Принцип роботи системи досить простий. Кожен користувач має свій особовий рахунок, який називається WMID (складається з 12 цифр, кожен WMID в системі унікальний). Усередині нього може бути відкрито як завгодно багато гаманців - спеціальних облікових записів, на яких ведеться облік коштів користувача. Засоби, що враховуються в гаманцях, можуть бути номіновані в різних валютах; в залежності від цього і самі гаманці поділяються на типи:
Тип гаманця Позначення облікових одиниць,
що зберігаються в гаманці У чому номіновані
U-гаманець WMU гривні
R-гаманець WMR російський рубль
Z-гаманець WMZ долар США
E-гаманець WME євро
B-гаманець WMB білоруський рубль
G-гаманець WMG золото
Номер гаманця складається з букви, що вказує на його тип (U, R, Z і т.д.) і 12 цифр; кожен номер гаманця в системі унікальний.
Управління гаманцями проводиться за допомогою клієнтського програмного забезпечення. Воно існує в чотирьох версіях: програма під ОС Windows (Keeper Classic), універсальна браузерна версія (Keeper Light), полегшена браузерна версія (Keeper Mini), мідлет для мобільних пристроїв (Keeper Mobile).
C допомогою цих інструментів користувач може здійснювати перекази з свого гаманця в гаманець іншого користувача системи за кілька кліків мишею. Транзакція проходить за частки секунди, і одержувач бачить надходження на свій гаманець негайно ж. Переказ коштів відбивається в історії (виписці) по гаманцю обох контрагентів і зберігається в базі даних системи. Переклади можливі тільки між гаманцями одного типу, наприклад, з U-гаманця на U-гаманець, з R-гаманця на R-гаманець і т.д.
Користувачі WebMoney можуть переводити WM всередині системи іншим користувачам (платежі c2c), а також юридичним особам (торговцям) за їх товари та послуги (платежі c2b). Крім того, користувач може отримувати WM від юридичної особи в якості виплат, гонорарів, роялті, відрахувань, виграшів і т.д. (Платежі b2c). До речі, всі транзакції в системі безотзивни, що гарантує остаточність угоди і платежу.
У момент проведення кожної транзакції усередині системи з відправника стягується комісія в розмірі 0,8% від суми переказу. Максимальний розмір комісії обмежений: 250 WMU для U-транзакцій (гривневих), 50 WMZ для Z-транзакцій (доларових) і т.д. Перекази між гаманцями одного і того ж користувача в рамках одного WMID комісією не обкладаються.
Функцію технічного оператора системи виконує ЗАТ «Обчислювальні сили» (м.Москва). Гаманці кожного типу обслуговуються, а зобов'язання по ним забезпечуються компанією-представником системи у відповідній країні, резидентом якої представник і є. Такі компанії називаються Гарантами.