Пропіонова кислота (пропановая кислота. Метілуксуная кислота. Консервант E280) - безбарвна їдка рідина з різким запахом.
Хімічні властивості
Пропіонова кислота (з грецької «protos» - перший, «pion» - жир;) названа так, тому що вона є найменшою H (CH2) n COOH кислотою, яка проявляє властивості жирних кислот.
Хімічна формула C 2 H 5 C O O H.
Молярна маса 74,08 г / моль.
Температура плавлення 22 ° C.
Температура кипіння 141,1 ° C.
Температура самозаймання 440 ° C.
Змішується з водою і органічними розчинниками.
За хімічними властивостями - типовий представник насичених карбонових кислот; утворює ефіри, аміди, галогенангідриди і т. д.
Історія
Пропіонова кислота вперше була описана в 1844 році Йоханом Готлібом (Johann Gottlieb), який знайшов її серед продуктів розкладання цукру. Протягом наступних кількох років, інші хіміки отримували пропионовую кислоту різними способами, не усвідомлюючи, що вони отримували одне і теж речовина. У 1847 році, французький хімік Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) встановив, що отримані кислоти були одним і тим же речовиною, яке він назвав пропионовой кислотою.
отримання
У природі пропионовая кислота знайдена в нафти, утворюється при бродінні вуглеводів. У промисловості її одержують карбонілюванням етилену по реакції Реппе; каталітичним окисленням пропіонового альдегіду у присутності кобальту або іонів марганцю; як побічний продукт при Парофазная окисленні вуглеводнів C 4 C 1 0. Велика кількість пропіонової кислоти раніше отримували як побічний продукт при виробництві оцтової кислоти, але сучасні способи отримання оцтової кислоти зробили цей метод другорядним джерелом пропіонової кислоти.
Пропионовую кислоту також отримують біологічно при метаболічному розкладанні жирних кислот, що містять непарне число атомів вуглецю, і при розкладанні деяких амінокислот. Бактерії роду Propionibacterium виробляють пропионовую кислоту, як кінцевий продукт свого анаеробного метаболізму. Ці бактерії часто зустрічаються в шлунку жуйних тварин, і, почасти, через їх діяльності швейцарський сир має свій аромат.
похідні
Пропіонати - солі та ефіри пропіонової кислоти. Лужні і лужноземельні солі пропіонової кислоти добре розчинні у воді і нерозчинні в органічних розчинниках. Ефіри пропіонової кислоти погано розчиняються у воді, змішуються з органічними розчинниками.
застосування
Пропіонова кислота і її похідні застосовують у виробництві гербіцидів (пропанол, діхлорпрол), лікарських засобів (ібупрофен, феноболин і ін.), Запашних речовин (бензил-, феніл-, гераніл-, ліналоіл- пропіонати), пластмас (наприклад, полівінілпропіоната), розчинників (пропіл-, бутил-, пентілпропіоната і ін.), вінілпластіфікаторов і ПАР (гліколеві ефіри).
Пропіонова кислота ставитися перешкоди зростанню цвілі і деяких бактерій. Тому велика частина виробленої пропіонової кислоти використовується як консервант в продуктах, що споживаються людиною, і в продуктах для тварин. У продуктах для тварин застосовується безпосередньо пропионовая кислота, або її амонієва сіль (пропіонат амонію). У продуктах, що споживаються людьми, особливо в хлібі і в інших хлібобулочних виробах, пропіонова кислота використовується як натрієва (пропіонат натрію) або кальцієва (пропіонат кальцію) солі.
Безпека
Основна небезпека пропіонової кислоти - це хімічні опіки, які можуть статися при контакті з концентрованій кислотою. У дослідженнях на лабораторних тваринах, єдиним несприятливим ефектом, пов'язаним з довготривалим вживанням невеликої кількості пропіонової кислоти, було утворення виразок в стравоході і шлунку через роз'їдають властивостей речовини. При дослідженнях не було виявлено, що пропионовая кислота токсична, мутогенние, канцерогенів або негативно впливає на репродуктивні органи. В організмі пропионовая кислота швидко окислюється, метаболизирует і виводиться з організму як вуглекислий газ в циклі Кребса, що не накопичуючись в організмі.
література
• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов і ін. Хімічна енциклопедія. Том 4. - Москва: Наукове видавництво «Велика російська енциклопедія», 199 5. с.107-108, ISBN 5-85270-092-4