Батько, Осип Калманович Вайсбейн, хотів, щоб син пішов по його стопах і віддав того в комерційне училище в Одесі, але Лазаря звідти відрахували за погану поведінку. Хлопчика вабила сцена. Він відправився виступати в бродячий цирк, а потім (в 1912 році) - в Театр мініатюр, куди його запросив в свій номер знаменитий у той час артист Скавронський. Єдиною умовою для роботи була необхідність позбутися від єврейської прізвища. Як писав потім в своїх спогадах Утьосов, при виборі псевдоніма хотів взяти щось, «пов'язане з височиною». Але артисти з прізвищами Горін. Горський і навіть скелі вже були в Одесі. Стати Холмським. Звучить якось сумно і навіває асоціацію з могильним горбком. І тут прийшло в голову: Утьосов - це те, що потрібно. А після придумав і нове ім'я, ставши Леонідом. У двадцятих роках Утьосов виступав в Москві та Ленінграді в опереті і в багатьох театрах, знімався в художніх і художньо-документальних фільмах: «Лейтенант Шмідт», «Торговий дім" Антанта і К ° "», «Веселі хлопці», «Мелодії Дунаєвського» , «Фантазія на теми Дунаєвського», «з піснею по життю» і ін.
На думку багатьох музикознавців, Утьосов став музикантом і артистом багато в чому завдяки дружбі і співпраці зі знаменитим композитором Ісааком Дунаєвським. По-перше, він написав для організованого Утьосовим в Ленінграді оркестру «Теа-джаз» запам'ятовуються джазові інтерпретації знаменитих народних пісень, в тому числі і на ідиші. По-друге, створив музику до багатьох пісень Утьосова. Але, безумовно, головний успіх у їхній співпраці трапився в 1934 році, коли на екрани вийшов фільм «Веселі хлопці». Леонід Утьосов грав головну роль: обдарованого від природи пастуха-музиканта, якого прийняли за іноземного артиста-гастролерів. Костя Потєхін вражає своєю майстерністю Московський мюзик-хол і стає диригентом джаз-колективу. А красуня Анюта у виконанні Любові Орлової з хатньої робітниці перетворюється в співачку. У фільмі брав участь реальний музичний колектив Утьосова, який виконував музику Ісаака Дунаєвського. Стрічка мала грандіозний успіх не тільки в Радянському Союзі, а й за кордоном. За кордоном фільм йшов під назвою «Moscow Laughs» ( «Москва сміється»). І тим не менше, не дивлячись на довгий стаж дружби і величезний успіх спільної роботи, між двома творцями - Утьосовим і Дунаєвським - «пробігла чорна кішка».
«Коли мій батько, композитор Ісаак Дунаєвський, закінчив ліричний твір" Дорога моя столиця, золота моя Москва ". він написав Утьосову довге приємний лист і запропонував заспівати цю пісню, - розповідає «АіФ» Максим Дунаєвський. - Утьосов цього не зробив, тому що порахував виконання такого твору не своєю справою. Хоча, напевно, головне пояснення було в тому, що у Леоніда Утьосова та Ісаака Дунаєвського вже були кілька напружені відносини на той час. Взагалі, у Леоніда Йосиповича Утьосова була деяка образа на мого тата. Я прийшов до такого висновку після кількох довгих розмов з Утьосовим. Правда, він вже старенький був, але все одно. Це моя думка тільки підтверджувалося його висловлюваннями з якихось публікацій, книг. Леонід Йосипович вважав, що "невдячний Дунаєвський". якого він, мовляв, зробив тим, ким він був, користується великими благами, ніж сам Утьосов. А Утьосова обійшла ця сама слава. Хоча, як мені здається, Леонід Осипович народної коханням не був обділений абсолютно. Державними якимись нагородами. Так, тут йому не щастило, і батько весь час його якось обходив в цьому питанні. Але, між іншим, в результаті Утьосов став народним артистом СРСР, а Ісаак Йосипович - немає. Так що не знаю, за що там було ображатися на батька ».