Тема: Амінокислоти, будова, ізомерія, номенклатура, одержання,
хімічні властивості та застосування
Мета уроку: Знати визначення, склад будова і види ізомерії амінокислот. Вміти складати рівняння реакцій, що відображають двоїстий характер амінокислот. Знати області їх застосування
Хід уроку:
Оргмомент
Хімічний диктант за темою «Аміни» (пропонується учням за варіантами на кодопленках)
Учням, легко впорався з диктантом, пропонуються тестові завдання на картках:
Питання для контролю:
1. Речовина CH3-NH-CH (CH3) 2относітся до ряду ...
Відповідь 1. фенолів
Відповідь 2. ароматичних амінів
Відповідь 3. аліфатичних амінів
Відповідь 4. нітросполук
^ 3. Яку реакцію на індикатор показують аміни жирного ряду?
Відповідь 1. кислотну
Відповідь 2. нейтральну
Відповідь 3. лужну
Відповідь 4. не діють на індикатор
^ 4. Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленої наявністю в їх молекулах аміногрупи, є ...
Відповідь 1. радикальне заміщення
Відповідь 2. взаємодія з кислотами з утворенням солей
Відповідь 3. електрофільне приєднання
Відповідь 4. нуклеофільне приєднання
^ 5. Які реакції характерні для аніліну?
^ 6. У наведеній схемі перетворень з'єднанням, що належать до класу амінів, є.
^ 7. Визначте масу хлориду феніламмонія, якщо до аніліну масою 13,95 г додали хлороводород, що виділився на першій стадії хлорування метану об'ємом 5 л при н.у.
Амінокислоти - органічні біфункціональні з'єднання, до складу яких входять карбоксильні групи -СООН і аміногрупи -NH2.
Це заміщені карбонові кислоти, в молекулах яких один або кілька атомів водню вуглеводневої радикала замінені аминогруппами.
Найпростіший представник - амінооцтова кислота H2 N-CH2 -COOH (гліцин)
Амінокислоти класифікують за двома структурними ознаками.
Залежно від взаємного розташування аміно- і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на -, -, -, -, - і т. Д.
За характером вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні (жирні) і ароматичні амінокислоти. Наведені вище амінокислоти відносяться до жирного ряду. Прикладом ароматичної амінокислоти може служити пара -амінобензойная кислота:
За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот додатком приставки аміно і зазначенням місця розташування аміногрупи по відношенню до карбоксильної групи.
Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, згідно з яким до тривіального назвою карбонової кислоти додається приставка аміно із зазначенням положення аміногрупи буквою грецького алфавіту. приклад:
Для -амінокислот, які грають виключно важливу роль в процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.
^ Деякі найважливіші -амінокислоти загальної формули
Якщо в молекулі амінокислоти міститься дві аміногрупи, то в її назві використовується приставка діаміно. три групи NH2 - тріаміно і т.д.
Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом -діовая або -тріовая кислота.
1. Ізомерія вуглецевого скелета
2. Ізомерія положення функціональних груп
3. Оптична ізомерія
Все -амінокислоти, крім гліцину H2 N-CH2 -COOH, містять асиметричний атом вуглецю (-атом) і можуть існувати у вигляді оптичних ізомерів (дзеркальних антиподів).
Оптична ізомерія природних -амінокислот відіграє важливу роль в процесах біосинтезу білка.
Фізичні властивості. Амінокислоти - тверді кристалічні речовини з високою т.пл. при плавленні розкладаються. Добре розчинні у воді, водні розчини електропровідні. Ці властивості пояснюються тим, що молекули амінокислот існують у вигляді внутрішніх солей, які утворюються за рахунок перенесення протона від карбоксилу до аміногрупи.
^ Хімічні властивості. Амінокислоти проявляють властивості основ за рахунок аміногрупи і властивості кислот за рахунок карбоксильної групи, тобто є амфотерними сполуками. Подібно амінів, вони реагують з кислотами з утворенням солей амонію:
Як карбонові кислоти вони утворюють функціональні похідні:
б) складні ефіри
Крім того, можлива взаємодія аміно- і карбоксильної груп як усередині однієї молекули (внутримолекулярная реакція), так і належать різним молекулам (межмолекулярная реакція).
Практичне значення має внутримолекулярное взаємодія функціональних груп -амінокапронової кислоти, в результаті якого утворюється -капролактам (напівпродукт для отримання капрону):
Міжмолекулярної взаємодії -амінокислот призводить до утворення пептидів. При взаємодії двох -амінокислот утворюється дипептид.
Міжмолекулярної взаємодії трьох -амінокислот призводить до утворення трипептида і т.д.
Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидних ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв'язок CO-NH - пептидним зв'язком.
1. Заміщення галогену на аміногрупу в відповідних галогензамещенних кислотах:
2. Приєднання аміаку до , -ненасичених кислот з утворенням -амінокислот:
4.Домашнее завдання: