Безсумнівно, Джобс був справжнім генієм, але, як і багато великих людей, володів вкрай непростим характером: у Стіва толком не складалися відносини ні з жінками, ні з друзями, ні з колегами, ні навіть з дітьми. Наприклад, він протягом довгих років відмовлявся визнати свою біологічну дочку, так як чомусь був абсолютно впевнений, що безплідний. Шокуючі подробиці біографії Джобса стали відомі з книги американського журналіста Уолтера Айзексон: світ дізнався, що засновник найдорожчої компанії в світі був досить неприємним, складним в спілкуванні людиною.
Один з колег Джобса зізнавався, що у Стіва була воістину унікальна здатність: він уміло знаходив хворі місця у своїх знайомих і завжди користувався цим, найчастіше отримуючи справжнє задоволення від приниження інших людей. Він запросто міг накричати на своїх співробітників, але якщо щось не виходило у нього самого, визнаному генію нічого не коштувало по-дитячому розридатися.
Також нерідко Джобс вів себе вкрай безцеремонно: наприклад, він їздив без номерів і завжди паркувався на місцях, призначених для інвалідів. І, звичайно, систематично перевищував швидкість, за що його частенько штрафували. Відомо, що одного разу зупинив Стіва поліцейський трохи забарився, виписуючи штраф. Тоді Джобс почав розлючено бити по керму і сигналити, а після отримання квитанції зірвався з місця з такою ж високою швидкістю.
По відношенню до обслуговуючого персоналу Стів поводився просто огидно: наприклад, під час вечері в ресторані він міг поміняти принесене йому їжу тричі або навіть чотири рази, чіпляючись до абсолютно неістотних дрібниць. Але це були ще квіточки. Одного разу Джобс зупинився в найкращому номері розкішного готелю в центрі Нью-Йорка. Мало не посеред ночі Стів вирішив, що фортепіано коштує зовсім не там, де хотілося б. Персоналу довелося коритися і терміново виконувати наказ почесного гостя. Але Джобс цим не задовольнився: виявилося, що полуниця, яку принесли йому в номер, огидна на смак. Також виявилося, що кімната прикрашена не тими квітами, в той час як Стів просив виключно улюблені кали. Незабаром всі його бажання були виконані, і захекана асистентка Джобса навіть примудрилася знайти необхідні живі квіти посеред ночі. Тоді Стів, вирішивши підлити масла в вогонь, замість слів подяки сказав дівчині, що її наряд виглядає огидно.Втім, Джобс черпав натхнення і з інших джерел. Відомо, що в юні роки Стів пробував ЛСД, причому про цей своєрідний досвід підприємець в майбутньому ніколи не шкодував і навіть говорив, що прийом наркотиків став одним з найбільш важливих аспектів, які сформували його як особистість.
Джобс неодноразово очолював найрізноманітніші списки і рейтинги. По-перше, він навіть увійшов до Книги рекордів Гіннеса як найбільш ... мало заробляє директор корпорації. Справа в тому, що офіційні доходи підприємця становили всього один долар на рік. У той же самий час, Стів потрапив і в такий, що суперечить цим даним рейтинг: у віці 25 років Джобс почав вважатися одним з наймолодших мільйонерів в світі. Також Стів неодноразово очолював списки найбільш огидних начальників, під керівництвом яких працювати було зовсім нестерпно.