природні # 945;, L-амінокислоти отримують кислотним, лужним або ферментативним гідролізом белоксодержащіх сировини відесмесей, які поділяють електрофорезом або методами іонної або інший хроматографії.
Синтетичні амінокислоти отримують різними методами, що приводять зазвичай до виділення оптично недіяльного препаратів у вигляді рацемической суміші.
2.2.6.1 Способи синтезу a-амінокислот
1. амінування a-галогенкарбонових кислот (по Габріелю):
2. З карбонільних з'єднань-ний (синтез Штреккер):
У реакцію вступають алифатические аліциклічні ароматичні альдегіди, кетони. Заміщення гідроксильної групи в ціангідріне під дією аміаку забезпечується наявністю по сусідству сильної електронегативної ціаногрупи. При використанні замість аміаку первинних амінів утворюються N-заміщені # 945; -амінокислоти.
Спосіб є модифікацією синтезу Штреккер по Тімманом. У класичному методі Штреккер спочатку проводять реакцію з аміаком, а потім з HCN. Замість HCN використовують NaCN в фосфатному буферному розчині або суміш NaCN з NH4 Cl (метод Зелінського-Стадникова).
3. Відновне амінування a-оксокислот:
У реакціях синтезу a-аланіну в наведених вище схемах R = СН3 і R '= Н.
4. Синтези a-амінокислот на основі малонового, ацетооцтового, циануксусная і нітроуксусного ефірів
Приклад 1 - Синтез лізину на основі малонового ефіру:
Приклад 2 - Синтез лейцину на основі малонового ефіру:
Приклад 3 - Синтез амінокислот амінірованіе похідних натріймалонового ефіру з хлораміном:
Якщо, наприклад, R = -CH (СH3) 2. то утворюється валін.
Приклад 4 - Синтез амінокислот з використанням ефірів нітроуксусной кислоти
Приклад 5 - Синтез a-амінокислот на основі ціаноуксусного ефіру з використанням методу Курциуса:
Приклад 6 - Синтез a-амінокислот на основі ацетооцтового ефіру:
Приклад 7 - Синтез a-амінокислот на основі ацетооцтового ефіру з солями діазонію (метод Фіофілактова):
5. Сінтезглутаміна з глутамінової кислоти включає отримання мідного комплексу по реакції з Сu (ОН) 2. наступною обробкою комплексу аміаком і його руйнування, наприклад, дією сірководню.
1. амінірованіе b-галогензамещенних кислот:
2. Відновне амінування b-кетокислот:
3. амінірованіе # 945;, # 946; -непредельной карбонових кислот:
4. Синтез по Родіонову:
2.2.6.3 Способи синтезу синтезу # 969; -амінокислот полягає в амінування продуктів теломеризації етіленапо схемою:
2.2.6.4 Спосіб синтезу # 949; -амінокислоти, заснований на перегрупування Бекмана оксима циклогексанона під дією сірчаної кислоти, з подальшим гідролізом утворився # 949; -капролактама і освітою # 949; -амінокапроновой кислоти:
Мікробіологічний синтез. У промисловості багато амінокислоти отримують мікробіологічними шляхом, вирощуючи на спеціальному живильному середовищі мікроорганізми, які продукують в процесі своєї життєдіяльності певні амінокислоти. Таким шляхом отримують, наприклад, лізин і глутамінової кислоти