Проте, вірш, присвячений Джиму, має більш глибинний і трагічний підтекст. Це стає зрозуміло вже з першої строфи, коли Єсенін прелагает псу: «Давай з тобою пово під місяцем на тиху безшумну погоду». Що саме криється за настільки спонтанним і безглуздим бажанням людини, який прийшов в гості до друга, розраховуючи провести вечір в приємній компанії?
Дослідники життя і творчості Сергія Єсеніна пов'язують загальний настрій вірша «Собаці Качалова». наповненого сумом і жалем про те, чого вже не можна повернути, з іменами кількох жінок. Однією з них є вірменська вчителька Шагане Тальян, з якої поет познайомився в Батумі напередодні 1925 року. Багато приписували їм пристрасний роман і вважали, що пригнічений стан поета пов'язано з тим, що він розлучився зі своєю «вірменської музою». Однак Шагане Тальян спростовує ці домисли, стверджуючи, що з поетом її пов'язували теплі дружні стосунки.
Другий жінкою, яка могла б стати причиною душевного болю поета, є його дружина, танцівниця Айседора Дункан, з якої Єсенін розлучився після повернення з поїздки по Кавказу. Але і ця версія виявилася далекою від реальності. Уже після смерті поета з'ясувалося, що під час перебування в Батумі в нього спалахнув роман з журналісткою Галиною Бенеславской, яка довгі роки була закохана в поета, а він вважав її своїм найкращим і відданим другом. Про те, з якої причини Бенеславская і Єсенін зустрілися в Батумі, історія замовчує. Однак достеменно відомо, що незабаром Айседора Дункан, яка перебуває в той час в Ялті з гастролями, отримала від коханки свого чоловіка телеграму про те, що до неї він більше не повернеться.
Згодом так все і сталося, проте і з Галиною Бенеславской поет незабаром розлучився, заявивши, що дуже цінує її як одного, але не любить, як жінку. І саме у неї, яка також нерідко бувала в будинку Качалова, Єсенін хотів попросити прощення за те, що завдав своєму найкращому другові стільки душевних страждань.
Варто зазначити, що до моменту написання вірша «Собаці Качалова» поет уже був одружений на Софії Толстой, і дуже обтяжувався цим шлюбом. До його фатальною загибелі залишалися лічені місяці.