою заслуженою вчителькою «Публікація», режисера Віктора Волкова. Потім його запросив режисер Володимир Любомудров в фантастичну комедію «Готель Едем», на епізодичну роль.
Останнім часом співак блискуче зіграв роль в серіалі «Гра на вибування». Режисер Ігор Клебанов зняв документальний фільм про співака, про його життя і творчості «Сергій Пєнкін - одинадцята спроба».
Публіка по-різному ставиться до творчості Сергія Пєнкіна. Добре приймають на сольних концертах, коли приходять спеціально послухати його пісні: часто на концертах можна побачити жінок і чоловіків у вечірніх костюмах. Сергій з вдячністю і повагою ставиться до людей, які приходять на його виступи, називаючи їх «моя інтелігентна пенкінская публіка». А ось в «збірних солянках» по-різному буває. Одного разу співака навіть побили і пограбували. До сих пір шрам залишився ...
Спонсорів у Сергія Пєнкіна немає, ніхто не хоче вкладати в нього свої гроші. Складається така думка, що співак свідомо дистанціює від нашого рідного російського шоу-бізнесу. Він поважає людей щирих, цікавих в творчості. Такими, на його думку, є Валерій Меладзе, Марина Хлєбнікова, Ірина Отиева, Іра Понаровська, їх-то він і вважає своїми друзями. Себе ж співак любить, часто порівнювати з Володимиром Висоцьким, якого теж мало показували, але все любили і знали.
Чи не бачить нічого поганого артист і у виступах на дачах у «багатіїв». Головне, вважає, щоб люди нормально, хоча б, розбиралися в музиці.
Зі своєю дружиною, англійкою російського походження, співак знаком більше 12 років, але розписалися недавно. Це було обопільне рішення. Дружина - журналіст. Познайомилися, коли вона брала в нього інтерв'ю, йому було тоді 28 років, а їй 16. У той час артист ще працював двірником, щоб отримати московську прописку і житло. Зараз дружина живе в Лондоні. Бачаться вкрай рідко. Сергій Михайлович людина не ревнивий. Абсолютно не комплексує з приводу різниці у віці, відчуває себе її ровесником. Адже і в 17 років можна бути старим, а можна і в 70 залишатися молодим.
Сергій Пєнкін побудував церкву в Пензі. Збирається поставити хокейну коробку у дворі будинку, де колись ріс. Тут же живуть три його непрацюючі сестри. Одна раніше була кухарем, друга працювала в НДІ, третя - на годинниковому заводі. Зараз, за наполяганням брата звільнилися. Брат пояснив, що немає сенсу «гарувати» за копійки, які платить держава. Тепер сам допомагає сестрам і племінникам.
Артист не має шкідливих звичок, велика сила волі. Правда, з нагоди може випити трохи горілки або коньяку, але тільки з нагоди і тільки трохи!
Більше 5 років Пєнкін будував заміську дачу в підмосковному Одинцова. У будинку чотири поверхи, тисяча квадратних метрів. Є концертний і танцювальний зали, домашній кінотеатр, студія звукозапису, басейн. Все як годиться.
Пєнкін себе дуже любить і дозволяє сам собі дорогі подарунки: годинник дочірньої фірми Frank Muller за мільйон рублів, або, для підняття настрою, може легко поміняти «Audi A-8» на «Chrysler C-300» - це «машина року» в США . Але головне для артиста Сергія Пєнкіна - красиво виглядати на сцені і з комфортом жити за її межами. Має охоронців. Гарно жити не заборониш!
У своєму житті співак нічого б не хотів міняти. Адже він займається тим, що йому подобається.