Другим компонентом молекули пантотенової кислоти є пантолактон або (інша назва) - a, g-диокси-b, b-діметілмасляная кислота. Синтез пантолактон здійснений, виходячи з ізомасляной альдегіду, загальним методом отримання a-окси кислот-ціангідрінним синтезом за наступною схемою.
Хімізм процесів полягає в альдольної конденсації іеомасляного альдегіду і формальдегіду в присутності поташу або соди в b-окси-a, a-діметілпропіоповий альдегід; останній конденсируют з синильною кислотою або ціаністим калієм у присутності хлористого кальцію або з ціаністим натрієм і отримують a, g-диокси-b, b-діметілмасляную кислоту і при її лактонізаціі - рацемический пантолактон. Подальше вдосконалення синтезу пантолактон призвело до спрощення технологічного процесу в результаті заміни ціанірующего агента - ціаністого калію - ацетонциангидріна та інших технологічних удосконалень. В результаті четирехстадійний синтез пантолактон стали здійснювати в одну стадію. Таким чином, вихідним сировиною для отримання пантолактон є ізомасляной альдегід, який може бути отриманий різними методами синтезу.
1) гідратацією хлористого діметілетілена з подальшим омиленням і дегідратацією:
2) гідролізом з одночасною дегідратацією ефірів:
3) окисленням изобутилового спирту хромової сумішшю:
Перші два методи для промислового застосування не прийнятні через дефіцитності сировини. Що стосується третього методу, то недоліком його є побічна реакція, яка обумовлює подальше окислення альдегіду в ізомасляну кислоту і етерифікація її нзобутіловим спиртом, котрі ввійшли в реакцію. В результаті цієї реакції утворюється в значній кількості ізобутіловий ефір масляної кислоти, що значно знижує вихід ізомасляной альдегіду (близько 40%). Крім того, біхромат калію також доріг і дефіцитний. Найкращу перспективу для промислового застосування має метод синтезу ізомасляной альдегіду шляхом каталітичного дегідрування ізобутілопого спирту киснем повітря на мідному або срібному каталізаторі при температурі 230- 300 ° С з виходом 80-90%. Надалі було показано, що срібний каталізатор, нанесений на пемзу, при температурі 500 - 600 ° С більш ефективний у порівнянні з мідним. Мабуть, питання про вибір каталізатора для даного процесу повинен бути додатково вивчений. В як промисловий метод може бути здійснений оксосинтез:
З викладеного можна зробити висновок, що найбільш раціональним методом синтезу пантолактон є одностадійний метод, запропонований Е. Жданович та Е. Бялій, що полягає в альдольної конденсації ізомасляной альдегіду і формальдегіду з ціануванням аце-тонціангідріном і подальшим омиленням і лактонізацісй. Цим методом отримують рацемический D, L-пантолактон. Для синтезу оптично активної Д (+) - пантотенової кислоти вважають більш доцільним конденсувати левовращающий D (-) - пантолактон з b-аланином, ніж розщеплення на свої антиподи D, L-пантотенової кислоти. Для отримання D (-) - пантолактон необхідно пантолактон-рацемат розкласти на оптичні антиподи. Для цього на рацемат діють будь-яким оптично діяльним органічним підставою-алколоида, наприклад, хініном, бруцином або оптично діяльними синтетичними амінами, як, наприклад, a-фенілетіламін. Якщо право- і левовращающего-щие пантолактон мають однакові властивості, за винятком обертання площини поляризації і кристалізації в епантіаморфних формах, т. Е. З різною просторовою орієнтуванням атомів, то отримані солі з алколоида внаслідок входження в їх молекули нового асиметричного вуглецевого атома володіють різними властивостями , як, наприклад, розчинність. Тому ми отримуємо можливість їх розділити дробової кристалізацією. Розділивши ці солі і розклавши їх кислотою, ми отримуємо стереізомери в чистому вигляді. Таким шляхом вдається з пантолактон рацемату виділяти D (-) - пантолактон.
Дивіться також
гумові суміші
Як наповнювачі сумішей з фторкаучуков застосовують пічну і термічну сажу, графіт, тонкодисперсную SiO2, азбест, крейда, силікати кальцію, магнію, барію, фторид кальцію. Кількість наповнювача.
Вплив складу розчинника на мікрохвильовий синтез нанопорошків CuInSe2
Нанотехнології в останні роки стала однією з найбільш важливих і захоплюючих областей знань на передньому краї фізики, хімії, біології, технічних наук. Вона подає великі надії на швидкий.
Магнійорганіческіе з'єднання
Магнійорганіческіе сполуки відносяться до числа одних з найвідоміших металоорганічнихз'єднань. Вони широко застосовуються в органічному синтезі, хоча останнім часом їх потіснили л.