Отримав своє прізвище на честь бульвару Тервіллігер в Портленді, де виріс Метт Грейнінг.
Спочатку грав у серіалі невелику роль - був актором другого плану в шоу клоуна Красті, надалі перетворився на злочинця, одержимого ідеєю вбивства Барта Сімпсона, хоча насправді він не може вбити хлопчика. Примітні особливості Боба: неслухняні яскраві волосся, ступні величезного розміру і приголомшливий голос.
Боб ніколи не планував присвятити себе шоу-бізнесу, він з успіхом закінчив Єль і міг присвятити себе більш серйозним заняттям. Він пішов на кастинг шоу клоуна Красті, тільки щоб підтримати свого брата Сесіла (озвучений Девідом Хайд Пірсом, колегою Греммер за серіалом Frasier), з п'ятирічного віку мріяв стати клоуном (цікаво, що Сесіл закінчив Прінстонський університет, з яким змагається Єль і який Боб назвав «коледжем для клоунів»). Проте Красті порахував, що Боб підходить для такої кар'єри набагато більше, ніж його брат.
Роки йшли, і Боба став дратувати той факт, що популярність Красті затьмарює його. Він був талановитий і жадав більшого. Врешті-решт він не витримав конкуренції і підставив Красті, пограбувавши магазин «На швидку руку» в його костюмі. Після того, як Красті заарештували, Боб взяв шоу в свої руки і спробував зробити його краще, читаючи дітям класичну літературу і виконуючи пісні. Аудиторія погано сприйняла новий образ передачі, рейтинги впали, після чого Барт допоміг довести невинність Красті і повернути його на телебачення, а Боба відправили до в'язниці. Таким чином, після серії «Krusty Gets Busted» Боб перестав бути фігурою шоу-бізнесу і перетворився на злочинця, одержимого жагою помсти. Проте, вже після ув'язнення (серія «Black Widower») він отримав «Еммі» як найкращий комедіант другого плану.
Зазвичай сюжет серій про Сайдшоу Боба побудований за таким планом: вихід з в'язниці, планування помсти, сама спроба помститися, іноді включає в себе спробу вбивства і запобігання злочинів Боба Бартом (найчастіше за допомогою Лізи). Боб схиблений на ідеї вбивства Барта: він кидає дротики і ножі в його фотографії і має кілька татуювань на тему вбивства хлопчика ... Проте, в серії «The Great Louse Detective», коли йому підвернулася реальна можливість покінчити зі своїм ворогом, Боб не зміг зробити цього, пояснюючи свою поведінку тим, що він занадто звик до Барту.
Деякий час був чоловіком Сельми Був'є, з якою познайомився по листуванню. Намагався вбити її заради грошей, але Сімпсонів вдалося допомогти Сельмі.
Боб надзвичайно розумний і талановитий: він говорить на санскриті, французькою, іспанською та італійською. Чудово співає: виконанням арії «Смійся, паяц, над розбитою любов'ю» з опери Леонкавалло «Паяци» зворушив Гомера до сліз. Має деякі навички акробатики і пантоміми, які він не соромився демонструвати під час своєї виборчої кампанії. Знавець літератури і філософії, цитував Чотири Благородні Істини буддизму.
Втомившись від своїх невдалих злочинів, в серії «Italian Bob» він вирішує почати життя з чистого аркуша і переїжджає в Сальсіччію, невелике село в Тоскані, але незабаром Сімпсони знову змушують його згадати свою злодійську сутність.
Серії, в яких Боб відігравав значну роль
Другий Номер Боб - унікальний персонаж в «Сімпсонах», він не використовується в серіях для розвитку сюжетів другого плану. Це можна пояснити тим, що Боб майже завжди сидить у в'язниці і кожне його дію на свободі стає подією. Тому він або з'являється мигцем, на кілька секунд, або стає зіркою серії, на якій концентрується весь сюжет, як в наступних серіях:
Роберт, Франческа і їх син Джино
- «The Great Louse Detective» - після того, як невідомий кілька разів зазіхає на життя Гомера, шеф Віггам змушений запросити Боба в якості консультанта для розслідування. Його селять в будинку Сімпсонів, щоб він міг бути постійно поруч з Гомером і засікти злочинця. На карнавалі Марді Гра таємничого переслідувача ловлять, їм надається Френк Граймс молодший. Тим часом Боб ховається з ножем в кімнаті Барта, щоб вбити хлопчика, але в підсумку розуміє, що не зможе цього зробити, і виконує пародію на пісню «I've Grown Accustomed to Her Face» з фільму «Моя прекрасна леді».
- «The Italian Bob» - в свою поїздку по Італії Сімпсони випадково натикаються на Сайдшоу Боба, який став мером невеликого села під назвою Сальсіччія. Він розповідає їм, що вирішив почати нове життя і тому переїхав до Тоскани, де його великі ступні стали в нагоді йому при виготовленні вина, жителі села полюбили його і обрали своїм мером. У нього прекрасна наречена Франческа і маленький син Джино, такий же злодій, як батько. Але його нова сім'я не знає про його кримінальне минуле. Боб пропонує Сімпсонів свою допомогу в обмін на їхнє мовчання, але Ліза, сьорбнувши трохи вина під час свята, все-таки видає його. Тоді під тиском Франчески Боб оголошує вендету проти Сімпсонів, але їх рятує від вірної смерті в Колізеї клоун Красті.
- «Funeral For a Fiend» - Боб хоче підірвати Сімпсонів, але його план зривається. Але, переконавши суддів у своїй невинності, Боб підлаштовує свою смерть, роблячи винним Барта.
- «The Bob Next Door» - У Сімпсонів з'являється новий сусід - Уолт Уоррен. Голос Уолта підозріло схожий на голос Боба, і Барт робить висновок, що це і є Боб. Сімпсони відправляються до в'язниці, де їм показують Сайдшоу Боба, який сидить в ізоляторі. Барт заспокоюється, тим часом Боб втікає з в'язниці, а Уолт Уоррен запрошує Барта на бейсбол, і по дорозі розкриває хлопчикові всю правду. Уолт Уоррен був сусідом по камері Боба, і Боб, вивчивши посібник з пластичної хірургії, поміняв місцями своє обличчя і обличчя співкамерника. У підсумку черговий злочинний план Боба вдається зірвати, тому що Барт так і не став довіряти новому сусідові, і перед від'їздом встиг подзвонити в поліцію.
Появи в коміксах
- «Cold hand Bart» - Барта і Мілхауз садять в тюрму, Барт біжить, але стикається з Сайдшоу Бобом. Боб біжить разом з Бартом, одягається в одяг працівника кафе, але Барт видає його поліції.
- «Angels with yellow faces» - Сайдшоу Боба випускають за умови, якщо він протягом тижня оплатить свою свободу десятьма трильйонами доларів. Не знаючи де заробити стільки грошей, Боб створює секретну школу злочинців, в яку потрапляє Барт. Боб придумав план як отримати гроші. Він викрадає містера Бернса, але Барт зупиняє його електрошоком, а Ліза викликає поліцію.
- «The many faces of Bob» - Боба знову випускають на свободу, Барт і Ліза не довіряють йому і починають стеження. Другий Номер Боб нападає на Барта, але його рятує Сайдшоу Мел.
- «Big house Homer» - Боб допомагає Гомеру втекти з в'язниці.
- «Bobbing for vengeance» - Другий Номер Боб змушує всіх одягатися як він і вбити Барта, але той виводить Боба на чисту воду.
незначні появи
Цікаві факти
Примітки
Сімпсони епізоди за участю Сайдшоу Боба