Богородице-Різдвяний Бобренев монастир був заснований в 14 столітті з благословення Сергія Радонезького. На кошти Дмитра Донського - героя Куликовської битви.
Бобренев грав роль не тільки святий обитель, але також оборонної точкою і відігравав значну роль в обороні Москви.
До початку 18 століття старий монастир став досить старим. Згідно офіцерським описам 1763, в 1757 році почалося зведення нового цегляного собору. Та ж опис свідчить про те, що було ще одне кам'яна будівля - Святі ворота. Решта споруди були дерев'яні.
У 1790 році на місці існуючого храму, було зведено споруду нової архітектурної форми, що складається з двох поверхів, трапезна перебувала нагорі. Побудовано були так само ігуменські покої і архієрейський будинок. За проекти зодчого Матвія Казакова в 1795 році монастир був огороджений кам'яною огорожею з вежами по кутах.
За перекладу Коломенської архієрейської кафедри в Тулу, звільнений архієрейський будинок був звернений в Троїцький Ново-Голутвин монастир.
У 1830 році двоповерховий храм був перероблений в одноповерховий, верхній поверх був прибраний. Так як взимку в храмі було холодно, то були влаштовані два бокового вівтаря: В честь Казанської і Феодоровской ікон Божої Матері.
Настоятельский корпус є двоповерховим цегляним приміщенням, нижній поверх якого належить архієрейського дому, а верхній надбудований в 1861 році. Келійний корпус являє собою цегляну будівлю, нижня частина якого відведена під ігуменські келії, верхній зведений в 1861 році. Одноповерхові Стаєнні і келійні корпусу цікаві формою віконних і дверних прорізів з трикутним верхом. Побудована в 1795 році огорожа вздовж східного і південного кордону з чотирма двоповерховими вежами має форму Псевдоготика. Декоративність надає поєднання білих веж на тлі червоних стін.
Зведена в 19 столітті огорожа північній і західній сторін, має характер архітектури 18 століття. У 1861 році Д.І. Хлудовим був споруджений утеплений храм Феодорівської Божої Матері з двома прибудовами, які були зведені на місці, де було житловий будинок з церквою. Старі братські приміщення замінили на нові кам'яні, крім цього Хлуд пожертвував орну землю.
У другій половині 19 століття на території монастиря починають з'являтися нові господарські приміщення. Земля, яка була пожертвувана Дмитром Хлудовим, була оточена огорожею, яка за своїм стилем повторювала кам'яну огорожу 18 століття.
З приходом радянської влади Бобренев монастир, як і багато інших, піддався осквернення. У 1929 році він був закритий, а прилеглі будівлі і приміщення поступово прийшли в занепад і запустіння. У Феодоровской церкви і Богородице-Різдвяному соборі довгі десятиліття зберігалися мінеральні добрива. Протягом більш ніж півстоліття використання монастирського комплексу в якості складських приміщень він прийшов в нікчемне стан: були розібрані стаєнний і сінної сараї, собор, два житлових корпуси і кріпосні стіни.
Ще одна істотна складність, з якою довелося зіткнутися під час відновлювальних робіт - варварське ставлення сільських жителів. Місцева молодь нещадно розкрадала будівельні матеріали. Нечисленні послушники монастиря боролися з ними як могли і чим могли.
Подальший розвиток подій, на жаль, не несло ніяких поліпшень. Один за іншим настоятелі покидали обитель. І тільки після призначення настоятелем ігумена Ігнатія (Жидкова) монастир нарешті почав по-справжньому відроджуватися і відновлюватися.
Сучасний стан
В обителі здійснюється читання невсипущий Псалтиря з поминанням убієнних на Куликовому полі воїнів. Відкрита дитяча недільна школа.