Сучасна траса шосе виникла в середині XIX століття з дороги до садиби Покровське-Стрешнєва і нової дороги (до того шосе йшло на південь від, від Воскресенської застави через Ходинському полі). При перетинах з Московсько-Віндавской і Окружний залізницями траса робила вигини. У 1943 р траса спрямлена з пристроєм нових шляхопроводів. Лінія старого шосе проглядається уздовж трамвайної лінії і по двох мостах на ній, продовжуючись до кінця 1960-х рр. по теперішньому дублерів Волоколамського шосе по парній стороні дороги, вздовж огорожі садиби Покровське-Стрешнєва і далі до Лікарні МПС. Сучасна ж частина шосе, що проходить уздовж трамвайної лінії між садибою Покровське-Стрешнєва і Лікарнею МПС, до кінця 1960-х рр. була Трамвайним проїздом колишнього селища Покровське-Глєбова. Тракт перетинається з Каналом імені Москви за допомогою Тушинського тунелю.
У неофіційному спілкуванні часто скорочено називається «Волоколамку» [2] [3].
Комітетом з архітектури та містобудування міста Москви розроблений проект реконструкції Волоколамського шосе на ділянці від Ленінградського шосе до МКАД. За підсумком проведених робіт, передбачається організація на шосе десяти смуг руху, по 5 в кожному напрямку, дві з яких будуть віддані для руху громадського транспорту. Крім цього, для збільшення пропускної здатності Волоколамського шосе в півтора рази буде побудована естакада в місці примикання Тушинской площі (з організацією проїзду до стадіону «Відкриття Арена»).
Чудові будівлі і споруди
по непарній стороні
по парній стороні
Вид на початок Ленінградського і Волоколамського шосе. Район Гідропроекту.
А також: транспортна розв'язка з вулицею Свободи і лісопарк «Покровське-Стрешнєва».
Шляхопроводи через залізницю
При будівництві Московсько-Окружний і Московсько-Віндавской залізниці Волоколамськоє шосе виявилося перерізане, і треба було будівництво шляхопроводів. За чинними на той час нормативами, шляхопроводи будувалися строго під прямим кутом до осі залізниці, і так як Волоколамськоє шосе йде не під прямим кутом осі залізниці, в місці перетину з залізницями Волоколамськоє шосе мало злами. Ці злами наочно видно на кадрах німецької аерофотозйомки 1942 [1].
У 1943 році були побудовані нові шляхопроводи через залізницю, Волоколамське шосе було спрямлено, і дані злами був усунені. Старі шляхопроводи стали використовуватися для трамвайного руху, дані шляхопроводи існують і понині. При будівництві шляхопроводу через лінію Ризького напрямку Московської залізниці у платформи Покровське-Стрешнєва частина старовинної огорожі садиби Покровське-Стрешнєва з кутовий вежею виявилися на шляху нової траси і були розібрані, а частина стіни перекладена по новій трасі. Можливо, що проступає з укосу правого боку насипу Волоколамського шосе капітальна кругла конструкція - збережена частина цоколя другий кутовий вежі садиби.