Заснований в 1374 р Серпуховским князем Володимиром Андрійовичем Хоробрим, з благословення преподобного Сергія Радонезького, який поставив першим настоятелем монастиря преподобного Афанасія Висоцького Старшого.
Церква Всіх Святих у Висоцькому монастирі збудовано в 1896 році архітектором Р.І. Клейном на замовлення серпуховского фабриканта М.М. Коншина в стилі псевдоромантики.
Висоцький Богородицький монастир, 3 класу, в місті Серпухові, на місці, що називався «Висока», на березі річки Нари. Заснований в 1374 році Серпуховским князем Володимиром Андрійовичем Хоробрим, з благословення преподобного Сергія, який першим ігуменом його поставив учня свого Афанасія. У 1571 році монастир зазнав спустошення від татар, а в смутні часи від козацьких ватаг. У Зачатіевском соборі, в іконостасі, знаходиться 7 ікон, надісланих першим ігуменом монастиря Афанасієм з Царгорода. У прибудові Різдва Богородиці чудові царські врата і іконостас XVI століття. У храмі святого Афанасія Афонського і преподобного Сергія знаходиться гробниця Афанасія II-го, приймача першого ігумена монастиря. У ризниці монастирської зберігаються крашеніния ризи преподобного Сергія. При монастирі школа.
З книги С.В. Булгакова «Російські монастирі в 1913 році».
Першим настоятелем обителі став преподобний Афанасій старший. Ще в Свято-Троїцької обителі преподобного Сергія Афанасій здобув собі славу вченого чоловіка і книгописців, багато трудився для відродження втраченої на Русі за роки татарського полону наступності візантійської духовної традиції. Завдяки таким же працям подвижника в Висоцькому монастирі обитель набула значення центру візантизму на Русі. У 1374 первопостріженіком монастиря став преподобний Никон Радонезький.
У 1387 році для складання «Ока церковного» - єдиного Статуту Руської Церкви з благословення преподобного Сергія преподобний Афанасій відбув до Царгорода, де, завершивши свою працю, в 1401 р помер.
Другим святим ігуменом Висоцького монастиря став преподобний Афанасій молодший. При ньому монастир продовжував процвітати, зберігаючи благословенні преподобними Сергієм і Опанасом традиції і чернечий спосіб життя. Афанасій молодший також перебував в аскетичному подвиг і шанувався як чудотворець. Помер він у віці 33 років. З самого моменту поховання преподобний Афанасій прославився чудесами. У 1571 р під час навали агарян в образі грізного вершника з великим жезлом на білому коні він явив свою заступництво місту і рідній обителі. З тих пір преподобний Афанасій молодший шанується як небесний покровитель Серпухова.
По смерті преподобного Афанасія молодшого в 1395 р настоятельство обителі перейшло до преподобному Микиті, небожа і учневі преподобного Сергія, успішно управляв монастирем протягом дев'ятнадцяти років. У 1414 році він перейшов в Боровський Високо-Покровський монастир, де в слухняності у нього сім років перебував преподобний Пафнутій Боровський. Близько 1421 р преподобний Микита відправився на північ, і в 1426 року в Костромі заснував Богоявленський монастир, де і знайшов місце останнього спочинку.
Час управління монастирем першими трьома настоятелями, прославленими в сонмі Радонежських святих, преподобними Опанасом старшим, Опанасом молодшим і Микитою, склало його святе сорокаріччя і увійшло в історію давньої Висоцької обителі як найдорожча сторінка.
Надалі історія монастиря тісно пов'язана з містом Серпухова. Будучи південної оборонної кордоном Московського князівства, місто часто піддавався нападам з боку зовнішніх ворогів. Під Серпухова влаштовувалися збори військ, і Висоцька обитель нерідко відвідувалася знаттю і самим царем. Для таких випадків в монастирі були особливі «царські палати». У XVI ст. в обителі були побудовані Нікольський і Сергієвський храми, боковий вівтар на честь Різдва Богородиці і галерея навколо собору.
Навесні 1571 р до Серпухова підійшли загони хана Девлет-Гірея. Чи не підготовлений до нападу, цар Іван Грозний спішно втік зі своїми опричниками з міста. Татари попалили і розорили місто і всю округу, осквернили храми. Монастир на Високому також був розграбований і відданий вогню. Багато лих обитель зазнала і в Смутні часи.
Роки правління царів Михайла Федоровича і Олексія Михайловича стали для Висоцького монастиря часом відродження. Відновилося надходження в обитель щедрих пожертвувань. Найбільш значні внески були зроблені представниками роду Наришкіних і особливо царицею Наталією Кирилівною, матір'ю імператора Петра I. До кінця XVII в. на кошти вкладників багато храмів і іконостаси оновилися. У 1770-і рр. замість старої дерев'яної огорожі навколо монастиря були споруджені кам'яні стіни з чотирма кутовими вежами.