будова молекули
Альдегідами називаються органічні сполуки, що містять карбонільну групу, в якій атом вуглецю пов'язаний з радикалом і одним атомом водню, тобто загальна формула альдегідів:
Виняток становить мурашиний альдегід. в якому, як видно, R = H.
Номенклатура, ізомерія
Назва альдегідів утворюється від назв відповідних насичених вуглеводнів шляхом додавання суфікса аль
Для альдегідів характерна ізомерія вуглеводневої радикала, який може мати як нормальну (неразветвленную) ланцюг, так і розгалужену, а також межклассовая ізомерія з кетонами.
Складіть формули всіх ізомерних карбонільних сполук з молекулярною формулою C5H10O
Фізичні властивості
Найпростіший альдегід - мурашиний - газ з дуже різким запахом. Інші нижчі альдегіди - рідини, добре розчинні у воді.
Альдегіди мають задушливим запахом, який при багаторазовому розведенні стає приємним, нагадуючи запах плодів.
Альдегіди киплять при більш низькій температурі, ніж спирти з тим же числом вуглецевих атомів. Це cвязано з відсутністю в альдегідах водневих зв'язків.
У той же час температура кипіння альдегідів вище, ніж у відповідних за молекулярною масою вуглеводнів, що пов'язано з високою полярністю альдегідів.
отримання альдегідів
Окислення первинних спиртів.
Оцтовий альдегід отримують гідратацією ацетилену за реакцією Кучерова:
HC CH + H2O → CH3COH
Альдегіди отримують гідролізом дігалогенопроізводних вуглеводнів, проте тільки тих, у яких обидва атоми галогену розташовані у одного з кінцевих атомів вуглецю.
R - + 2 H2O → RCOH + 2 HCl
Хімічні властивості
Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю. Велика частина їх реакцій обумовлена наявністю карбонільної групи. Атом вуглецю в карбонільної групи знаходиться в стані sp2-гібридизації і утворює три σ - зв'язку, які розташовані в одній площині під кутом 120 ° один до одного.
Зважаючи на більшу електронегативності атома кисню в порівнянні з атомом вуглецю, зв'язок С = О сильно поляризована за рахунок зміщення електронної щільності π- зв'язку до атому кисню, в результаті чого на атомі кисню виникає частковий негативний (δ-), а на атомі вуглецю - частковий позитивний (δ +) заряди:
Зважаючи на більшу електронегативності атома кисню в порівнянні з атомом вуглецю, зв'язок С = О сильно поляризована за рахунок зміщення електронної щільності π- зв'язку до атому кисню, в результаті чого на атомі кисню виникає частковий негативний (δ-), а на атомі вуглецю - частковий позитивний (δ +) заряди:
Завдяки поляризації атом вуглецю карбонільної групи має електрофільними властивостями і здатний реагувати з нуклеофільними реагентами.
Найважливішими реакціями альдегідів є реакції нуклеофільного приєднання по подвійному зв'язку карбонільної групи.