1954. Отримує диплом про загальну середню освіту в Салезіянському ліцеї Коперника і подає документи до державного університету на факультет юриспруденції. Щоб не втрачати час, він став заробляти на життя, продаючи електричні щітки, фотографуючи на весіллях і похоронах, грав на контрабасі в групі друга дитинства Феделе Конфалоньєрі (в тому числі на круїзних кораблях).
1957. Перша нормальна зайнятість в будівельній фірмі.
1961. Захистив диплом юриста на 110 балів з відзнакою в Мілані і виграв стипендію в 2 мільйони від концесіонера Манцони. Уникнув, невідомо як, військової повинності. Він вклався в будівництво, купивши земельну ділянку на вулиці Алчаті (завдяки дорученням банкіра Карло Роззяви, який здобув йому і будівельника - П'єтро Каналі). Так з'явилися Об'єднані міланські верфі.
1963. Заснована фірма Еділнорд (Edilnord Sas) компаньйонами Карло Роззяви і швейцарським фахівцем з торговельного права Карло Реццонико.
У 1964 для будівництва міні-міста на 4 тисячі жителів відкривається верф в Бругерио.
У 1965 готовий перший багатоквартирний будинок, в якому не вдалося продати жодної квартири. Потім якимось дивом його продали в один комерційний Фонд.
1965. Одружується на Карлі Ельвірі Оліо з Генуї, яка народжує йому двох дітей - Марію Ельвіру (1966) і Пьерсільвіо (1969).
1968. З'являється фірма Еділнорд 2 на землях, куплених в Сеграте, де буде зведений комплекс Мілан 2.
1969. Готовий Бругерио від 1000 квартир на продаж.
1973. Завдяки новим поручительствам (на цей раз Кофіджен фінансиста Тіто Теттаманті і Ці Холдинг Ерколе Донінеллі) снували фірма Італкантьері (Italcantieri Srl).
За дуже вигідною ціною купує віллу Казати Стампа в Аркоре.
Знайомиться з актрисою Веронікою Ларіо, в житті Міріам Бартоліні, що грала в театрі Манцони в Мілані, закохується в неї. Зустрічається з нею таємно протягом трьох років в секретному крилі офісу Фінівест на вулиці вання в Мілані. Потім жінка завагітніла і в 1984 в Швейцарії, також в таємниці, народила дівчинку, Барбару. Сільвіо Берлусконі її визнав. Хрещеним батьком дитини став Беттіно Краксі.
1981. Миланские юристи Герардо Коломбо і Джуліано турон, розслідуючи торгові операції мафіозного банкрута і члена ложі П2 Мікеле лляних сорочок, вийшли на інших членів ложі. Однак Сільвіо Берлусконі не постраждав від скандалу, який розгорнувся взимку за участю армії, секретних служб і журналістів.
1984. Сільвіо Берлусконі купує станцію Рете 4 у видавництва Мондадорі: таким чином, він стає главою трьох національних телевізійних мереж і може повноцінно конкурувати з Рай. Однак, три судді, з Турина, Пескари і Риму, конфіскували три підприємства за нелегальну діяльність.
1986. Сільвіо Берлусконі купує футбольний клуб Мілан і стає його президентом (у 1988 вони вперше виграють національний чемпіонат). Тим часом у Франції провалилася операція Ла Чинка, що остаточно закрило для них ці двері в 90-е. Жак Ширак вигнав його з французької території, назвавши «торговцем супу».
Сільвіо Берлусконі і його таємниці
Життя і кар'єра підприємця Сільвіо Берлусконі, незважаючи на освітленість в численних «офіційних» біографіях, все ще «сяє» чорними дірами і питаннями без відповідей. Невелике резюме найочевидніших з них.
1) Еділнорд - суспільство, засноване в 1963 Сільвіо Берлусконі для будівництва Мілан 2. Компаньйонами, крім Кавальере, були фахівець з торговельного права Едоардо Піччітто і будівельники П'єтро Каналі, Енріко Ботта і Джованні Ботта. Вкладниками стали банкір Карло Роззяви, власник однойменного банку з офісом на вулиці Мерканті в Мілані, адвокат Рендзю Реццонико, законний представник фінансової компанії в Лугано, власників якої ніхто ніколи не бачив. У всякому разі, мова йде про дуже оптимістичних людей, які довірили чималі гроші молодому (йому тоді було всього 27) Берлусконі, що не мав до цього ніякого подібного досвіду.
2) У банку Роззяви, де батько, Луїджі Берлусконі, працював все своє життя, від простого службовця до генерального директора, - ось відповідь Мікеле лляних сорочок (банкрут і член П2, пов'язаний з Коза Ностра) журналісту Ніку Тоше в 1985 про банках, якими користується мафія: «у Сицилії це банк Сицилії, в Мілані це маленький банк на вулиці Мерканті». Повторимо, це той самий банк, в якому батько Сильвіо, Луїджі Берлусконі, пропрацював все життя, до посади головного повіреного. У банку Роззяви зберігали рахунки відомі сицилійські мафіозі, наприклад, Антоніо Вирджилио, Сальваторе Енеа, Луїджі Монті, пов'язані з Вітторіо Мангано - господарем вілли Берлусконі в 1973-1975.
4) У 1974 була заснована "Immobiliare San Martino" під начальством Марчелло Дель Утрі, яка фінансується двома довіреними компаніями Національного банку праці: Servizio Italia (під керівництвом члена П2 Джанфранко Грацьядеі) і фінансового акціонерного товариства, представленого підставною особою - Чехословаччиною Фредеріком Поллаком, який народився НЕ менше ніж в 1887. Під різними назвами і з різними системами з'являлися спільноти, пов'язані з Берлусконі і його родичами, які приносили йому мільярди. Мало місце також автофінансування, і незрозуміло, звідки бралася така «плинність» капіталу.