У 1963 році Шукшин почав роботу над своїм першим повнометражним фільмом «Живе такий хлопець». Сценарій він написав сам, взявши за основу два власних оповідання «Гринька Малюгин» і «Класний водій», на головну роль режисер-дебютант запросив Леоніда Куравлева, якого знав по ВДІКу, на інші - кілька відомих акторів.
У 1966 році на екрани вийшов його новий фільм «Ваш син і брат». Шукшин знову виступає не тільки в ролі режисера-постановника, але і як сценарист. Картина про сільської прози життя, про долю простого сільського жителя Єрмолая Воєводіна і його дорослих дітей, які виїхали з рідного села і шукають щастя в місті, була удостоєна Державної премії РРФСР імені братів Васильєвих. За спогадами сестри режисера, на привітання він реагував дуже стримано: «Ну, це ж по РРФСР, не по СРСР».
Шукшин не втрачав надію здійснити свою давню мрію: поставити фільм про Степана Разіна. Він кілька років оббивав пороги інстанцій і організацій, його годували «сніданками», але справа не рухалася з мертвої точки. У 1972 примарна надія поманила його на «Мосфільм».
Микола Трохимович Сизов, який повірив в режисера з першої зустрічі, запропонував йому відкласти на час «невдачливий» проект і зняти фільм по кіноповісті «Калина червона». Василь Макарович загорівся цією ідеєю і через кілька днів надав готовий сценарій. Але і тут почалися затяжні обговорення. Тільки втручання С.Ф. Бондарчука дозволило запустити картину у виробництво.
Шукшин знову виступив в трьох іпостасях: сценариста, режисера і виконавця головної ролі. Єгор Прокудін - кримінальник, який опинився у в'язниці «не з любові до справи», а за збігом обставин, став найбільш яскравим персонажем в акторському послужному списку Василя Макаровича.
Робота над фільмом була складною, вона збіглася із загостренням виразкової хвороби Шукшина, який ні за що не хотів лягати в лікарню. Він сам контролював весь процес перезапису нещадно порізаної картини, «зализував» нанесені рани, намагався врятувати фільм від гіршої долі.