Одна - географічна. Ім'я дано за назвою довколишнього села Дуденево, яке раніше називалося як Дудіна. Друга легендарно-історична. У цьому місці, нібито, слідуючи в похід на Астрахань, відпочивав Іван Грозний, якого завадила гра на дудці молоденького пастушка. Розгніваний цар велів відрубати нещасному голову. На зворотному шляху з військового походу Іван Васильович розкаявся і велів закласти пам'ятну каплицю. Третя - також пов'язана з переказом про гру на дуді пастушка, якому було видіння красивого храму на пагорбі. Документальні джерела вперше згадують про існування Дудіна монастиря на початку XV століття.
Є велика ймовірність відомостей про те, що в монастирі зупинявся прп. Сергій Радонезький. В середині XVI століття серед дерев'яних будівель монастиря була споруди кам'яна дзвіниця. У багатій обителі, в число володінь якої входили не тільки прилеглі села, а й поселення по іншу сторону Оки, яке згодом стало містом Дзержинському, парафіяни відвідували храми, зрубані з дерева - Успенський, Нікольський і Ілля Пророка. У XVII столітті було видано кілька грамот царя Федора Олексійовича, що стосуються зміни монастирського статусу - Дудіна обитель була передана під управління Патріарха.
На початку нинішнього століття був організований рада приходу Успенської церкви, який розпочав діяльність по відновленню старовинному намоленому церковних споруд, що при погляді на руїни, здавалося, справою нездійсненним. Через 6 років почалися роботи, в ході яких багато було створено, але безповоротно втрачено. Наприклад, фрагмент монастирської стіни з рівного червоної цегли з бездоганними білими лініями міцного розчину, а також назавжди залишилася недослідженою версією про те, що під дзвіницею, в таємних підземних ходах, зберігалися царські скарби. Для зміцнення фундаменту дзвіниці будівельники залили під неї кілька тон цементного розчину.
І чується вже під всій окрузі мелодійний передзвін дзвонів, який закликає до молитви. Розчищені джерела, вода яких, колись цілюща, дуже постраждала від хімічних добрив, що проникають від полів разом з дощами. До монастиря для зручності паломників проклали автомобільну дорогу. Для насельників, вже побудовані житлові приміщення, проведено електрику. І сталося Чудо відродження Амросієвої Миколаївського Дудіна монастиря.