Правила ІЮПАК рекомендують викладену нижче послідовність дій при побудові назв алканів.
1. Вибрати найдовшу ланцюг і назвати родоначальних структуру. Ця назва буде коренем назви алкана.
2. Пронумерувати атоми вуглецю так, щоб найближчий до початку молекули заступник отримав найменший номер.
3. Перерахувати заступники в алфавітному порядку, вказуючи перед кожним локант, тобто номер атома вуглецю основному ланцюзі, до якого прикріплений заступник.
«Метанова» номенклатура: алкан розглядається як похідне метану, у якого один або кілька атомів водню заміщені на вуглеводневі радикали, наприклад:
Метанова номенклатура: тетра (тре -бутил) метан За номенклатурою ІЮПАК назва складніше: 2,2,4,4-тетраметил-3,3-ді (тре -бутил) пентан
DH згоряння деяких алканів Енергії зв'язків в молекулах алканів
КЛЮЧОВІ СЛОВА: алкани, парафіни, # 963;-зв'язку, sp 3-гібридизація, ізомерія вуглецевого скелета, радикал, вільний радикал, ланцюгової радикальний механізм реакції заміщення, галогенирование, нітрування, крекінг, дегидрирование, ізомеризація, ароматизація, декарбоксилирование, електроліз по Кольбе, реакція Вюрца.
Відповідний ряд І ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКАНОВ
Алкани - це граничні вуглеводні нециклічного будови. Їх називають також парафинами.
У гомологическом ряду алканів температури плавлення і кипіння збільшуються з ростом молекулярної маси речовин (табл. 1). Метан, етан, пропан і бутан - гази без кольору і запаху. Алкани з числом атомів вуглецю від 5 до 15 при звичайних умовах безбарвні рідини, починаючи з вуглеводню С16 Н34 - тверді, білі, воскоподобние речовини.
Формули, назви та фізичні властивості деяких нормальних алканів
Алкани практично нерозчинні в воді, але добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, наприклад, в бензолі. Щільність рідких алканів трохи менше, ніж у води.
БУДОВА МОЛЕКУЛ АЛКАНОВ
Кожен атом вуглецю в молекулах алканів утворює чотири прості # 963;-зв'язку з атомами водню або іншими атомами вуглецю. Електронні орбіталі атомів вуглецю знаходяться в стані sp 3-гібридизації. Гібридні орбіталі, а, значить, і зв'язку кожного атома вуглецю спрямовані до вершин тетраедра (рис. 1).
Малюнок 1. Моделі молекул метану: а - напівсферична; б - шаростержневих (показано розподіл електронної щільності).
Валентний кут в молекулі метану і його гомологів складає 109,5 # 9702 ;. Тому вуглецевий ланцюг в молекулах алканів має зигзагоподібну форму:
навколо # 963; -зв'язків С-С можливо обертання, в результаті якого молекули можуть приймати різні форми, звані конформаціями (рис. 2).
Малюнок 2. Моделі молекули гексана в різних конформаціях.
Вуглецевий скелет молекул алканів може мати як нормальне. так і розгалужене будова. У молекулах гомологів метану розрізняють первинні. вторинні. третинні і четвертинні атоми вуглецю (див. додаток 1).
Зв'язки С-С в молекулах алканів є ковалентними неполярними, а зв'язку С-Н - ковалентними полярними. Однак значення електронегативності атомів вуглецю і водню близькі і дорівнюють відповідно 2,5 і 2,1 за Полингу. Тому за властивостями Зв'язокз-Н близька до неполярной і виявляє схильність до гомолитически розриву з утворенням вільних радикалів:
Отже, для алканів характерні реакції, що протікають по радикальному механізму.
Відповідно до рекомендацій ІЮПАК при побудові назв алканів дотримуються наступних правил.
1. Знаходять основну, тобто найдовшу вуглецевий ланцюг. Назва основному ланцюзі збігається з назвою алкана з тим же числом вуглецевих атомів (див. Табл. 1). Суфікс -а вказує на приналежність вуглеводню до класу алканів.
2. Нумерують атоми вуглецю в основному ланцюзі, починаючи з того кінця, до якого ближче розташовується перший з наявних заступників.
3. Формулюють назву алкана. Для цього перераховують заступники в алфавітному порядку, (наприклад, спочатку м етіл-, потім е тіл-), вказуючи перед кожним заступником номер атома вуглецю основному ланцюзі, до якого він прикріплений, і додають назву основного ланцюга.
Якщо однакових заступників два, три або чотири, то використовують множать приставки ди-. три- і тетра відповідно.
Приклад. Назвемо алкан, структурна формула якого зображена нижче.
Найдовша вуглецевий ланцюг у формулі алкана виділена жирним шрифтом. Вона містить 8 атомів вуглецю. Алкана з таким же числом атомів вуглецю називається октан. Це слово і буде основою назви всього речовини.
У молекулі три заступника - два радикала СН3 - і один СН3 -СН2 -. Нумерацію атомів вуглецю ведемо в даному випадку справа наліво, тоді атом вуглецю, до якого прикріплений найближчий до початку ланцюга заступник СН3 - отримає номер 2.
Перераховуємо заступники за алфавітом, вказуючи перед кожним з них цифрою номер атома вуглецю основному ланцюзі, до якого він прикріплений, і додаємо назву основному ланцюзі # 8209; слово октан.
Отже, назва алкана 2,6-диметил-3-етілоктан.
Для алканів характерний тільки один вид структурної ізомерії # 8209; ізомерія вуглецевого скелета.
Нижче наведені структурні формули всіх ізомерів гексану С6 Н14.
Правила ІЮПАК рекомендують викладену нижче послідовність дій при побудові назв алканів.
1. Вибрати найдовшу ланцюг і назвати родоначальних структуру. Ця назва буде коренем назви алкана.
2. Пронумерувати атоми вуглецю так, щоб найближчий до початку молекули заступник отримав найменший номер.
3. Перерахувати заступники в алфавітному порядку, вказуючи перед кожним локант, тобто номер атома вуглецю основному ланцюзі, до якого прикріплений заступник.
«Метанова» номенклатура: алкан розглядається як похідне метану, у якого один або кілька атомів водню заміщені на вуглеводневі радикали, наприклад:
Метанова номенклатура: тетра (тре -бутил) метан За номенклатурою ІЮПАК назва складніше: 2,2,4,4-тетраметил-3,3-ді (тре -бутил) пентан
DH згоряння деяких алканів Енергії зв'язків в молекулах алканів