Бензальдегід
З бензальдегідом учнів можна ознайомити коротко. Головна мета, яка переслідується тут, - показати, що альдегіди існують серед з'єднань не тільки жирного, але і ароматичного ряду органічних сполук.
Тому буде цілком достатньо ознайомити учнів на досвіді з характерним запахом а / тьдегіда (що пов'язано з практичним його використанням), з реакцією срібного дзеркала (що встановлює приналежність його до класу альдегідів) і з окисленням киснем повітря (що найбільш переконливо показує перетворення альдегідів в кислоти ).
^ Запах бензальдегида і окислення киснем повітря. Одночасно з тим, як учитель починає викладати відомості про Бензальдегід, на учнівські столи видають вартові скла або скляні пластинки, на яких нанесено по кілька крапель бензальдегіду. Учні знайомляться з запахом речовини. Після того як пояснений подальший матеріал і продемонстрована реакція срібного дзеркала з бензальдегідом (див. Нижче), учитель повідомляє, що бензойну кислоту, яку не довелося спостерігати в проведеної реакції. можна бачити на виданих пластинках з бензальдегідом. До цього часу на стеклах починають з'являтися гарні кристали бензойної кислоти (для цього необхідно 10-15 хв). До наступного уроку весь альдегід перетворюється в кристали. Учні складають відповідне рівняння реакції:
^ Реакція срібного дзеркала. Реакцію проводять абсолютно так-
ж, як з іншими альдегідами. До 5-8 мл аміачного розчину оксиду срібла в чистій пробірці додають 2-3 краплі бензальдегіду і нагрівають суміш в гарячій воді або обережно над невеликим полум'ям спиртівки. Утворюються бензойна кислота і срібло.
Шкільною програмою не передбачено вивчення кетонів. Однак деякі вчителі знайомлять учнів на уроках або в процесі позакласної роботи з окисленням вторинних спиртів і практично найбільш важливим представником класу кетонів - ацетоном. Нижче наводяться досліди, які можуть бути використані з цією метою.
^ Горіння ацетону. Кілька крапель ацетону наливають на кришку фарфорового тигля і підпалюють. Ацетон горить слабо світиться полум'ям.
Розчинність ацетону у воді. До 2 мл води додають рівний об'єм ацетону. За струшуванні не вдається встановити розшарування рідин. Ацетон розчиняється в воді.
^ Ацетон як розчинник смол і пластмас. На цій властивості ацетону засноване його застосування для виготовлення лаків і для склеювання виробів з пластмас.
а) У кількох мілілітрах ацетону в пробірці розчиняють при помішуванні скляною паличкою стільки целулоїду, щоб розчин став злегка в'язким. Змочують отриманим лаком вату і натирають нею гладкий шматочок дерева - після випаровування розчинника предмет виявляється «лакованим».
б) Два шматочка очищеної кіноплівки або органічного скла (плексигласу) змочують з кінців ацетоном.
Через 1-2 хв накладають кінці плівки один на одного і злегка здавлюють. Після висихання шматочки надають міцно склеєними ацетоном.
^ Ставлення до аміачним розчину оксиду срібла. У дві пробірки наливають однакові кількості аміачного розчину оксиду срібла. В одну пробірку додають розчин альдегіду, в іншу - такий же обсяг ацетону. Пробірки поміщають одночасно в склянку з гарячою водою. У пробірці з альдегідом з'являється дзеркало в пробірці з ацетоном відновлення срібла і, отже, окислення кетона не відбувається.
^ Окислення ацетону. Ацетон не може бути окислений окисом срібла (див. Попередній досвід), але він може бути окислений більш енергійними окислювачами.
Близько 1 мл ацетону розбавляють в пробірці водою, доливають
сірчаної кислоти, підігрівають і вносять невеликими порціями подрібнений перманганат калію, поки не перестане зникати його фіолетове забарвлення. При нагріванні розчину можна виявити за запахом пари оцтової кислоти.
При окисленні відбувається розрив вуглецевого ланцюга і утворення двох кислот - оцтової і мурашиної:
^ Отримання бромацетона. Учням можна показати, що вуглеводневі радикали кисневмісних органічних речовин зберігають в основному властивості вуглеводнів. Прикладом тому виявляється реакція бромування ацетону:
Реакція ацетону з бромом, крім того, дає можливість досить просто і в безпечної формі ознайомити учнів з отриманням одного з сльозоточивих речовин (лакриматоров). В даний час відомі речовини, що значно перевершують бромацетон по сльозоточивому дії. Однак, беручи до уваги, що завдання зводиться до ознайомлення ні з силою, а з характером дії речовини, доцільно обмежуватися в зазначених цілях саме цим прикладом.
У витяжній шафі наливають в пробірку 1 мл ацетону і вносять кілька крапель брому. Уже без підігріву зазвичай починає відчуватися гострий запах бромацетона. Якщо реакція не наступає, пробірку злегка підігрівають (обережно, берегти очі!). Змочують рідиною з пробірки кілька смужок фільтрувального паперу і роздають їх на скельцях учням або ж поміщають кілька крапель рідини на залізну пластинку і нагрівають її над полум'ям спиртівки.
Як тільки дія бромацетона на очі виявлено, хоча б і в слабкій формі, демонстрацію його припиняють і провітрюють приміщення.
Рівняння реакції учні зможуть скласти самі, якщо їм вказати, що тут в кожній молекулі ацетону заміщається бромом один атом водню.
В якості найбільш сильного сльозогінного речовини вказується хлорацетофенон
дратівливою концентрацією якого в повітрі вважається 0,0003 мг / л.
^ Отримання ацетону. У разі відсутності в шкільній лабораторії ацетон може бути отриманий для демонстраційних цілей з солей оцтової кислоти, наприклад, по реакції:
У найбільш простому вигляді досвід може бути проведено без виділення утворюється продукту.
У пробірці розжарюють 2-3 г безводного ацетату натрію CH3 COONa. Через 3-5 хв відчувається запах ацетону. Пари його при підпалюванні горять. За охолодженні пробірки за допомогою соляної кислоти можна констатувати освіту карбонату:
Вивчення граничних одноосновних кислот найкраще починати з другого члена гомологічного ряду - з оцтової кислоти. Ця кислота частково вже відома учням, вона доступна для школи, на ній більше характерно проявляється структура карбонових кислот. Мурашина кислота як перший член ряду має деякі особливості в будові і властивостях, а тому менш зручна для початкового ознайомлення з класом кислот.
В ряду одноосновних кислот слідом за оцтової і мурашиної рекомендується розглянути також вищі гомологи кислот. Це дозволить створити в учнів більш повну картину про гомологическом ряді і не повертатися до цих кислот в подальшій темі при вивченні жирів.
Хімічні властивості кислот в цій главі наводяться в повному обсязі. З метою уникнути повторення реакції кислот зі спиртами описуються в наступному розділі, де вони є спеціальним предметом розгляду.