Це циклічні вуглеводні з трьома подвійними сполученими зв'язками в циклі.
Бензол С6 Н6 - родоначальник ароматичних вуглеводнів. Вперше виділено Фарадеем в 1825р з светильного газу.
Кожен з шести атомів вуглецю в його молекулі знаходиться в стані sp 2-гібридизації і пов'язаний з двома сусідніми атомами вуглецю і атомом водню трьома # 963; -зв'язків. Валентні кути між кожною парою π-зв'язків рівні 120 0.
Таким чином, скелет # 963; -зв'язків є правильний шестикутник, в якому всі атоми вуглецю і все # 963;-зв'язку С-С і С-Н лежать в одній площині.
р-Електрони всіх атомів вуглецю утворюють єдине циклічне π-електронну хмару, зосереджену над і під площиною кільця.
Все зв'язку С-С в бензолі рівноцінні, їх довжина дорівнює 0,140 нм, що відповідає проміжному значенню між одинарної і подвійний.
Це означає, що в молекулі бензолу між вуглецевими атомами немає чисто простих і подвійних зв'язків (як у формулі, запропонованої в 1865 році німецьким хіміком Ф.Кекуле), а всі вони вирівняні (делокалізованних).
Для дизаміщених бензолів
використовується також інший спосіб побудови назв:
орто - (про -) заступники у сусідніх атомів вуглецю кільця, 1,2-;
мета - (м -) заступники через один атом вуглецю (1,3);
пара - (п -) заступники на протилежних сторонах кільця (1,4-).
Визначається числом заступників, їх розташуванням в бензольному кільці і можливістю ізомерії вуглецевого скелета в заступниках, що містять більше трьох атомів вуглецю.
Для ароматичного вуглеводню С8 Н10 існують 4 ізомери: орто-, мета- і пара-ксилоли та етилбензол.
ОТРИМАННЯ АРОМАТИЧНИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
2. дегидроциклизации (дегидрирование і циклізація) алканів у присутності каталізатора
3.Трімерізація ацетилену над активованим вугіллям (реакція Зелінського):
4.Алкілірованіе бензолу галогеналканами в присутності безводного хлориду алюмінію або алкенами:
Бензол і його найближчі гомологи - безбарвні рідини з характерним запахом, з щільністю менше 1 г / мл. Вогненебезпечні. Нерозчинні у воді, але добре розчинні в неполярних розчинниках. Бензол і толуол отруйні (вражають нирки, печінку, кістковий мозок, кров).
Вищі арени - тверді речовини.
Через наявність делокалізованой # 61552; -системи арени мало характерні реакції приєднання або окислення, які ведуть до порушення ароматичності. Для них найбільш характерні реакції електрофільного заміщення атомів водню, пов'язаних з ціклом- SЕ.
1. РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ до арени
В реакції приєднання, що призводять до руйнування ароматичної структури бензольного кільця, арени можуть вступати з великими труднощами.
а. Гідрування. Приєднання водню до бензолу і його гомологів відбувається при підвищеній температурі і тиску в присутності металевих каталізаторів.
б. Радикальне хлорування. При радикальному хлорування бензолу виходить гексахлорциклогексан - "гексахлоран" (засіб боротьби з шкідливими комахами).
2. РЕАКЦІЇ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ АТОМІВ ВОДНЮ В БІЧНИЙ ЦЕПИ:
У разі гомологів бензолу при дії хлору на світлі або при нагріванні відбувається реакція радикального заміщення в бічному ланцюзі:
Бензол, що не окислюється навіть під дією сильних окислювачів (KMnO4. K2 Cr2 O7 і т.п.). Тому він часто використовується як інертний розчинник при проведенні реакцій окислення інших органічних сполук.
На відміну від бензолу його гомологи окислюються досить легко. При дії розчину KMnO4 в кислому середовищі і нагріванні в гомологах бензолу окисленню піддаються тільки бічні ланцюги, при цьому від бічного ланцюга залишається карбоксильная група, а решта - переходить в вуглекислий газ:
Якщо окислення йде в нейтральному розчині при нагріванні, то утворюється сіль бензойної кислоти і карбонат калію:
4.РЕАКЦІІ ЗАМІЩЕННЯ В бензольного кільця
Заміщення атома водню в бензольному кільці на галоген відбувається в присутності каталізаторів AlCl3. AlBr3. FeCl3 і т.п .:
Бензол реагує з нитрующей сумішшю (сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот):
Заміщення атома водню в бензольному кільці на алкільних груп (алкілування) відбувається під дією алкилгалогенидов в присутності каталізаторів AlCl3. FeBr3 або алкенів у присутності фосфорної кислоти:
ЗАМІЩЕННЯ В Алкілбензоли
Гомологи бензолу (алкілбензоли) більш активно вступають в реакції заміщення в порівнянні з бензолом. Наприклад, при нитровании толуолу С6 Н5 -CH3 може відбуватися заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуолу, причому в орто- і пара-положеннях: