Він пішов у відставку в 1958 як пілот другого класу з рекомендацією про ранню відставку від його командира. Після Військово-повітряних сил він переїхав в Нью-Йорк і по солдатському біллю про права став відвідувати школу основних дисциплін при колумбійському університеті, де він відвідував заняття по короткому розповіді.
У 1960 Томпсон переїхав в Сан Хуан, Пуерто-Ріко, щоб прийняти роботу в спортивному журналі El Sportivo, який незабаром закрився. Але переїзд в Пуерто-Ріко дозволив Томпсону здійснити подорож по Карибському морю і Південній Америці, роблячи незалежні статті для кількох Американських Щоденних газет. Перебуваючи в Пуерто-Ріко, він здружився з журналістом Вільямом Кеннеді. Томпсон так само побував Південно-американським кореспондентом для тижневика Dow Jones «National Observer». Протягом восьмимісячного періоду в 1961 він жив і працював охоронцем і наглядачем в Big Sur Hot Springs перед тим як воно стало Езалінскім інститутом. Живучи в Сан-Франциско в 1960-х, Томпсон отримав докторський ступінь в Богослов'я від поштової церкви.
«Багажник нашої машини нагадував пересувну поліцейську нарколабораторію. У нас в розпорядженні виявилося дві сумки трави, сімдесят п'ять кульок мескалина, п'ять промокашек лютою кислоти, сільниця з дірочками, повна кокаїну, і цілий міжгалактичний парад планет всяких стимуляторів, транков, верескунів, реготунів ... а також кварта текіли, кварта рому, ящик Бадвайзера , пінта сирого ефіру і дві дюжини аміла »- уривок з книги« Страх і відраза в Лас-Вегасі. Дике подорож в серці Американської мрії ».
Ральф Стедман, який співпрацював з Томпсоном в декількох проектах, посприяв зі свого боку ілюстраціями, зробленими тушшю.
Син Томпсона (Хуан), невістка (Дженніфер Вінкель Томпсон) і внук (Уілл Томпсон) гостювали у нього на вихідних під час самогубства. Уїлл і Дженніфер були в сусідній кімнаті, коли вони почули постріл, проте, постріл був прийнятий за впала книгу і вони продовжили займатися своїми справами, перш, ніж перевірити; «Вінкель Томпсон продовжувала грати в 20 питань з Уіллом, Хуан продовжував фотографувати». Томпсон сидів за своєю друкарською машинкою зі словом «Адвокат», написаним в центрі другої сторінки.
Художник і один Ральф Стедман написав:
«... 25 років тому він сказав мені, що він відчув би себе дійсно в пастці, якби не знав, що може вбити себе в будь-який момент. Я не знаю, сміливість це або дурість або що ще, але це було неминуче. Я думаю, правда, яка об'єднувала все, що він писав, в тому, що він мав на увазі саме те, що він говорив. Якщо для Вас це уявлення, що ж, добре. Якщо ви думаєте, що це якось прояснило вас, що ж, це ще краще. Якщо ви гадаєте, відправився він в рай чи пекло - будьте впевнені, він перевірить і те й інше, з'ясує, куди відправився Річард Мілгаус Ніксон - і відправиться туди. Він ніколи не терпів нудьги. Але там повинен бути і футбол теж - і павичі ... »