Аскорбінка і інші
Фолієва кислота (точніше, її активна форма, тетрагидрофолієвая кислота) допомагає ферментам переносити одинвуглецевого фрагменти. Без такого переміщення блоків «молекулярного конструктора», зокрема, уридин в складі ДНК не міг би перетворитися на тимін. (Саме тому протиракові ліки блокують реакцію освіти тетрагідрофолату, тим самим зупиняючи подвоєння ДНК і поділ клітин пухлини.) Синдром її нестачі - анемія, втрата ваги, загальна слабкість. Фолієва кислота міститься в зелені, печінці, дріжджах і в м'ясі. Помірна форма недостатності фолієвої кислоти - за деякими оцінками, найпоширеніша в світі.
Зате дефіцит біотину і вітаміну В 12. так само, як пантотенової кислоти та піридоксину, у людей зустрічається рідко. Біотин (раніше його називали вітаміном Н) поряд з пантотенової кислотою бере участь в перенесенні групи СОО-, наприклад, при утворенні оксалоацетата з пірувату. (Ця реакція зворотна тій, що входить в цикл трикарбонових кислот, - ланка протилежноспрямованої ланцюжка, накопичення живою тканиною глюкози з витратою енергії.) На щастя, цей вітамін широко поширений і добре засвоюється. Виняток пов'язано з яйцями: біотин міститься в їх жовтках, а в білках є антидот до нього - авидин, білок, що перешкоджає всмоктуванню біотину. При вживанні в їжу сирих яєць біотин жовтків не йде про запас. Але в вареному яйці денатурований авидин втрачає здатність зв'язувати біотин, тому, якщо людина не харчується одним гоголь-моголем, біотіновая недостатність йому навряд чи загрожує.
Вітамін В 12. або цианкобаламин, крім складності своєї структури чудовий тим, що містить кобальт. Його не синтезують ні рослини, ні тварини, а тільки деякі види мікроорганізмів - в тому числі, що мешкають в кишечнику людини. (Так що можна лише з натяжкою стверджувати, що вітамін В 12 не виробляється в нашому організмі!) Але якщо він не всмоктується з кишечника, у людини починається злоякісна анемія, яку лікують ін'єкціями вітаміну В 12. Все не так страшно, оскільки печінку людини вміє запасатися цим вітаміном в кількостях, яких вистачає на кілька років. Він асистує в реакціях, пов'язаних з перенесенням алкильной, карбоксильної, гідроксильної або аміногрупи на сусідній атом вуглецю.
Вітамін С - один з найзнаменитіших. Взяти хоча б історію його вивчення, пов'язану з великими географічними відкриттями. Французька експедиція на Ньюфаундленд в середині XVI століття; кругосвітню подорож Магеллана; підкорення Арктики і Антарктики - з цього починаються розповіді про те, як людство шукало засіб від цинги.
Такий засіб знаходили не раз і не раз забували. Французи на Ньюфаундленді, як писав учасник експедиції Жак Картьє, вилікувалися напоєм з кори і листя сассафраса лікарського. У 60-х роках XVIII століття Джеймс Лінд встановив, що морякам, які страждають на цингу, допомагає дієта з лимонним соком. А взагалі-то одне з перших описів цієї хвороби (під назвою кривавого ілеоса) зустрічається у Гіппократа: «З рота погано пахне; ясна відокремлюються від зубів; з ніздрів витікає кров. Іноді на ногах розвиваються виразки; одні гояться, інші з'являються. Колір чорний. Шкіра стоншується. Хворий не розташований ні ходити, ні працювати ». І ліки батько медицини рекомендував цілком адекватне: листя дикого огірка і мед в різних видах (останнє, мабуть, як загальнозміцнюючий).
Малюнок 1. Формули водорозчинних вітамінів
Малюнок 2. Формули жиророзчинних вітамінів
Так чи інакше, до XX століття ефективних протицингового коштів не було. Аскорбінову кислоту виділили з лимонного соку лише в 1932 році. Зате в другій половині століття її прославив на весь світ найбільший американський біохімік Лайнус Полінг, пристрасно пропагував сверхдозах аскорбінки як засіб і від інфекційних хвороб, і від передчасного старіння, і навіть від раку. Здавалося б, до кінця століття про вітамін С ми дізналися все: але не тут-то було!
Аскорбатіон бере участь як кофактор у гидроксилировании - фермент приєднує до молекули ОН-групу, а аскорбат при цьому окислюється до дегідроаскорбату. Саме ця реакція важлива для синтезу сполучної тканини у хребетних: при окисленні пролина до оксипроліну в білку коллагене. А колаген - це шкіра, кістки, зуби, судини, серце, склоподібне тіло очі. Зупинка цієї реакції призводить до припинення регенерації всіх цих тканин, що як раз і дає цингу. Полінг також вказував, що аскорбат сприяє перетворенню лізину в карнітин, який необхідний для м'язових скорочень (звідси швидка стомлюваність при дефіциті вітаміну С), а також бере участь в гидроксилировании шкідливих речовин. Підвищення імунітету, протизапальний і інші чудодійні ефекти аскорбінки не раз спостерігалися в експериментах, однак тут ще багато простору для детальних досліджень.
Звичне заклинання мам і лікарів: «Їж фрукти і овочі, в них вітаміни» - в першу чергу відноситься до аскорбінової кислоти. Найбільше її в цитрусових, помідорах, ананасах, а якщо вибирати що дешевше - то в смородині і капусті, особливо квашеній. Але на відміну раніше від більшості вітамінів, про які йшла мова, її майже немає в м'ясі, яйцях, рибі, зовсім немає в висушених зернах злаків. До того ж вітамін С руйнується при термічній обробці. У багатьох тварин аскорбінова кислота синтезується в організмі, але у людини - на жаль. Мабуть, наші предки не страждали від мутацій у відповідних генах, оскільки ніколи не відчували дефіциту вітаміну С - адже рослинність займала основне місце в їх раціоні. Але цивілізація і тут все змінила.
До вітамінів зараховують також біофлавоноїди, або вітаміни Р, або капілляроукрепляющім вітаміни - рутин, гесперидин, катехіни. Вони активні в присутності аскорбінки і часто містяться в тих же продуктах, що і вона (наприклад, в смородині). Відомий всім препарат аскорутин - це якраз і є аскорбінка плюс рутин.
Жиророзчинні вітаміни - A, D, Е, К - мають кілька примітних особливостей. По-перше, вони можуть давати серйозні ускладнення, якщо їх приймати у великих дозах. Водорозчинні вітаміни виводяться з організму з сечею, якщо їх доза надлишкова, а з жиророзчинними цей фокус не проходить. Відомі випадки, коли полярники вмирали від гіпервітамінозу А, з'ївши печінку білого ведмедя. Справа в тому, що печінки хребетних тварин в холодних арктичних районах накопичують особливо багато цього вітаміну.
По-друге, всі жиророзчинні вітаміни (крім групи D) представляють собою полімери ізопрену, того самого, з якого виходить каучук. Добре видно ізопренові мономери в молекулі вітаміну А і його попередника пігменту β-каротину, який надає помаранчевий колір і корисні властивості звичайної моркви (а також багатьом іншим жовтим фруктам і овочам, від абрикосів до перців і батату). Вітаміни А (ретинол, від retina - «сітківка ока») і А 2 містяться в печінці риб: перший - у морських, другий - у прісноводних.
Альдегід вітаміну А, ретиналь, в комплексі з білком опсин дає родопсин, що міститься в зорових паличках. При хронічній нестачі в харчуванні вітаміну А і каротину у людини починається ксерофтальмія (сухість очей) і ксеромаляція (надмірне утворення кератину в шкірі і рогівці очей). Такі страшні захворювання характерні для слаборозвинених тропічних країн, а в більш розвинених частіше зустрічаються ранні стадії, що супроводжуються зниженням гостроти нічного зору. Причина його - в нестачі родопсина. Вважається також, що нестача вітаміну А зменшує стійкість тканин до інфекцій. Про всяк випадок ще раз нагадаємо: гіпервітаміноз А призводить до істотно більш тяжких наслідків, ніж гіповітаміноз, так що приймати вітамінні препарати слід строго по вказівкам на етикетці. А найкраще - є більше морквини, вона гіпервітамінозу не дає.
Вітамін К, як і В 12. синтезують бактерії кишечника. Якщо порушено його всмоктування, то порушується згортання крові. Цей вітамін входить до складу ферменту, який навішує карбоксильну групу на «хвіст» кільком залишкам глутамінової кислоти в білку протромбіну. Тільки після цього він перетворюється в тромбін - активний фермент, здатний, в свою чергу, перетворити фібриноген в фібрин. Чи не буде вітаміну К - не зупиниться кров після порізу. Тому його прописують новонародженим, хворим до і після операції на печінці або жовчному міхурі. До 1. або филлохинон (з коротшою изопреноидной ланцюгом), виявлений у рослин, менахінон До 2 - у тварин.
На цьому закінчується дуже короткий перелік вітамінів і їх біохімічних властивостей - і починаються справжні проблеми. Наприклад, як фізіологи визначають добові дози споживання вітамінів і які дози самі «правильні»? У чому різниця між дорогими і дешевими вітамінними препаратами? Чи може сучасна людина так організувати своє харчування, щоб всі необхідні вітаміни отримувати з їжею? Чого ми ще не знаємо про реакції з їх участю. Чи не знаємо багато чого. Але про те, що знаємо, корисно згадувати кожен день - в їдальні, в магазині, на кухні у холодильника. Не так уже й важко підсмажити шматок печінки замість сосиски і приготувати салатик. Особливо влітку.
За матеріалами журналу «Хімія і життя - XXI століття»