У 1569-му році на території нинішньої Псковської області було засновано чоловічий православний Святогірський Свято-Успенський монастир. Звести його повелів Іван Грозний як прикордонного форпосту. Цар завітав новому монастирю 15-пудовий дзвін.
Головною його святинею стала ікона Божої Матері Одигітрія (Провідниця). Згідно літописній легенді, вона була виявлена в 1566-му році місцевому жителю, пастуху Тимофію, недалеко від Воронича (в трьох кілометрах на північний захід від сучасних Пушкінських гір), на Синичьей горі біля річки Луговіци.
При монастирі в 16-м столітті була заснована слобода Тоболенец (за назвою найближчого озера), яка до 18-го століття розрослася до села і стала називатися Святі гори. До 1925-му році село перейменували в Пушкінські гори.
В кінці 16-го століття в роки Лівонської війни чернеча обитель серйозно постраждала під час нападу кінних загонів Стефана Баторія, короля польського і великого князя литовського.
У 18-му столітті кордон Росії значно відсунулася в сторону Балтики, в результаті монастир перестав мати оборонне значення і був переведений в число третьорядних. Щорічні монастирські ярмарки в дев'яту п'ятницю після Великодня залучали сюди чимало купців і покупців. Святогірські ярмарки любив відвідувати і Олександр Сергійович Пушкін. Тут в 1837-му році поет був похований у родовій усипальниці Ганнибалов-Пушкіних. Через 4 роки на його могилі було встановлено пам'ятник з білого мармуру, зроблений на замовлення його дружини Наталії Миколаївни.
Монастир закрили в 1924-му році, всередині влаштовували то клуб, то друкарню, то хлібопекарню, а під час ВВВ її будівлі сильно постраждали, частина була повністю зруйнована (в тому числі Нікольський храм), частина опинилася замінована.
ДО 1949-му році більшість будівель відновили, їх використовували в якості музейних приміщень. Тут експонувалися виставки, що розповідають про історію Святогірського монастиря, про життя і творчості Пушкіна, в тому числі про його дуелі, смерть і поховання.