Олігарх, батько Саші Сергєєва. Рік народження - 1967. Живе на Рубльовці. Займає 52-е місце в рейтингу російських мільярдерів журналу «Форбс», стан 3 млрд. Доларів.
Роль виконав: Олексій Клімушкін
Його річний дохід становить, за словами Сашка, 500 млн. Доларів. У 90-х роках був співробітником НДІ. Саме в той час від нього пішла дружина, залишивши йому сина. За словами Сильвестра Андрійовича, Таня Архипова нагадує йому його дружину.
Вкрай засмучений тим, що Саша не хоче жити як син олігарха і прагне довести свою незалежність від батька і його грошей, тому Сильвестр постійно намагається повернути Сашу до «нормального» життя або хоча б якось полегшити його студентське життя. У перших сезонах олігарх намагався через треті руки забезпечити Сашу грошима і продуктами, або грошової роботою, проте всякий раз син викриває його спроби. Ображається, коли Саша намагається взяти у нього в борг гроші або заплатити за проживання (після виселення з гуртожитку) в будинку на Рубльовці, і вміло вибудовує ситуацію так, щоб син зрозумів абсурдність своєї поведінки.
Жадібний, цинічний, суворий, дотепний. На початку серіалу, з його слів, у нього «дві любові: Саша і долар, і обидва його постійно підводять». З розвитком сюжету помітно змінює на краще своє ставлення до Тані, практично любить її, як дочку, і під час сварок і непорозумінь між Танею і Сашею постійно намагається їх звести.
У другому сезоні (62 серія) зустрічає Віру Павлівну, викладача російської мови, і закохується в неї. Ця захопленість і спроби контактів стали турбувати його більше бізнесу, що і стало причиною розорення. Сильвестру довелося шукати нове житло, так як будинок на Рубльовці так само був конфіскований податковою інспекцією. Сильвестр оселився в гуртожитку, в кімнаті Сашка. Поступово Вірі почав подобатися колишній олігарх. Пізніше Сильвестру вдалося повернути свої статки. Незабаром Віра погодилася жити з ним на Рубльовці, а в кінці другого сезону вийти за нього заміж, але в 3 сезоні, в серії «P.S. Я люблю тебе », вона пішла від нього до колишнього однокласника. Після того, як він спробував «підштовхнути» Таню і Сашу до весілля, ті з'їхали з Рубльовки в свою знімну квартиру. Однак пізніше за допомогою господаря квартири, де жили Таня і Саша, повернув їх назад на Рубльовку. В кінці 4 сезону закохується в телеведучу Поліну Романову і поселяє її в своєму будинку. Йому невтямки, що їй від нього потрібні тільки гроші. Через Поліни посварився з Сашею і вигнав його і Таню з дому. Пізніше він вигнав Гену.
У тебе немає грошей? Це у мене немає грошей! І ти навіть не уявляєш, скільки у мене немає грошей!
Я - простий російський мільярдер.
- Не те, щоб не зрозумів ... Просто хотів обговорити ...
- обговорювати своє прикрий!
- Ресторан несе збитки.
- Сильвестр Андрійович, це не я, це - криза.
- Знаю, знаю, так вся країна відмазується.
Сльози, соплі, слюні - жіночі рідини, а чоловічі - коньяк, вискарь і на ранок мінералка.
Після того, що сталося, криза зобов'язаний на мені одружитися ..
Таня: Зате Саша добрий і у нього є серце!
С. А. А у мене немає серця. Я одноклітинний покидьок.
Я щасливий батько! Вчора мій син накурився, сьогодні напився і побив викладача! Іди сюди, синку, я тебе обійму!