У 1563 році, за часів Івана Грозного, уродженцю Воронич, передмістя Пскова, п'ятнадцятирічному пастуху юродивого Тимофія одного вечора недалеко від річки Луговіци в повітрі в дивовижному сяйві з'явилася ікона Божої Матері "Розчулення", що знаходилася тоді в Вороніческой парафіяльній Георгіївської церкви. Глас від ікони сповістив, що через шість років на цій горі засяє благодать Божа.
У 1569 році цього ж юнакові на Синичьей горі з'явилася на сосні ікона Богородиці - Одигітрії. Зробивши собі куреня, Тимофій провів у того місця сорок днів у пості і молитві. Дивний голос від ікони повелів, щоб духовенство і народ прийшли на Синичьей гору з іконою "Розчулення" в п'ятницю, наступну за тижнем Всіх святих. Коли хресний хід, вчинений за велінням Матері Божої, досяг гори і почався молебень, під час читання Євангелія раптом засяяло світло, повітря наповнилося пахощами і всі побачили на сосні ікону Одигітрії. Обидві святі ікони, Одигітрія і "Розчулення", були поставлені в храмі великомученика Георгія. Від них стали відбуватися багато чудові знамення і зцілення, про які було повідомлено Іоанну IV. За його указом на Синичьей горі, що зветься відтоді "Святою", була поставлена каплиця, в яку перенесли чудотворні ікони. Але незабаром, в свято Покрова Пресвятої Богородиці, коли був бездоганний хресний хід з іконами на Святу гору, вночі каплиця раптово загорілася. Вогонь знищив все всередині каплиці, але святині залишилися неушкоджені.
На священному місці спорудили кам'яний храм на честь Успіння Пресвятої Богородиці, вівтар якого знаходився на місці явлення ікони Одигітрії. Обидві прославлені ікони були поставлені в нижньому ярусі іконостасу: Одигітрія - на правій стороні (вівтар на честь якої був влаштований в 1770 році), а "Розчулення" - на лівій (вівтар влаштований в 1776 році).
У тому ж 1569 році на Святій горі був заснований Святогірський Успенський монастир.
Щорічно в першу п'ятницю Петрового посту святі ікони приносилися в Троїцький собор міста Пскова і в наступний недільний день з ними робили обхід уздовж внутрішньої стіни міста.